Carol Stills (Nancy Walls) konfronterar Michael Scott (Steve Carell) om julkortet han skickade till henne, där han lade sitt huvud på kroppen av Carols före detta make på ett familjefoto. Hon bryter förhållandet, vilket gör att Michael är förkrossad och sitter fast med ett par biljetter till Jamaica. Under de senaste månaderna har Pam Beesly (Jenna Fischer) fått Dwight Schrute (Rainn Wilson) att tro att han rekryteras av CIA, och hennes gåva till Jim Halpert (John Krasinski) är att han kan välja Dwights första uppdrag. Jim avböjer gåvan och hävdar att han som den nya ”nummer två” på kontoret inte borde ägna sig åt sådana aktiviteter, vilket gör att Pam blir avskräckt av en förändrad Jim.
Andy Bernard (Ed Helms) tar med Michael till Benihana för att hjälpa honom att glömma sina senaste problem; Michael drar med sig Dwight och Jim. Gruppen stöter på ett oväntat par (Anne Sertich och Stephen Saux) vid bordet och Dwight misslyckas när han försöker imponera på kocken med sin kunskap om japanska knivar. Andy lyckas isolera Dwight från resten av sällskapet och övertygar Michael att bjuda ut deras servitris Cindy (Brittany Ishibashi). Samtidigt spelar Jim Dwight ett spratt och inser att hans ursäkt för att tacka nej till Pams gåva inte håller.
Angela Martin (Angela Kinsey) sparkar Karen Filippelli (Rashida Jones) ur festplaneringskommittén. Som svar på detta tar Pam kontakt med Karen och de två planerar en rivaliserande fest. Jim verkar obekväm med Pams och Karens nya vänskap. Roy kommer in i pausrummet och pratar med Pam. När han har gått föreslår Karen att Pam borde dejta Roy. Pam pausar för att berätta för Karen om sin historia med Roy innan hon istället svarar ”kanske”. De rivaliserande julfesterna börjar och kontorsarbetarna tvingas välja sida. Pams och Karens fest är en succé, medan Angelas är en trist tillställning. Michael och Andy återvänder med varsin servitris som ”ny flickvän” (även om ingen av dem är den som betjänade dem på restaurangen). Angela accepterar Pams erbjudande att slå ihop festerna. Oscar kommer in på kontoret med sin partner Gil precis när Angela sjunger ”The Little Drummer Boy”, pausar ett ögonblick, säger ”Too soon” och går.
Under tiden kan Michael inte skilja de två servitriserna åt. För att råda bot på detta markerar han i hemlighet sin dejt med en Sharpie på hennes arm. När han erbjuder sig att ta med henne till Jamaica avböjer hon och säger att hon måste gå i skolan, och de två servitriserna lämnar festen eftersom den ”blåser”.
Jim tröstar Michael genom att förklara att han bara hade ett ”rebound”-förhållande. Jim nämner att de är roliga ett tag, men sedan fortsätter man att tänka på flickan som krossade ens hjärta, vilket antyder att han fortfarande tänker på Pam (flickan som ”krossade hans hjärta”). Från sitt kontor ringer Michael ett telefonsamtal och ber en okänd person att följa med honom till Jamaica. Erbjudandet accepteras. Pam blir förkrossad när hon ser Jim och Karen utbyta gåvor. Jim är förkrossad när han ser Roy ge en present till Pam.
I slutet av dagen berättar Jim för Pam att en helikopter kommer att anlända för att ta Dwight till en välkomstfest på CIA:s högkvarter i Langley, Virginia. När Dwight väntar på taket får han sms:et: ”Du har blivit avslöjad. Avbryt uppdraget. Förstör telefonen.” Dwight kastar telefonen från taket och går därifrån.