Carol Stills (Nancy Walls) affronta Michael Scott (Steve Carell) riguardo al biglietto di Natale che le ha mandato, in cui ha sovrapposto la sua testa al corpo dell’ex marito di Carol in una foto di famiglia. Lei rompe la relazione, lasciando Michael con il cuore spezzato e bloccato con un paio di biglietti per la Giamaica. Negli ultimi mesi, Pam Beesly (Jenna Fischer) ha fatto credere a Dwight Schrute (Rainn Wilson) di essere stato reclutato dalla CIA, e il suo regalo a Jim Halpert (John Krasinski) è che lui può scegliere il primo incarico di Dwight. Jim rifiuta il regalo e sostiene che come nuovo “Numero Due” dell’ufficio non dovrebbe impegnarsi in tali attività, lasciando Pam scoraggiata da un Jim cambiato.
Andy Bernard (Ed Helms) porta Michael da Benihana per aiutarlo a dimenticare i suoi recenti problemi; Michael trascina con sé Dwight e Jim. Il gruppo si imbatte in una coppia inaspettata (Anne Sertich e Stephen Saux) al tavolo e Dwight fallisce nel tentativo di impressionare lo chef con la sua conoscenza dei coltelli giapponesi. Andy isola con successo Dwight dal resto della festa e convince Michael a chiedere alla loro cameriera, Cindy (Brittany Ishibashi). Nel frattempo, Jim fa degli scherzi a Dwight e si rende conto che la sua scusa per aver rifiutato il regalo di Pam non regge.
Angela Martin (Angela Kinsey) caccia Karen Filippelli (Rashida Jones) dal Comitato per l’organizzazione della festa. In risposta, Pam raggiunge Karen, e le due pianificano una festa rivale. Jim sembra a disagio con la nuova amicizia di Pam e Karen. Roy arriva nella sala relax e chiacchiera con Pam. Dopo che lui se ne va, Karen suggerisce che Pam dovrebbe uscire con Roy. Pam fa una pausa per raccontare a Karen la sua storia con Roy prima di rispondere con un “forse”. Iniziano le feste di Natale rivali, e i membri dello staff dell’ufficio sono costretti a scegliere da che parte stare. La festa di Pam e Karen è un successo, mentre quella di Angela è un affare squallido. Michael e Andy tornano ciascuno con una cameriera come “nuova ragazza” (anche se nessuna delle due è quella che li ha serviti al ristorante). Angela accetta l’offerta di Pam di unire le parti. Oscar entra nell’ufficio con il suo socio Gil proprio mentre Angela sta cantando “The Little Drummer Boy”, si ferma un attimo, dice “Troppo presto” e se ne va.
Nel frattempo, Michael non riesce a distinguere le due cameriere. Per rimediare, segna segretamente il braccio della sua ragazza con un pennarello. Quando si offre di portarla in Giamaica, lei rifiuta e dice che deve andare a scuola, e le due cameriere lasciano la festa perché “fa schifo”.
Jim consola Michael spiegandogli che ha appena avuto una relazione “di ripiego”. Jim menziona che sono divertenti per un po’, ma poi si continua a pensare alla ragazza che ti ha spezzato il cuore, implicando che lui pensa ancora a Pam (la ragazza che gli ha “spezzato il cuore”). Dal suo ufficio, Michael fa una telefonata e chiede ad una persona sconosciuta di andare in Giamaica con lui. L’offerta viene accettata. Pam è distrutta quando vede Jim e Karen scambiarsi i regali. Jim è distrutto quando vede Roy dare un regalo a Pam.
Alla fine della giornata, Jim dice a Pam che un elicottero arriverà per portare Dwight ad una festa di benvenuto al quartier generale della CIA a Langley, Virginia. Mentre Dwight aspetta sul tetto, riceve un messaggio di testo: “Sei stato compromesso. Interrompere la missione. Distruggere il telefono”. Dwight getta il suo telefono dal tetto e si allontana.