Carol Stills (Nancy Walls) konfronterer Michael Scott (Steve Carell) med det julekort, han sendte hende, hvor han havde lagt sit hoved oven på kroppen af Carols tidligere mand på et familiefoto. Hun bryder forholdet og efterlader Michael med et knust hjerte og et par billetter til Jamaica. I de sidste mange måneder har Pam Beesly (Jenna Fischer) fået Dwight Schrute (Rainn Wilson) til at tro, at han er ved at blive rekrutteret af CIA, og hendes gave til Jim Halpert (John Krasinski) er, at han kan vælge Dwights første opgave. Jim afslår gaven og hævder, at han som den nye “nummer to” på kontoret ikke burde deltage i sådanne aktiviteter, hvilket efterlader Pam afskrækket over en forandret Jim.
Andy Bernard (Ed Helms) tager Michael med på Benihana for at hjælpe ham med at glemme sine seneste problemer; Michael slæber Dwight og Jim med. Gruppen støder på et uventet par (Anne Sertich og Stephen Saux) ved bordet, og Dwight fejler i sit forsøg på at imponere kokken med sin viden om japanske knive. Det lykkes Andy at isolere Dwight fra resten af selskabet og overtaler Michael til at invitere deres servitrice Cindy (Brittany Ishibashi) ud. Imens laver Jim drengestreger med Dwight og indser, at hans undskyldning for at afslå Pams gave ikke holder vand.
Angela Martin (Angela Kinsey) smider Karen Filippelli (Rashida Jones) ud af festplanlægningsudvalget. Som reaktion herpå tager Pam kontakt til Karen, og de to planlægger en rivaliserende fest. Jim virker utilpas over for Pam og Karens nye venskab. Roy kommer ind i pauserummet og snakker med Pam. Efter at han er gået, foreslår Karen, at Pam bør gå ud med Roy. Pam holder en pause for at fortælle Karen om sin historie med Roy, før hun i stedet svarer “måske”. De rivaliserende julefrokoster begynder, og kontorpersonalet er tvunget til at vælge side. Pams og Karens fest er et hit, mens Angelas fest er en trist affære. Michael og Andy vender hver især tilbage med en servitrice som deres “nye kæreste” (selv om ingen af dem er den, der betjente dem på restauranten). Angela tager imod Pams tilbud om at slå festerne sammen. Oscar kommer ind på kontoret med sin partner Gil, netop som Angela synger “The Little Drummer Boy”, holder en kort pause, siger “Too soon” og går.
I mellemtiden er Michael ikke i stand til at skelne de to servitricer fra hinanden. For at afhjælpe dette markerer han i al hemmelighed sin dates arm med en Sharpie. Da han tilbyder at tage hende med til Jamaica, afslår hun og siger, at hun skal i skole, og de to servitricer forlader festen, fordi den “blæser”.
Jim trøster Michael ved at forklare, at han bare har haft et “rebound”-forhold. Jim nævner, at de er sjove i et stykke tid, men så bliver man ved med at tænke på den pige, der knuste ens hjerte, hvilket antyder, at han stadig tænker på Pam (pigen, der “knuste hans hjerte”). Fra sit kontor foretager Michael et telefonopkald og beder en ukendt person om at tage med ham til Jamaica. Tilbuddet bliver accepteret. Pam er knust, da hun ser Jim og Karen udveksle gaver. Jim er knust, da han ser Roy give en gave til Pam.
Sidst på dagen fortæller Jim Pam, at en helikopter vil ankomme for at tage Dwight med til en velkomstfest i CIA’s hovedkvarter i Langley, Virginia. Mens Dwight venter på taget, modtager han sms’en: “Du er blevet kompromitteret. Afbryd missionen. Ødelæg telefonen.” Dwight smider sin telefon ned fra taget og går væk.