Carol Stills (Nancy Walls) confronteert Michael Scott (Steve Carell) met de kerstkaart die hij haar stuurde, waarop hij zijn hoofd op het lichaam van Carols ex-man op een familiefoto had geplaatst. Ze verbreekt de relatie, laat Michael gebroken achter en zit opgescheept met een paar tickets naar Jamaica. De afgelopen maanden heeft Pam Beesly (Jenna Fischer) Dwight Schrute (Rainn Wilson) laten geloven dat hij wordt gerekruteerd door de CIA, en haar cadeau aan Jim Halpert (John Krasinski) is dat hij Dwight’s eerste opdracht mag kiezen. Jim weigert het geschenk en beweert dat hij als de nieuwe kantoor “Nummer Twee” zich niet met dergelijke activiteiten moet bezighouden, Pam ontmoedigd achterlatend door een veranderde Jim.
Andy Bernard (Ed Helms) neemt Michael mee naar Benihana om hem te helpen zijn recente problemen te vergeten; Michael sleept Dwight en Jim mee. De groep stuit op een onverwacht stel (Anne Sertich en Stephen Saux) aan tafel en Dwight faalt wanneer hij probeert indruk te maken op de chef met zijn kennis van Japanse messen. Andy slaagt erin Dwight te isoleren van de rest van het gezelschap en overtuigt Michael om hun serveerster, Cindy (Brittany Ishibashi), uit te vragen. Ondertussen haalt Jim streken uit met Dwight en realiseert zich dat zijn excuus om Pam’s cadeau af te slaan niet opgaat.
Angela Martin (Angela Kinsey) schopt Karen Filippelli (Rashida Jones) uit het feestplanningscomité. Als reactie hierop zoekt Pam contact met Karen, en de twee plannen een rivaliserend feest. Jim lijkt zich ongemakkelijk te voelen bij de nieuwe vriendschap tussen Pam en Karen. Roy komt de pauzeruimte binnen en kletst met Pam. Nadat hij weg is, stelt Karen voor dat Pam met Roy zou moeten uitgaan. Pam pauzeert even om Karen haar verleden met Roy te vertellen, maar antwoordt dan met “misschien.” De rivaliserende kerstfeesten beginnen, en de kantoormedewerkers worden gedwongen een kant te kiezen. Pam en Karen’s feest is een hit, terwijl dat van Angela een troosteloze aangelegenheid is. Michael en Andy komen elk terug met een serveerster als hun “nieuwe vriendin” (hoewel geen van beiden degene is die hen bediende in het restaurant). Angela accepteert Pam’s aanbod om de partijen samen te voegen. Oscar komt het kantoor binnen met zijn partner Gil op het moment dat Angela “The Little Drummer Boy” zingt, pauzeert even, zegt: “Te vroeg” en vertrekt.
Intussen is Michael niet in staat de twee serveersters uit elkaar te houden. Om dit te verhelpen, markeert hij stiekem de arm van zijn date met een Sharpie. Als hij aanbiedt haar mee te nemen naar Jamaica, weigert ze en zegt dat ze naar school moet, en de twee serveersters verlaten het feest omdat het “klote” is.
Jim troost Michael door uit te leggen dat hij net een “rebound” relatie heeft gehad. Jim merkt op dat ze leuk zijn voor een tijdje, maar dat je dan blijft denken aan het meisje dat je hart brak, wat impliceert dat hij nog steeds aan Pam denkt (het meisje dat “zijn hart brak”). Vanuit zijn kantoor pleegt Michael een telefoontje en vraagt een onbekende persoon om met hem naar Jamaica te gaan. Het aanbod wordt geaccepteerd. Pam is verpletterd als ze Jim en Karen geschenken ziet uitwisselen. Jim is bedroefd als hij Roy een cadeau ziet geven aan Pam.
Aan het eind van de dag vertelt Jim Pam dat er een helikopter aankomt om Dwight naar een welkomstfeest te brengen op het CIA hoofdkwartier in Langley, Virginia. Terwijl Dwight op het dak wacht, ontvangt hij de sms: “Je bent ontdekt. Missie afbreken. Vernietig telefoon.” Dwight gooit zijn telefoon van het dak en loopt weg.