Carol Stills (Nancy Walls) se enfrenta a Michael Scott (Steve Carell) por la tarjeta de Navidad que le envió, en la que superponía su cabeza al cuerpo del anterior marido de Carol en una foto familiar. Ella rompe la relación, dejando a Michael con el corazón roto y con un par de billetes a Jamaica. Durante los últimos meses, Pam Beesly (Jenna Fischer) ha hecho creer a Dwight Schrute (Rainn Wilson) que está siendo reclutado por la CIA, y su regalo a Jim Halpert (John Krasinski) es que puede elegir la primera misión de Dwight. Jim rechaza el regalo y alega que como nuevo «Número Dos» de la oficina no debería dedicarse a esas actividades, dejando a Pam desanimada por un Jim cambiado.
Andy Bernard (Ed Helms) lleva a Michael a Benihana para ayudarle a olvidar sus recientes problemas; Michael arrastra a Dwight y a Jim. El grupo tropieza con una pareja inesperada (Anne Sertich y Stephen Saux) en la mesa y Dwight fracasa al intentar impresionar al chef con sus conocimientos de cuchillos japoneses. Andy consigue aislar a Dwight del resto de la fiesta y convence a Michael para que invite a salir a su camarera, Cindy (Brittany Ishibashi). Mientras tanto, Jim gasta bromas a Dwight y se da cuenta de que su excusa para rechazar el regalo de Pam no se sostiene.
Angela Martin (Angela Kinsey) echa a Karen Filippelli (Rashida Jones) del Comité de Planificación de la Fiesta. En respuesta, Pam se acerca a Karen, y las dos planean una fiesta rival. Jim se muestra incómodo con la nueva amistad de Pam y Karen. Roy entra en la sala de descanso y charla con Pam. Cuando se va, Karen sugiere que Pam debería salir con Roy. Pam se detiene para contarle a Karen su historia con Roy antes de responder con un «tal vez». Comienzan las fiestas navideñas rivales y los miembros del personal de la oficina se ven obligados a elegir un bando. La fiesta de Pam y Karen es un éxito, mientras que la de Ángela es un asunto monótono. Michael y Andy vuelven cada uno con una camarera como «nueva novia» (aunque ninguna es la que les atendió en el restaurante). Angela acepta la oferta de Pam de fusionar las fiestas. Óscar entra en la oficina con su compañero Gil justo cuando Ángela está cantando «The Little Drummer Boy», se detiene un momento, dice: «Demasiado pronto» y se va.
Mientras tanto, Michael es incapaz de distinguir a las dos camareras. Para remediarlo, marca en secreto el brazo de su cita con un Sharpie. Cuando le ofrece llevarla a Jamaica, ella declina y dice que tiene que asistir a la escuela, y las dos camareras abandonan la fiesta porque «apesta».
Jim consuela a Michael explicándole que acaba de tener una relación «de rebote». Jim menciona que son divertidas durante un tiempo, pero luego sigues pensando en la chica que te rompió el corazón, dando a entender que sigue pensando en Pam (la chica que le «rompió el corazón»). Desde su oficina, Michael hace una llamada telefónica y le pide a una persona desconocida que vaya a Jamaica con él. La oferta es aceptada. Pam queda destrozada cuando ve a Jim y a Karen intercambiar regalos. Jim está destrozado cuando ve a Roy hacer un regalo a Pam.
Al final del día, Jim le dice a Pam que llegará un helicóptero para llevar a Dwight a una fiesta de bienvenida en el cuartel general de la CIA en Langley, Virginia. Mientras Dwight espera en el tejado, recibe el mensaje de texto: «Has sido comprometido. Aborta la misión. Destruya el teléfono». Dwight lanza su teléfono desde el tejado y se aleja.