Carol Stills (Nancy Walls) confronta Michael Scott (Steve Carell) sobre o cartão de Natal que ele lhe enviou, no qual ele sobrepôs sua cabeça no corpo do ex-marido de Carol em uma foto de família. Ela rompe a relação, deixando Michael com o coração partido e preso com um par de bilhetes para a Jamaica. Nos últimos meses, Pam Beesly (Jenna Fischer) tem levado Dwight Schrute (Rainn Wilson) a acreditar que ele está sendo recrutado pela CIA, e o presente dela para Jim Halpert (John Krasinski) é que ele pode escolher a primeira missão de Dwight. Jim declina o dom e afirma que como o novo escritório “Número Dois” ele não deveria se envolver em tais atividades, deixando Pam desanimada com um Jim mudado.
Andy Bernard (Ed Helms) leva Michael para Benihana para ajudá-lo a esquecer seus problemas recentes; Michael arrasta Dwight e Jim junto. O grupo encontra um casal inesperado (Anne Sertich e Stephen Saux) na mesa e Dwight falha ao tentar impressionar o chef com seu conhecimento de facas japonesas. Andy isola com sucesso Dwight do resto da festa e convence Michael a convidar sua garçonete, Cindy (Brittany Ishibashi). Enquanto isso, Jim prega partidas a Dwight e percebe que sua desculpa para recusar o presente de Pam não aguenta.
Angela Martin (Angela Kinsey) expulsa Karen Filippelli (Rashida Jones) do Comitê de Planejamento da Festa. Em resposta, Pam estende a mão para Karen, e as duas planejam uma festa rival. Jim parece desconfortável com a nova amizade de Pam e Karen. Roy entra na sala de descanso e conversa com Pam. Depois de ele sair, Karen sugere que Pam namore com Roy. A Pam faz uma pausa para contar à Karen a sua história com o Roy, antes de responder com “talvez”. As festas de Natal rivais começam e os funcionários do escritório são forçados a escolher lados. A festa da Pam e da Karen é um sucesso, enquanto a da Angela é um caso monótono. Michael e Andy voltam cada um com uma garçonete como sua “nova namorada” (embora nem a que esperou por eles no restaurante). Angela aceita a oferta da Pam para fundir as festas. Oscar entra no escritório com seu parceiro Gil quando Angela está cantando “The Little Drummer Boy”, pausa por um momento, diz, “Too soon” e sai.
Meanwhile, Michael é incapaz de distinguir as duas garçonetes. Para remediar isto, ele marca secretamente o braço do seu acompanhante com um Sharpie. Quando ele se oferece para levá-la à Jamaica, ela declina e diz que tem de ir à escola, e as duas garçonetes deixam a festa porque ela “sopra”.
Jim consola Michael explicando que ele acabou de ter uma relação de “recuperação”. Jim menciona que elas são divertidas por um tempo, mas depois você continua pensando na garota que partiu seu coração, implicando que ele ainda pensa na Pam (a garota que “partiu seu coração”). Do seu escritório, Michael faz um telefonema e pede a uma pessoa desconhecida para ir à Jamaica com ele. A oferta é aceite. Pam é esmagada quando vê Jim e Karen trocarem presentes. Jim é esmagado quando vê Roy dar um presente a Pam.
No final do dia, Jim diz a Pam que um helicóptero vai chegar para levar Dwight a uma festa de boas-vindas na sede da CIA em Langley, Virgínia. Enquanto Dwight espera no telhado, ele recebe a mensagem de texto: “Você foi comprometido. Abortar a missão. Destrua o telefone.” O Dwight atira o telefone do telhado e afasta-se.