Carol Stills (Nancy Walls) konfrontiert Michael Scott (Steve Carell) mit der Weihnachtskarte, die er ihr geschickt hat und auf der er auf einem Familienfoto seinen Kopf auf den Körper von Carols früherem Ehemann gelegt hat. Sie bricht die Beziehung ab und lässt Michael mit gebrochenem Herzen und einem Paar Tickets nach Jamaika zurück. In den letzten Monaten hat Pam Beesly (Jenna Fischer) Dwight Schrute (Rainn Wilson) glauben gemacht, dass er von der CIA rekrutiert wird, und ihr Geschenk an Jim Halpert (John Krasinski) besteht darin, dass er Dwights ersten Auftrag auswählen kann. Jim lehnt das Geschenk ab und behauptet, dass er sich als neue „Nummer Zwei“ im Büro nicht auf solche Aktivitäten einlassen sollte, was Pam angesichts des veränderten Jim entmutigt.
Andy Bernard (Ed Helms) nimmt Michael mit ins Benihana, um ihm zu helfen, seine jüngsten Probleme zu vergessen; Michael schleppt Dwight und Jim mit. Die Gruppe stößt am Tisch auf ein unerwartetes Paar (Anne Sertich und Stephen Saux), und Dwight scheitert bei dem Versuch, den Koch mit seinem Wissen über japanische Messer zu beeindrucken. Andy gelingt es, Dwight vom Rest der Gruppe zu isolieren und Michael davon zu überzeugen, mit der Kellnerin Cindy (Brittany Ishibashi) auszugehen. Währenddessen spielt Jim Dwight einen Streich und erkennt, dass seine Ausrede, Pams Geschenk abgelehnt zu haben, nicht stichhaltig ist.
Angela Martin (Angela Kinsey) wirft Karen Filippelli (Rashida Jones) aus dem Partyplanungskomitee. Daraufhin wendet sich Pam an Karen, und die beiden planen eine rivalisierende Party. Jim scheint sich mit der neuen Freundschaft von Pam und Karen unwohl zu fühlen. Roy kommt in den Pausenraum und unterhält sich mit Pam. Nachdem er gegangen ist, schlägt Karen vor, dass Pam mit Roy ausgehen sollte. Pam hält inne, um Karen ihre Vergangenheit mit Roy zu erzählen, antwortet aber stattdessen mit „vielleicht“. Die rivalisierenden Weihnachtsfeiern beginnen, und die Büromitarbeiter sind gezwungen, sich für eine Seite zu entscheiden. Die Party von Pam und Karen ist ein Hit, während Angelas Party eine triste Angelegenheit ist. Michael und Andy kehren jeweils mit einer Kellnerin als „neue Freundin“ zurück (obwohl keine von beiden diejenige ist, die sie im Restaurant bedient hat). Angela nimmt Pams Angebot an, die beiden Parteien zusammenzulegen. Oscar betritt mit seinem Partner Gil das Büro, als Angela gerade „The Little Drummer Boy“ singt, hält kurz inne, sagt: „Zu früh“ und geht.
In der Zwischenzeit ist Michael nicht in der Lage, die beiden Kellnerinnen zu unterscheiden. Um Abhilfe zu schaffen, markiert er den Arm seiner Verabredung heimlich mit einem Sharpie. Als er ihr anbietet, mit ihr nach Jamaika zu fahren, lehnt sie ab und sagt, dass sie zur Schule gehen muss. Die beiden Kellnerinnen verlassen die Party, weil sie „zum Kotzen“ ist.
Jim tröstet Michael, indem er ihm erklärt, dass er gerade eine „Rebound“-Beziehung hatte. Jim erwähnt, dass sie eine Zeit lang Spaß machen, aber dann denkt man immer noch an das Mädchen, das einem das Herz gebrochen hat, und deutet damit an, dass er immer noch an Pam denkt (das Mädchen, das ihm „das Herz gebrochen hat“). Von seinem Büro aus ruft Michael eine unbekannte Person an und bittet sie, mit ihm nach Jamaika zu fliegen. Das Angebot wird angenommen. Pam ist niedergeschlagen, als sie sieht, wie Jim und Karen Geschenke austauschen. Jim ist niedergeschlagen, als er sieht, wie Roy Pam ein Geschenk gibt.
Am Ende des Tages erzählt Jim Pam, dass ein Hubschrauber eintreffen wird, der Dwight zu einer Willkommensparty im CIA-Hauptquartier in Langley, Virginia, bringen wird. Während Dwight auf dem Dach wartet, erhält er die SMS: „Du wurdest kompromittiert. Abbruch der Mission. Telefon zerstören.“ Dwight wirft sein Telefon vom Dach und geht weg.