Skinner blev født i Jacksonville, Florida, i 1933 og dimitterede fra Robert E. Lee High School i 1951. Han gik på Jacksonville Junior College med et basketballstipendium, inden han blev indkaldt til den amerikanske hær. Efter sin udskrivning fra hæren gik Skinner på Florida State University, hvor han blev færdiguddannet i 1957.
I mange år var Skinner gymnastiklærer på sin alma mater, Robert E. Lee High School. Før han blev træner på Robert E. Lee, underviste han på Glynn Academy i Glynn County, Georgia. Han var også basketballtræner på Stillwell Jr. High i Jacksonville. Flere medlemmer af bandet Lynyrd Skynyrd, bl.a. Ronnie Van Zant, Gary Rossington og Bob Burns, var elever på Robert E. Lee i 1960’erne. Skinners strenge håndhævelse af en politik mod langt hår inspirerede medlemmerne til at opkalde deres band efter ham. Skinner hævdede, at han blot håndhævede skolens politik. Flere medlemmer af bandet forsøgte at smøre deres hår ned med vaseline, da eleverne skulle gå i bad efter gymnastik. På det tidspunkt blev det let afsløret, at deres hår var længere end forskrifterne. Gruppen skiftede angiveligt navn, efter at Skinner sendte Rossington og andre til rektorens kontor, fordi de havde for langt hår. Med tiden udviklede Burns, Rossington og de andre bandmedlemmer en række løbende vittigheder om Skinner og besluttede til sidst at give ham en “ironisk hyldest” ved at omdøbe sig til “Lynyrd Skynyrd”. I 1977 beskrev en artikel i Associated Press bandets forbindelse til deres gymnastiklærer på følgende måde:
Det lader til, at en gymnastiklærer ved navn Leonard Skinner ikke var glad for langt hår eller høj musik. Et sammenstød med ham var med til at få drengene suspenderet. Som en måde at gøre gengæld på, opkaldte de bandet efter Skinner, ændrede vokalerne for at undgå en retssag og blev berømte nok til at gøre historien til en rocklegende.
Interviewet i januar 2009 sagde Skinner, at han blot fulgte reglerne om hårlængde. Det generede ham, at der var opstået en legende om, at han var særlig hård ved bandmedlemmerne, eller at han fik dem smidt ud af skolen. Han sagde: “Det var i strid med skolens regler. Jeg bryder mig ikke specielt om langt hår på mænd, men igen, det var ikke min regel.” Samtidig fortalte Skinner til The Times-Union of Jacksonville: “De var gode, talentfulde, hårdtarbejdende drenge. De arbejdede hårdt, levede hårdt og drak hårdt.” Skinners søn sagde: “Jeg tror, at han ligesom åd det op. Han kunne ikke lide det i starten, han havde blandede følelser senere, men jeg tror, han kunne lide det til sidst.”
Skinner underviste senere på Jacksonville Technical High School og trak sig tilbage fra trænergerningen i 1970. Han arbejdede i ejendomsbranchen i 1970’erne, og i 1975 gav han bandet lov til at bruge et foto af hans “Leonard Skinner Realty”-skilt på indersiden af deres tredje album, Nuthin’ Fancy. Efter udgivelsen af albummet begyndte Skinner at modtage sene opkald fra hele landet fra fans, der havde set skiltet (og telefonnummeret) på albumcoveret. Skinner huskede: “De sagde: ‘Hvem er det, der taler’, og jeg sagde Leonard Skinner, og de sagde: ‘Far out!’, hvilket det virkelig ikke var klokken fire om morgenen.”
Skinner blev venner med nogle medlemmer af bandet, og de spillede på en bar, som Skinner åbnede i Jacksonville, kaldet “The Still”. Skinner opkaldte også et par barer efter sig selv, idet han udnyttede kendskabet til navnet.
I januar 2009 afholdt indbyggerne i Jacksonville et arrangement kaldet “A Tribute to Coach Leonard Skinner & Southern Rock” på National Guard Armory. Dengang skrev avisen i Jacksonville: “Han var bare en almindelig Westside-fyr, en træner og forretningsmand med et stærkt æreskodeks, en disciplinær i hjemmet og i skolen.”
Den 20. september 2010 døde Skinner 77 år gammel på et plejehjem i Jacksonville efter at have lidt af Alzheimers sygdom i flere år. På tidspunktet for hans død kaldte New York Times ham “nok den mest indflydelsesrige gymnasielærer i den amerikanske populærkultur”. Florida Times-Union kaldte ham “den no-nonsense, fladpandede basketballtræner og gymnastiklærer, hvis navn for evigt er forbundet med Jacksonvilles legendariske Lynyrd Skynyrd.”