Skinner wurde 1933 in Jacksonville, Florida, geboren und machte 1951 seinen Abschluss an der Robert E. Lee High School. Er besuchte das Jacksonville Junior College mit einem Basketball-Stipendium, bevor er zur US-Armee eingezogen wurde. Nach seiner Entlassung aus der Armee besuchte Skinner die Florida State University, wo er 1957 seinen Abschluss machte.
Viele Jahre lang war Skinner Sportlehrer an seiner Alma Mater, der Robert E. Lee High School. Bevor er an der Robert E. Lee unterrichtete, war er Lehrer an der Glynn Academy in Glynn County, Georgia. Außerdem war er Basketballtrainer an der Stillwell Jr. High in Jacksonville. Mehrere Mitglieder der Band Lynyrd Skynyrd, darunter Ronnie Van Zant, Gary Rossington und Bob Burns, waren in den 1960er Jahren Schüler der Robert E. Lee. Skinners strikte Durchsetzung einer Politik gegen lange Haare inspirierte die Mitglieder, ihre Band nach ihm zu benennen. Skinner behauptete, er habe lediglich die Schulvorschriften durchgesetzt. Mehrere Mitglieder der Band versuchten, ihre Haare mit Vaseline zu glätten, da die Schüler nach dem Sport duschen mussten. Dabei stellte sich schnell heraus, dass ihre Haare länger als vorgeschrieben waren. Berichten zufolge änderte die Gruppe ihren Namen, nachdem Skinner Rossington und andere ins Büro des Schulleiters geschickt hatte, weil sie ihre Haare zu lang trugen. Im Laufe der Zeit entwickelten Burns, Rossington und andere Bandmitglieder eine Reihe von Witzen über Skinner und beschlossen schließlich, ihm mit einem Augenzwinkern zu huldigen, indem sie sich in „Lynyrd Skynyrd“ umbenannten. 1977 beschrieb ein Artikel der Associated Press die Verbindung der Band zu ihrem Sportlehrer wie folgt:
Es scheint, dass ein Sportlehrer namens Leonard Skinner weder lange Haare noch laute Musik mochte. Eine Auseinandersetzung mit ihm führte dazu, dass die Jungs suspendiert wurden. Um sich zu revanchieren, benannten sie die Band nach Skinner, änderten die Vokale, um eine Klage zu vermeiden, und wurden berühmt genug, um die Geschichte zu einer Rocklegende zu machen.
In einem Interview im Januar 2009 sagte Skinner, er habe nur die Regeln bezüglich der Haarlänge befolgt. Es habe ihn gestört, dass die Legende entstanden sei, er sei besonders hart zu den Bandmitgliedern gewesen oder habe sie aus der Schule werfen lassen. Er sagte: „Es war gegen die Schulregeln. Ich mag lange Haare bei Männern nicht besonders, aber das war nicht meine Regel“. Gleichzeitig sagte Skinner gegenüber der Times-Union in Jacksonville: „Sie waren gute, talentierte, hart arbeitende Jungs. Sie haben hart gearbeitet, hart gelebt und hart gesoffen“. Skinners Sohn sagte: „Ich glaube, er hat es irgendwie aufgesogen. Am Anfang gefiel es ihm nicht, später hatte er gemischte Gefühle, aber ich glaube, er mochte es schließlich doch.“
Skinner unterrichtete später an der Jacksonville Technical High School und zog sich 1970 aus dem Schuldienst zurück. In den 1970er Jahren arbeitete er im Immobiliengeschäft, und 1975 erlaubte er der Band, ein Foto seines „Leonard Skinner Realty“-Schildes für die Innenseite ihres dritten Albums „Nuthin‘ Fancy“ zu verwenden. Nach der Veröffentlichung des Albums erhielt Skinner bis spät in die Nacht Anrufe von Fans aus dem ganzen Land, die das Schild (und die Telefonnummer) auf dem Albumcover gesehen hatten. Skinner erinnerte sich: „Sie sagten ‚Wer spricht da?‘, und ich sagte Leonard Skinner, und sie sagten ‚Weit weg!‘, was es um vier Uhr morgens wirklich nicht war.“
Skinner freundete sich mit einigen Mitgliedern der Band an, und sie spielten in einer Bar, die Skinner in Jacksonville eröffnete und die „The Still“ hieß. Skinner benannte auch einige Bars nach sich selbst, um aus dem Ruhm des Namens Kapital zu schlagen.
Im Januar 2009 veranstalteten die Einwohner von Jacksonville eine Veranstaltung mit dem Titel „A Tribute to Coach Leonard Skinner & Southern Rock“ in der National Guard Armory. Damals schrieb die Zeitung von Jacksonville: „Er war ein ganz normaler Typ von der Westside, ein Trainer und Geschäftsmann mit einem strengen Ehrenkodex, ein Zuchtmeister zu Hause und in der Schule.“
Am 20. September 2010 starb Skinner im Alter von 77 Jahren in einem Pflegeheim in Jacksonville, nachdem er mehrere Jahre an Alzheimer gelitten hatte. Zum Zeitpunkt seines Todes nannte ihn die New York Times „den wohl einflussreichsten Highschool-Turnlehrer der amerikanischen Populärkultur“. Die Florida Times-Union nannte ihn „den sachlichen, flachbrüstigen Basketballtrainer und Sportlehrer, dessen Name für immer mit Jacksonvilles legendärem Lynyrd Skynyrd verbunden ist.“