Skinner föddes i Jacksonville, Florida, 1933 och tog examen från Robert E. Lee High School 1951. Han gick på Jacksonville Junior College med ett stipendium för basketboll innan han blev inkallad till den amerikanska armén. Efter att ha blivit avskedad från armén studerade Skinner vid Florida State University, där han tog examen 1957.
Under många år var Skinner gymnastiklärare vid sin alma mater, Robert E. Lee High School. Innan han blev tränare vid Robert E. Lee undervisade han vid Glynn Academy i Glynn County, Georgia. Han var också baskettränare vid Stillwell Jr. High i Jacksonville. Flera medlemmar i bandet Lynyrd Skynyrd, däribland Ronnie Van Zant, Gary Rossington och Bob Burns, var elever vid Robert E. Lee på 1960-talet. Skinners strikta tillämpning av en policy mot långt hår inspirerade medlemmarna att döpa sitt band efter honom. Skinner hävdade att han bara tillämpade skolans policy. Flera av medlemmarna i bandet försökte att släta ner sitt hår med vaselin, eftersom eleverna var tvungna att duscha efter gympan. Då avslöjades det lätt att deras hår var längre än vad som är föreskrivet. Enligt uppgift bytte gruppen namn efter att Skinner skickat Rossington och andra till rektorns kontor för att de hade för långt hår. Med tiden utvecklade Burns, Rossington och andra bandmedlemmar en rad skämt om Skinner och bestämde sig slutligen för att ge honom en ”tungt skämtsam hyllning” genom att döpa om sig till ”Lynyrd Skynyrd”. År 1977 beskrev en artikel i Associated Press bandets koppling till deras gymnastiklärare på följande sätt:
Det verkar som om en gymnastiklärare vid namn Leonard Skinner inte gillade långt hår eller hög musik. Ett möte med honom bidrog till att pojkarna blev avstängda. Som ett sätt att ge igen namngav de bandet efter Skinner, ändrade vokalerna för att undvika en stämning och blev tillräckligt kända för att göra historien till en rocklegend.
Intervjuad i januari 2009 sa Skinner att han bara följde reglerna om hårlängd. Det störde honom att legenden hade vuxit fram om att han var särskilt hård mot bandmedlemmarna eller att han fick dem sparkade ut från skolan. Han sade: ”Det var mot skolans regler. Jag gillar inte särskilt långt hår på män, men återigen, det var inte min regel.” Samtidigt sa Skinner till The Times-Union of Jacksonville: ”De var bra, begåvade och hårt arbetande pojkar. De arbetade hårt, levde hårt och drack hårt.” Skinners son sade: ”Jag tror att han liksom åt upp det. Han gillade det inte i början, han hade blandade känslor senare, men jag tror att han gillade det till slut.”
Skinner undervisade senare vid Jacksonville Technical High School och drog sig tillbaka från tränaryrket 1970. Han arbetade i fastighetsbranschen under 1970-talet och 1975 tillät han bandet att använda ett foto av hans ”Leonard Skinner Realty”-skylt på insidan av deras tredje album, Nuthin’ Fancy. Efter att albumet släppts började Skinner få sena samtal från hela landet från fans som hade sett skylten (och telefonnumret) i albumets illustration. Skinner minns: ”De sa: ’Vem är det som talar’, och jag sa Leonard Skinner, och de sa: ’Far out!’, vilket det verkligen inte var klockan fyra på morgonen.”
Skinner blev vän med några av medlemmarna i bandet, och de spelade på en bar som Skinner öppnade i Jacksonville och som hette ”The Still”. Skinner namngav också ett par barer efter sig själv och drog nytta av namnets berömmelse.
I januari 2009 höll invånarna i Jacksonville ett evenemang kallat ”A Tribute to Coach Leonard Skinner & Southern Rock” på National Guard Armory. Tidningen Jacksonville skrev då: ”Han var bara en vanlig Westside-kille, en tränare och affärsman med en stark hederskodex, en disciplinär hemma och i skolan.”
Den 20 september 2010 avled Skinner vid 77 års ålder på ett vårdhem i Jacksonville, efter att ha lidit av Alzheimers sjukdom i flera år. Vid sin död kallade New York Times honom för ”den kanske mest inflytelserika gymnasieläraren i den amerikanska populärkulturen”. Florida Times-Union kallade honom för ”den sanslösa, flata baskettränaren och gymnastikläraren vars namn för alltid är förknippat med Jacksonvilles legendariska Lynyrd Skynyrd”
.