Skinner nasceu em Jacksonville, Florida, em 1933 e formou-se na Robert E. Lee High School em 1951. Ele frequentou a Jacksonville Junior College com uma bolsa de estudos de basquete antes de ser recrutado para o Exército dos Estados Unidos. Após sua dispensa do Exército, Skinner freqüentou a Florida State University, onde se formou em 1957.
Por muitos anos, Skinner foi professor de ginástica em sua alma mater, Robert E. Lee High School. Antes de treinar no Robert E. Lee, ele lecionou na Academia Glynn no Condado de Glynn, Geórgia. Ele também foi treinador de basquetebol na Stillwell Jr. High em Jacksonville. Vários membros da banda Lynyrd Skynyrd, incluindo Ronnie Van Zant, Gary Rossington, e Bob Burns, foram alunos do Robert E. Lee nos anos 60. A rigorosa aplicação de Skinner de uma política contra o cabelo comprido inspirou os membros a darem o seu nome à banda. Skinner sustentava que ele estava apenas aplicando a política da escola. Vários membros da banda tentavam deslizar o cabelo com vaselina, já que os alunos eram obrigados a tomar banho depois da ginástica. Naquele momento, foi prontamente revelado que o cabelo deles era mais comprido que o regulamento. O grupo mudou seu nome depois que Skinner enviou Rossington e outros ao escritório do diretor por usar o cabelo muito comprido. Com o tempo, Burns, Rossington e outros membros da banda desenvolveram uma série de piadas corridas sobre Skinner e finalmente decidiram prestar-lhe uma “homenagem de língua-na-bochecha”, renomeando-se “Lynyrd Skynyrd”. Em 1977, um artigo da Associated Press descreveu a conexão da banda com seu professor de ginástica da seguinte forma:
Parece que um professor de educação física chamado Leonard Skinner não se importava com cabelo comprido ou música alta. Um atropelamento com ele ajudou a suspender os rapazes. Como forma de voltar, eles deram o nome da banda a Skinner, mudando as vogais para evitar um processo judicial e tornando-se famoso o suficiente para fazer da história uma lenda do rock.
Entrevista em janeiro de 2009, Skinner disse que estava apenas seguindo as regras sobre comprimento do cabelo. Incomodou-o o fato de que a lenda tinha crescido de que ele era particularmente duro com os membros da banda ou que ele os expulsou da escola. Ele disse: “Era contra as regras da escola”. Eu não gosto particularmente de cabelo comprido nos homens, mas novamente, não era a minha regra”. Ao mesmo tempo, Skinner disse ao The Times-Union de Jacksonville: “Eram rapazes bons, talentosos e trabalhadores. Trabalhavam muito, viviam muito e bebiam muito.” O filho do Skinner disse: “Acho que ele meio que o comeu. Ele não gostou no início, ele teve emoções misturadas mais tarde, mas acho que ele meio que acabou gostando”
Skinner mais tarde lecionou na Jacksonville Technical High School e se aposentou do treinamento em 1970. Ele trabalhou no ramo imobiliário durante os anos 70, e em 1975, ele permitiu que a banda usasse uma foto de sua placa “Leonard Skinner Realty” para o interior de seu terceiro álbum, Nuthin’ Fancy. Após o lançamento do álbum, Skinner começou a receber ligações de fãs de todo o país que tinham visto o letreiro (e número de telefone) na arte do álbum. Skinner lembrou, “Eles diziam, ‘Who’s speaking’, e eu dizia Leonard Skinner, e eles diziam ‘Far out!’ que realmente não era às quatro da manhã”
Skinner tornou-se amigo de alguns membros da banda, e eles tocaram em um bar que Skinner abriu em Jacksonville chamado “The Still”. Skinner também deu o seu próprio nome a alguns bares, capitalizando a fama do nome.
Em janeiro de 2009, o povo de Jacksonville realizou um evento chamado “A Tribute to Coach Leonard Skinner & Southern Rock” no Armory da Guarda Nacional. Na época, o jornal de Jacksonville escreveu: “Ele era apenas um tipo regular do Westside, um treinador e empresário com um forte código de honra, um disciplinador em casa e na escola”
Em 20 de setembro de 2010, Skinner morreu aos 77 anos de idade em um asilo em Jacksonville, tendo sofrido do mal de Alzheimer por vários anos. Na altura da sua morte, o The New York Times chamou-o de “indiscutivelmente o professor de ginástica mais influente da cultura popular americana”. O Florida Times-Union chamou-o de “o treinador de basquetebol e professor de ginástica sem sentido, de ponta a ponta, cujo nome está para sempre ligado ao lendário Lynyrd Skynyrd de Jacksonville”