Skinner werd in 1933 geboren in Jacksonville, Florida, en studeerde in 1951 af aan de Robert E. Lee High School. Hij ging naar het Jacksonville Junior College met een basketbalbeurs voordat hij werd opgeroepen voor het Amerikaanse leger. Na zijn ontslag uit het leger ging Skinner naar de Florida State University, waar hij in 1957 afstudeerde.
Jarenlang was Skinner gymleraar aan zijn alma mater, Robert E. Lee High School. Voordat hij coach werd bij Robert E. Lee, gaf hij les aan Glynn Academy in Glynn County, Georgia. Hij was ook basketbalcoach op Stillwell Jr. High in Jacksonville. Verscheidene leden van de band Lynyrd Skynyrd, waaronder Ronnie Van Zant, Gary Rossington, en Bob Burns, waren studenten aan Robert E. Lee in de jaren 1960. Skinner’s strikte beleid tegen lang haar inspireerde de leden om hun band naar hem te noemen. Skinner hield vol dat hij alleen het schoolbeleid handhaafde. Verschillende leden van de band probeerden hun haar in te smeren met vaseline, omdat de leerlingen na de gym moesten douchen. Op dat moment werd al snel duidelijk dat hun haar langer was dan voorgeschreven. Naar verluidt veranderde de groep van naam nadat Skinner Rossington en de anderen naar het kantoor van de directeur had gestuurd omdat ze hun haar te lang hadden gedragen. Na verloop van tijd ontwikkelden Burns, Rossington en andere bandleden een reeks van grappen over Skinner en uiteindelijk besloten ze een “ironisch eerbetoon” aan hem te brengen door zichzelf “Lynyrd Skynyrd” te noemen. In 1977 beschreef een artikel van Associated Press de band’s connectie met hun gymleraar als volgt:
Het schijnt dat een leraar lichamelijke opvoeding genaamd Leonard Skinner niet hield van lang haar of luide muziek. Door een aanvaring met hem werden de jongens geschorst. Ze veranderden de klinkers om een rechtszaak te voorkomen en werden beroemd genoeg om het verhaal tot een rocklegende te maken.
In een interview in januari 2009 zei Skinner dat hij zich gewoon aan de regels over haarlengte hield. Het stoorde hem dat de legende was gegroeid dat hij de bandleden bijzonder hard aanpakte of dat hij ze van school had laten schoppen. Hij zei: “Het was tegen de schoolregels. Ik hou niet zo van lang haar bij mannen, maar nogmaals, het was niet mijn regel.” Tegelijkertijd vertelde Skinner aan The Times-Union van Jacksonville: “Het waren goede, getalenteerde, hardwerkende jongens. Ze werkten hard, leefden hard en dronken hard.” Skinner’s zoon zei: “Ik denk dat hij het opat. Hij vond het eerst niet leuk, hij had later gemengde gevoelens, maar ik denk dat hij het uiteindelijk wel leuk vond.”
Skinner gaf later les aan de Jacksonville Technical High School en ging in 1970 met pensioen als coach. Hij werkte in de jaren 1970 in de onroerend goed business, en in 1975, gaf hij de band toestemming om een foto van zijn “Leonard Skinner Realty” bord te gebruiken voor de binnenkant van hun derde album, Nuthin’ Fancy. Nadat het album was uitgebracht, begon Skinner ’s avonds laat telefoontjes uit het hele land te krijgen van fans die het bord (en telefoonnummer) op het album artwork hadden gezien. Skinner herinnerde zich: “Ze zouden zeggen, ‘Wie spreekt er’, en ik zou Leonard Skinner zeggen, en ze zouden zeggen ‘Far out!’ wat het echt niet was om vier uur ’s nachts.”
Skinner raakte bevriend met enkele leden van de band, en ze speelden in een bar die Skinner opende in Jacksonville, genaamd “The Still”. Skinner noemde ook een paar bars naar zichzelf, inspelend op de bekendheid van de naam.
In januari 2009 hielden de inwoners van Jacksonville een evenement genaamd “A Tribute to Coach Leonard Skinner & Southern Rock” in de National Guard Armory. De krant van Jacksonville schreef toen: “Hij was gewoon een gewone Westside-man, een coach en zakenman met een sterke erecode, een disciplinair thuis en op school.”
Op 20 september 2010 overleed Skinner op 77-jarige leeftijd in een verpleeghuis in Jacksonville, nadat hij al enkele jaren leed aan de ziekte van Alzheimer. Op het moment van zijn dood noemde The New York Times hem “misschien wel de meest invloedrijke gymnastiekleraar in de Amerikaanse populaire cultuur”. De Florida Times-Union noemde hem “de no-nonsense, platte basketbalcoach en gymleraar wiens naam voor altijd verbonden is met Jacksonville’s legendarische Lynyrd Skynyrd.”