Skinner se narodil v roce 1933 v Jacksonville na Floridě a v roce 1951 absolvoval střední školu Roberta E. Leeho. Navštěvoval Jacksonville Junior College s basketbalovým stipendiem, než byl odveden do americké armády. Po propuštění z armády navštěvoval Skinner Floridskou státní univerzitu, kterou absolvoval v roce 1957.
Dlouhá léta působil Skinner jako učitel tělocviku na své alma mater, Robert E. Lee High School. Předtím, než začal trénovat na škole Roberta E. Leeho, učil na Glynn Academy v Glynn County ve státě Georgia. Byl také basketbalovým trenérem na Stillwell Jr. High v Jacksonville. Několik členů skupiny Lynyrd Skynyrd, včetně Ronnieho Van Zanta, Garyho Rossingtona a Boba Burnse, studovalo v 60. letech na škole Roberta E. Lee. Skinnerovo přísné prosazování zákazu dlouhých vlasů inspirovalo členy kapely, aby po něm pojmenovali svou skupinu. Skinner tvrdil, že pouze prosazoval školní řád. Několik členů kapely se snažilo uhladit si vlasy vazelínou, protože studenti se museli po tělocviku sprchovat. V tu chvíli se snadno ukázalo, že jejich vlasy jsou delší, než je předepsáno. Skupina se údajně přejmenovala poté, co Skinner poslal Rossingtona a ostatní do ředitelny za to, že nosí příliš dlouhé vlasy. Postupem času si Burns, Rossington a další členové skupiny vytvořili řadu vtipů na Skinnerovu adresu a nakonec se rozhodli vzdát mu „jazykovou poklonu“ tím, že se přejmenovali na „Lynyrd Skynyrd“. V roce 1977 popsal článek v Associated Press spojení kapely s jejich učitelem tělocviku takto:
Zdá se, že učitel tělesné výchovy jménem Leonard Skinner neměl v lásce dlouhé vlasy ani hlasitou hudbu. Střet s ním přispěl k tomu, že chlapci byli vyloučeni. Aby se mu pomstili, pojmenovali po Skinnerovi kapelu, změnili samohlásky, aby se vyhnuli žalobě, a stali se natolik slavnými, že se příběh stal rockovou legendou.
V rozhovoru z ledna 2009 Skinner řekl, že jen dodržoval pravidla ohledně délky vlasů. Vadilo mu, že se o něm rozšířila legenda, že byl na členy kapely obzvlášť tvrdý nebo že je nechal vyhodit ze školy. Řekl: „Bylo to proti školnímu řádu. Dlouhé vlasy se mi na mužích nijak zvlášť nelíbí, ale zase to nebylo moje pravidlo“. Zároveň Skinner řekl deníku The Times-Union of Jacksonville: „Byli to dobří, talentovaní a pracovití chlapci. Tvrdě pracovali, tvrdě žili a tvrdě chlastali.“ Skinnerův syn řekl: „Myslím, že to tak trochu žral. Zpočátku se mu to nelíbilo, později měl smíšené pocity, ale myslím, že se mu to nakonec docela zalíbilo.“
Skinner později učil na Jacksonville Technical High School a v roce 1970 odešel do trenérského důchodu. V sedmdesátých letech pracoval v realitním byznysu a v roce 1975 dovolil kapele použít fotografii svého nápisu „Leonard Skinner Realty“ na vnitřní stranu jejich třetího alba Nuthin‘ Fancy. Po vydání alba začal Skinner dostávat noční telefonáty z celé země od fanoušků, kteří viděli nápis (a telefonní číslo) na obalu alba. Skinner vzpomínal: „Říkali: ‚Kdo to mluví‘, a já říkal Leonard Skinner, a oni říkali ‚Daleko ven!‘, což ve čtyři ráno opravdu nebylo.“
Skinner se spřátelil s některými členy kapely a hráli v baru, který Skinner otevřel v Jacksonville a který se jmenoval „The Still“. Skinner po sobě také pojmenoval několik barů, čímž využil slávy svého jména.
V lednu 2009 uspořádali obyvatelé Jacksonville ve zbrojnici Národní gardy akci nazvanou „Pocta trenéru Leonardu Skinnerovi & Southern Rock“. Jacksonvillské noviny tehdy napsaly: „Byl to obyčejný chlapík z Westside, trenér a podnikatel s pevným kodexem cti, disciplinovaný doma i ve škole.“
20. září 2010 Skinner zemřel ve věku 77 let v pečovatelském domě v Jacksonville, několik let trpěl Alzheimerovou chorobou. V době jeho úmrtí ho deník The New York Times označil za „pravděpodobně nejvlivnějšího středoškolského učitele tělocviku v americké populární kultuře“. Deník Florida Times-Union ho nazval „nesmlouvavým, oplácaným basketbalovým trenérem a učitelem tělocviku, jehož jméno je navždy spojeno s legendární skupinou Lynyrd Skynyrd z Jacksonville“.
.