Skinner は1933年にフロリダ州ジャクソンビルに生まれ、1951年にロバート・E・リー高校を卒業した。 1951年にロバート・E・リー高校を卒業し、バスケットボールの奨学生としてジャクソンビル短大に入学した後、アメリカ陸軍に徴兵されました。 スキナーは陸軍除隊後、フロリダ州立大学に入学し、1957年に卒業しました。
長年、スキナーは母校であるロバート・E・リー高校で体育の教師を務めていました。 ロバート・E・リーで指導する以前は、ジョージア州グリン郡のグリン・アカデミーで教えていました。 また、ジャクソンビルのスティルウェル・ジュニア・ハイでバスケットボールのコーチをしていたこともある。 ロニー・ヴァン・ザント、ゲイリー・ロッシントン、ボブ・バーンズなど、バンド「Lynyrd Skynyrd」のメンバー数名は、1960年代にロバート・E・リーの生徒であった。 スキナーが長髪を禁止する方針を厳格に貫いたことから、メンバーはバンド名にスキナーの名を冠するようになりました。 スキナーは、「学校の規則を守っているだけだ」と主張した。 体育の後はシャワーを浴びなければならないので、ワセリンで髪をなでつけようとするメンバーが何人もいた。 その時、彼らの髪が規定より長いことがすぐばれてしまった。 スキナーがロッシングトンたちを、髪が長すぎるという理由で校長室送りにした後、グループ名を変えたと言われている。 やがて、バーンズ、ロッシングトン、および他のバンドメンバーは、スキナーに関する一連のインジョークを展開し、最終的に自分たちを「Lynyrd Skynyrd」と改名することで、スキナーに「毒舌のオマージュ」を捧げることに決めた。 1977年、AP通信の記事は、バンドと体育教師とのつながりを次のように説明している：
Leonard Skinner という体育教師は、長髪や大音量の音楽には反対だったようだ。 そのため、少年たちは停学処分を受けました。 その仕返しとして、彼らはスキナーの名前をバンド名にし、訴訟を避けるために母音を変え、この話がロックの伝説になるほど有名になりました。
2009年1月にインタビューに応じたスキナーは、髪の長さに関する規則に従っただけだと言いました。 彼がバンドメンバーに特に厳しかったとか、学校から追い出させたという伝説が広まったことが、彼を悩ませていたのです。 彼は、「校則違反だった。 私は特に男性の長髪が好きというわけではないのですが、やはり私のルールではありませんでした” と。 同時に、スキナー氏はジャクソンビルのタイムズユニオン紙に、「彼らは優秀で、才能があり、勤勉な少年たちだった。 よく働き、よく暮らし、よく酒を飲んだ」。 スキナーの息子は、「彼は、なんとなくそれを受け入れていたんだと思う。 最初は嫌がったし、後で複雑な気持ちになったが、最終的には好きになったと思う」
スキナーはその後、ジャクソンビル技術高校で教え、1970年にコーチ業を引退した。 1970年代は不動産業に従事し、1975年にはバンドのサード・アルバム『Nuthin’ Fancy』の中面に「Leonard Skinner Realty」の看板の写真を使用することを許可している。 アルバム発売後、スキナーのもとには、アルバムのアートワークの看板（と電話番号）を見たファンから、深夜に全国から電話がかかってくるようになった。 スキナーは「彼らは『誰がしゃべっているんだ』と言うので、レナード・スキナーと答えると、『遠いところから来た！』と言うんだ、朝の4時にそれはないだろう」と回想しています。
スキナーはバンドのメンバーたちと友達になり、スキナーがジャクソンヴィルに開いた「ザ・スティル」というバーで演奏しました。 スキナーはまた、その名声に乗じて、いくつかのバーに自分の名前をつけた。
2009年1月、ジャクソンビルの人々は、「A Tribute to Coach Leonard Skinner & Southern Rock」というイベントを国家警備隊の武器庫で開催した。 当時、ジャクソンビル新聞は「彼は普通のウェストサイドの男で、強い名誉の規範を持ったコーチ兼ビジネスマンで、家庭でも学校でも規律正しい人だった」と書いています。
2010年9月20日、スキナーは数年前からアルツハイマー病を患い、ジャクソンビルの老人ホームで77歳の生涯を閉じました。 死後、ニューヨーク・タイムズ紙は彼を「アメリカの大衆文化において、間違いなく最も影響力のある高校の体育教師」と呼びました。 フロリダ・タイムズ・ユニオンは、彼を「無神経で、平たい顔のバスケットボールのコーチであり、体育教師で、その名前はジャクソンビルの伝説的なライヤード・スキナードとともに永遠に結ばれる」と呼びました
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