Skinner è nato a Jacksonville, Florida, nel 1933 e si è diplomato alla Robert E. Lee High School nel 1951. Ha frequentato il Jacksonville Junior College con una borsa di studio per il basket prima di essere arruolato nell’esercito americano. Dopo il congedo dall’esercito, Skinner ha frequentato la Florida State University, dove si è laureato nel 1957.
Per molti anni, Skinner è stato un insegnante di ginnastica alla sua alma mater, la Robert E. Lee High School. Prima di allenare alla Robert E. Lee, ha insegnato alla Glynn Academy nella contea di Glynn, in Georgia. È stato anche allenatore di basket alla Stillwell Jr. High di Jacksonville. Diversi membri della band Lynyrd Skynyrd, tra cui Ronnie Van Zant, Gary Rossington e Bob Burns, erano studenti alla Robert E. Lee negli anni ’60. La rigida applicazione da parte di Skinner di una politica contro i capelli lunghi ha ispirato i membri a chiamare la loro band come lui. Skinner sosteneva che stava semplicemente facendo rispettare la politica della scuola. Diversi membri della band cercavano di lisciarsi i capelli con la vaselina, dato che gli studenti dovevano fare la doccia dopo la palestra. A quel punto, è stato prontamente rivelato che i loro capelli erano più lunghi del regolamento. Si dice che il gruppo abbia cambiato nome dopo che Skinner ha mandato Rossington e altri nell’ufficio del preside per aver portato i capelli troppo lunghi. Nel corso del tempo, Burns, Rossington e altri membri della band svilupparono una serie di battute su Skinner e alla fine decisero di rendergli un “omaggio ironico” rinominandosi “Lynyrd Skynyrd”. Nel 1977, un articolo dell’Associated Press descrisse la connessione della band con il loro insegnante di ginnastica come segue:
Sembra che un insegnante di educazione fisica di nome Leonard Skinner non amava i capelli lunghi o la musica ad alto volume. Un incontro con lui ha contribuito a far sospendere i ragazzi. Per vendicarsi, hanno dato il nome della band a Skinner, cambiando le vocali per evitare una causa legale e diventando abbastanza famosi da rendere la storia una leggenda del rock.
Intervistato nel gennaio 2009, Skinner ha detto che stava solo seguendo le regole sulla lunghezza dei capelli. Gli dava fastidio che fosse cresciuta la leggenda che fosse particolarmente duro con i membri della band o che li avesse fatti cacciare da scuola. Ha detto: “Era contro le regole della scuola. Non mi piacciono particolarmente i capelli lunghi sugli uomini, ma di nuovo, non era una mia regola”. Allo stesso tempo, Skinner ha detto al Times-Union di Jacksonville: “Erano bravi ragazzi, talentuosi e laboriosi. Lavoravano duramente, vivevano duramente e si ubriacavano duramente”. Il figlio di Skinner ha detto: “Penso che l’abbia divorato. Non gli piaceva all’inizio, aveva emozioni contrastanti in seguito, ma penso che alla fine gli piacesse”
Skinner ha poi insegnato alla Jacksonville Technical High School e si è ritirato da allenatore nel 1970. Lavorò nel settore immobiliare durante gli anni ’70 e nel 1975 permise alla band di usare una foto della sua insegna “Leonard Skinner Realty” per l’interno del loro terzo album, Nuthin’ Fancy. Dopo l’uscita dell’album, Skinner cominciò a ricevere chiamate notturne da tutto il paese da fan che avevano visto l’insegna (e il numero di telefono) nell’artwork dell’album. Skinner ha ricordato: “Loro dicevano, ‘Chi parla’, e io dicevo Leonard Skinner, e loro dicevano ‘Far out!’, cosa che in realtà non era alle quattro del mattino.”
Skinner divenne amico di alcuni membri della band, e suonarono in un bar che Skinner aprì a Jacksonville chiamato “The Still”. Skinner ha anche chiamato un paio di bar col suo nome, capitalizzando la fama del nome.
Nel gennaio 2009, la gente di Jacksonville ha tenuto un evento chiamato “A Tribute to Coach Leonard Skinner & Southern Rock” alla National Guard Armory. All’epoca, il giornale di Jacksonville scrisse: “Era solo un normale ragazzo del Westside, un allenatore e uomo d’affari con un forte codice d’onore, un disciplinare a casa e a scuola.”
Il 20 settembre 2010, Skinner morì a 77 anni in una casa di cura a Jacksonville, dopo aver sofferto del morbo di Alzheimer per diversi anni. Al momento della sua morte, il New York Times lo ha definito “probabilmente il più influente insegnante di ginnastica liceale nella cultura popolare americana”. Il Florida Times-Union lo definì “l’allenatore di pallacanestro senza fronzoli e piatto e l’insegnante di ginnastica il cui nome è per sempre legato ai leggendari Lynyrd Skynyrd di Jacksonville.”
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