Skinner 1933-ban született a floridai Jacksonville-ben, és 1951-ben érettségizett a Robert E. Lee High Schoolban. Kosárlabdaösztöndíjjal a Jacksonville Junior College-ba járt, mielőtt besorozták az amerikai hadseregbe. A hadseregből való leszerelése után Skinner a Florida Állami Egyetemre járt, ahol 1957-ben diplomázott.
Skinner sok éven át tornatanár volt alma materében, a Robert E. Lee Középiskolában. Mielőtt a Robert E. Lee-nél edzősködött volna, a Glynn Akadémián tanított a Georgia állambeli Glynn megyében. Emellett kosárlabdaedző volt a jacksonville-i Stillwell Jr. középiskolában. A Lynyrd Skynyrd együttes több tagja, köztük Ronnie Van Zant, Gary Rossington és Bob Burns is a Robert E. Lee diákja volt az 1960-as években. Skinner szigorú, hosszú hajat tiltó szabályzata arra ösztönözte a tagokat, hogy róla nevezzék el zenekarukat. Skinner azt állította, hogy csupán az iskolai szabályzatot hajtotta végre. A zenekar több tagja is megpróbálta vazelinnel lecsúsztatni a haját, mivel a diákoknak tesióra után le kellett zuhanyozniuk. Ekkor könnyen kiderült, hogy a hajuk hosszabb volt a szabályosnál. A csoport állítólag azután változtatta meg a nevét, hogy Skinner elküldte Rossingtont és másokat az igazgatói irodába, mert túl hosszú volt a hajuk. Idővel Burns, Rossington és a zenekar többi tagja egy sor futó viccet fejlesztett ki Skinnerről, és végül úgy döntöttek, hogy “nyelves tisztelgéssel” tisztelegnek előtte azzal, hogy átnevezték magukat “Lynyrd Skynyrd”-nek. 1977-ben az Associated Press egyik cikke a következőképpen írta le a zenekar és a tornatanáruk kapcsolatát:
Úgy tűnik, egy Leonard Skinner nevű testnevelő tanár nem volt oda a hosszú hajért és a hangos zenéért. A vele való összetűzés segített abban, hogy a fiúkat felfüggesztették. Visszavágásként Skinnerről nevezték el a zenekart, a magánhangzókat megváltoztatták, hogy elkerüljék a pert, és elég híresek lettek ahhoz, hogy a történet rocklegendává váljon.
A 2009 januárjában készített interjúban Skinner azt mondta, hogy csak a hajhosszra vonatkozó szabályokat követte. Zavarta, hogy elterjedt a legenda, miszerint különösen keményen bánt a zenekar tagjaival, vagy hogy kirúgatta őket az iskolából. Azt mondta: “Ez ellenkezett az iskolai szabályokkal. Nem szeretem különösebben a hosszú hajat a férfiaknál, de még egyszer mondom, ez nem az én szabályom volt”. Skinner ugyanakkor a The Times-Union of Jacksonville-nek elmondta: “Jó, tehetséges, keményen dolgozó fiúk voltak. Keményen dolgoztak, keményen éltek és keményen piáltak”. Skinner fia azt mondta: “Azt hiszem, ő ezt valahogy megette. Eleinte nem tetszett neki, később vegyes érzelmei voltak, de azt hiszem, végül megkedvelte.”
Skinner később a Jacksonville-i Műszaki Középiskolában tanított, és 1970-ben vonult vissza az edzősködéstől. Az 1970-es években az ingatlanbizniszben dolgozott, és 1975-ben megengedte a zenekarnak, hogy a harmadik albumuk, a Nuthin’ Fancy belsejéhez felhasználja a “Leonard Skinner Realty” feliratú táblájának fényképét. Az album megjelenése után Skinner késő esti hívásokat kezdett kapni az ország minden tájáról olyan rajongóktól, akik látták a táblát (és a telefonszámot) az album borítóján. Skinner így emlékezett vissza: “Azt kérdezték: “Ki beszél?”, én pedig azt mondtam, hogy Leonard Skinner, mire azt mondták: “Far out!”, ami hajnali négykor tényleg nem így volt.”
Skinner összebarátkozott a zenekar néhány tagjával, és egy bárban játszottak, amit Skinner nyitott Jacksonville-ben, a “The Still”-ben. Skinner néhány bárt is elnevezett magáról, kihasználva a név hírnevét.
2009 januárjában Jacksonville lakói “A Tribute to Coach Leonard Skinner & Southern Rock” elnevezésű rendezvényt tartottak a National Guard Armoryban. A jacksonville-i újság akkor azt írta: “Ő csak egy átlagos Westside-i srác volt, edző és üzletember, erős becsületkódexszel, fegyelmező otthon és az iskolában.”
2010. szeptember 20-án Skinner 77 éves korában halt meg egy jacksonville-i idősek otthonában, miután évek óta Alzheimer-kórban szenvedett. Halála idején a The New York Times “az amerikai populáris kultúra vitathatatlanul legnagyobb hatású középiskolai tornatanárának” nevezte. A Florida Times-Union “a keménykezű, laposfejű kosárlabdaedző és tornatanár, akinek a neve örökre összekapcsolódott a legendás jacksonville-i Lynyrd Skynyrddal”
.