Skinner syntyi Jacksonvillessä Floridassa vuonna 1933 ja valmistui Robert E. Lee High Schoolista vuonna 1951. Hän opiskeli koripallostipendillä Jacksonville Junior Collegessa ennen kuin hänet kutsuttiin Yhdysvaltain armeijaan. Armeijasta kotiuduttuaan Skinner opiskeli Florida State Universityssä, josta hän valmistui vuonna 1957.
Skinner toimi vuosia liikunnanopettajana alma materissaan, Robert E. Lee High Schoolissa. Ennen Robert E. Leen valmentamista hän opetti Glynn Academyssa Glynnin piirikunnassa Georgiassa. Hän toimi myös koripallovalmentajana Stillwell Jr. Highissa Jacksonvillessä. Useat Lynyrd Skynyrd -yhtyeen jäsenet, kuten Ronnie Van Zant, Gary Rossington ja Bob Burns, olivat Robert E. Leen oppilaita 1960-luvulla. Skinnerin tiukasti noudattama pitkien hiusten kieltävä politiikka innoitti jäseniä nimeämään bändinsä hänen mukaansa. Skinner väitti, että hän vain valvoi koulun sääntöjä. Useat bändin jäsenet yrittivät liukastella hiuksiaan vaseliinilla, sillä oppilaiden oli käytävä suihkussa liikuntatuntien jälkeen. Tällöin paljastui helposti, että heidän hiuksensa olivat säädettyä pidemmät. Ryhmän kerrottiin vaihtaneen nimensä sen jälkeen, kun Skinner lähetti Rossingtonin ja muut rehtorin kansliaan, koska heidän hiuksensa olivat liian pitkät. Ajan mittaan Burns, Rossington ja muut bändin jäsenet kehittivät useita vitsejä Skinneristä ja päättivät lopulta tehdä hänelle ”kieli poskessa kunnianosoituksen” nimeämällä itsensä uudelleen ”Lynyrd Skynyrdiksi”. Vuonna 1977 Associated Pressin artikkeli kuvasi bändin yhteyttä liikunnanopettajaansa seuraavasti:
Tuntuu siltä, että liikunnanopettaja nimeltä Leonard Skinner ei pitänyt pitkistä hiuksista tai kovasta musiikista. Yhteenotto hänen kanssaan auttoi saamaan pojille pelikiellon. Kostoksi he nimesivät bändin Skinnerin mukaan, vaihtoivat vokaalit välttääkseen oikeusjutun ja tulivat tarpeeksi kuuluisiksi tehdäkseen tarinasta rock-legendan.
Tammikuussa 2009 haastateltu Skinner sanoi, että hän vain noudatti hiusten pituutta koskevia sääntöjä. Häntä häiritsi, että oli kasvanut legenda, jonka mukaan hän olisi ollut erityisen kova bändin jäseniä kohtaan tai että hän olisi saanut heidät potkittua ulos koulusta. Hän sanoi: ”Se oli vastoin koulun sääntöjä. En erityisemmin pidä miesten pitkistä hiuksista, mutta se ei taas ollut minun sääntöni.” Samalla Skinner sanoi Jacksonvillen Times-Unionille: ”He olivat hyviä, lahjakkaita ja ahkeria poikia. He työskentelivät ahkerasti, elivät ahkerasti ja ryyppäsivät ahkerasti.” Skinnerin poika sanoi: ”Luulen, että hän tavallaan söi sitä. Hän ei pitänyt siitä aluksi, ja myöhemmin hänellä oli ristiriitaisia tunteita, mutta luulen, että lopulta hän tavallaan piti siitä.”
Skinner opetti myöhemmin Jacksonvillen teknillisessä lukiossa ja jäi eläkkeelle valmentamisesta vuonna 1970. Hän työskenteli kiinteistöalalla 1970-luvulla, ja vuonna 1975 hän antoi bändin käyttää kuvan ”Leonard Skinner Realty” -kyltistään kolmannen albuminsa, Nuthin’ Fancy, sisäpuolella. Albumin julkaisun jälkeen Skinner alkoi saada myöhäisillan puheluita ympäri maata faneilta, jotka olivat nähneet kyltin (ja puhelinnumeron) albumin kuvituksessa. Skinner muisteli: ”He kysyivät: ’Kuka siellä puhuu’, ja sanoin Leonard Skinner, ja he sanoivat: ’Far out!’, mitä se ei todellakaan ollut neljältä aamulla.”
Skinner ystävystyi joidenkin bändin jäsenten kanssa, ja he soittivat Skinnerin Jacksonvilleen avaamassa baarissa nimeltä ”The Still”. Skinner nimesi myös pari baaria itsensä mukaan, hyödyntäen nimen kuuluisuutta.
Tammikuussa 2009 Jacksonvillen asukkaat järjestivät tapahtuman nimeltä ”A Tribute to Coach Leonard Skinner & Southern Rock” Kansalliskaartin asevarikolla. Jacksonvillen sanomalehti kirjoitti tuolloin: ”Hän oli tavallinen Westsiden kaveri, valmentaja ja liikemies, jolla oli vahva kunniakoodi, kurinpitäjä kotona ja koulussa.”
Syyskuun 20. päivänä 2010 Skinner kuoli 77-vuotiaana Jacksonvillessä sijaitsevassa vanhainkodissa kärsittyään Alzheimerin taudista useita vuosia. Kuollessaan The New York Times kutsui häntä ”kiistatta amerikkalaisen populaarikulttuurin vaikutusvaltaisimmaksi lukion liikunnanopettajaksi”. Florida Times-Union kutsui häntä ”järkähtämättömäksi, litteäksi koripallovalmentajaksi ja liikunnanopettajaksi, jonka nimi on ikuisesti yhdistetty Jacksonvillen legendaariseen Lynyrd Skynyrdiin.”