Skinner nació en Jacksonville, Florida, en 1933 y se graduó en el instituto Robert E. Lee en 1951. Asistió al Jacksonville Junior College con una beca de baloncesto antes de ser reclutado por el Ejército de los Estados Unidos. Tras su licenciamiento del Ejército, Skinner asistió a la Universidad Estatal de Florida, donde se graduó en 1957.
Durante muchos años, Skinner fue profesor de gimnasia en su alma mater, el instituto Robert E. Lee. Antes de entrenar en Robert E. Lee, enseñó en la Academia Glynn en el condado de Glynn, Georgia. También fue entrenador de baloncesto en el instituto Stillwell Jr. de Jacksonville. Varios miembros de la banda Lynyrd Skynyrd, como Ronnie Van Zant, Gary Rossington y Bob Burns, fueron alumnos de Robert E. Lee en la década de 1960. La estricta aplicación de la política de Skinner contra el pelo largo inspiró a los miembros a ponerle su nombre a la banda. Skinner sostenía que se limitaba a hacer cumplir la política de la escuela. Varios miembros de la banda intentaban peinarse con vaselina, ya que los alumnos debían ducharse después de la gimnasia. En ese momento, se reveló fácilmente que tenían el pelo más largo de lo reglamentario. Se dice que el grupo cambió de nombre después de que Skinner enviara a Rossington y a otros a la oficina del director por llevar el pelo demasiado largo. Con el tiempo, Burns, Rossington y otros miembros de la banda desarrollaron una serie de chistes sobre Skinner y finalmente decidieron rendirle un «homenaje irónico» rebautizándose como «Lynyrd Skynyrd». En 1977, un artículo de Associated Press describió la conexión de la banda con su profesor de gimnasia de la siguiente manera:
Parece que a un profesor de educación física llamado Leonard Skinner no le gustaba el pelo largo ni la música alta. Un encontronazo con él ayudó a que los chicos fueran suspendidos. Como forma de vengarse, bautizaron el grupo con el nombre de Skinner, cambiando las vocales para evitar una demanda y haciéndose lo suficientemente famosos como para convertir la historia en una leyenda del rock.
Entrevistado en enero de 2009, Skinner dijo que sólo seguía las normas sobre la longitud del pelo. Le molestaba que hubiera crecido la leyenda de que era especialmente duro con los miembros de la banda o que había hecho que los echaran de la escuela. Dijo: «Iba en contra de las normas de la escuela. No me gusta especialmente el pelo largo en los hombres, pero de nuevo, no era mi norma». Al mismo tiempo, Skinner dijo a The Times-Union de Jacksonville: «Eran chicos buenos, con talento y muy trabajadores. Trabajaban mucho, vivían mucho y bebían mucho». El hijo de Skinner dijo: «Creo que se lo tragó. Al principio no le gustaba, más tarde tuvo sentimientos encontrados, pero creo que al final le gustó».
Skinner enseñó más tarde en el Jacksonville Technical High School y se retiró como entrenador en 1970. Trabajó en el negocio inmobiliario durante la década de 1970 y, en 1975, permitió a la banda utilizar una foto de su cartel «Leonard Skinner Realty» para el interior de su tercer álbum, Nuthin’ Fancy. Tras la publicación del álbum, Skinner empezó a recibir llamadas nocturnas de fans de todo el país que habían visto el cartel (y el número de teléfono) en la portada del álbum. Skinner recordaba: «Decían: ‘Quién habla’, y yo decía Leonard Skinner, y ellos decían ‘¡Fuera!’, lo que realmente no era a las cuatro de la mañana».
Skinner se hizo amigo de algunos miembros de la banda, y tocaron en un bar que Skinner abrió en Jacksonville llamado «The Still». Skinner también puso su nombre a un par de bares, aprovechando la fama del nombre.
En enero de 2009, la gente de Jacksonville celebró un evento llamado «Un homenaje al entrenador Leonard Skinner &Rock sureño» en el National Guard Armory. En ese momento, el periódico de Jacksonville escribió: «Era un tipo normal del Westside, un entrenador y hombre de negocios con un fuerte código de honor, un disciplinador en casa y en la escuela».
El 20 de septiembre de 2010, Skinner falleció a los 77 años en una residencia de ancianos de Jacksonville, después de haber sufrido la enfermedad de Alzheimer durante varios años. En el momento de su muerte, The New York Times lo llamó «posiblemente el profesor de gimnasia de instituto más influyente de la cultura popular estadounidense». El Florida Times-Union lo calificó como «el entrenador de baloncesto y profesor de gimnasia sin pelos en la lengua cuyo nombre está eternamente ligado al legendario Lynyrd Skynyrd de Jacksonville»
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