I oktober 1989 fick Evan Demoulas veta att delstaten Massachusetts begärde efterskatt på aktier till ett värde av 1 miljon dollar som han hade sålt tre år tidigare. Demoulas blev förvirrad av samtalet eftersom han aldrig hade sålt några aktier. Han undersökte saken och fann att hans farbror, Mike Demoulas, hade köpt en stor del av hans och hans familjs aktier i Demoulas Super Markets utan deras vetskap.
Under 1990 stämde George Demoulas’ änka och barn Mike Demoulas och hävdade att de hade blivit lurade på sina aktier i företaget. De hävdade att de hade litat på att Mike skulle ta hand om familjen efter Georges död och att han utnyttjade detta förtroende för att få dem att sälja alla Georges fastigheter och 84 procent av hans aktier i DeMoulas Super Markets till medlemmar av sin egen familj för småpengar. Mike Demoulas hävdade att hans brors arvingar frivilligt hade sålt sina aktier i företaget eftersom de ville ha pengar och deras aktier i DeMoulas inte gav någon utdelning. Enligt Mike Demoulas bad Evanthea honom att sälja sina aktier så att hon kunde få pengar för att uppfostra sina barn, Evan sålde sina aktier så att han kunde påbörja sin bilsportkarriär, och Diana och Fotene sålde sina aktier efter att de sett hur mycket pengar deras bror fick. Men när företaget började betala utdelning 1988 såg familjen hur mycket pengar de kunde ha tjänat om de hade behållit sina aktier och försökte ”skriva om historien” för att återfå vad de hade sålt. Georges barn erkände att de hade undertecknat många av de dokument som godkände försäljningarna och överföringarna, men uppgav att de inte var medvetna om vad de skrev under eftersom de var för unga för att förstå och litade på att deras farbror skulle ta hand om dem. En jury gav Georges familj rätt.
För några veckor efter beslutet lämnade Georges son Arthur S. Demoulas in en andra stämningsansökan, den här gången med påståendet att Mike Demoulas hade avlett tillgångar från det gemensamt ägda familjeföretaget, Demoulas Super Markets, till sådana som kontrollerades av honom och hans barn, däribland Market Basket. Efter en 84 dagar lång rättegång på bänken dömde domare Maria Lopez till förmån för de klagande. Lopez tillerkände Georges familj cirka 206 miljoner dollar för utdelningar på aktier som felaktigt hade överförts och 50,5 procent av företaget. Hon beordrade också att alla tillgångar i Market Basket och de andra företag som kontrolleras av Mike Demoulas och hans familj skulle överföras till Demoulas Super Markets och att Mike Demoulas skulle avsättas som VD för företaget.
I början av september 1990 hittades sex insekter på huvudkontoret för DeMoulas Super Markets. Det påstods att Arthur S. Demoulas hade placerat insekterna för att kunna lyssna på den juridiska strategin från den andra sidan av Demoulas-familjen. Michael Kettenbach, svärson till Mike Demoulas, stämde Arthur S. Demoulas och hävdade att Demoulas hade ”inkräktat på hans rätt till privatliv genom att ha placerat ut avlyssningsutrustning på DSM:s huvudkontor”. År 1994 gav en jury Arthur S. Demoulas rätt. En ny rättegång beviljades dock efter att en kvinna kommit med nya bevis – en inspelning av hennes pojkvän som erkände att han hade avlyssnat Arthur S. Demoulas kontor. Målet skadades dock när kvinnan erkände att hon var en crackkokainmissbrukare som fått cirka 500 000 dollar i boende och andra utgifter från Telemachus Demoulas familj och mannen på bandet vittnade om att han hade ljugit under det inspelade samtalet. Den 4 augusti 1997 friades Arthur S. Demoulas återigen av en federal jury från anklagelser om avlyssning.
År 1991 stämde George Demoulas familj Mike Demoulas, Arthur T. Demoulas och DeMoulas Super Markets, Inc. finanschef D. Harold Sullivan, och hävdade att de tre bröt mot Employee Retirement Income Security Act från 1974 genom att använda sina positioner som förvaltare av företagets vinstdelningsplan för anställda för att göra skattemässigt oansvariga fastighetslån till vänner och affärsbekanta. Förenta staternas arbetsmarknadsdepartement lämnade in ett liknande klagomål sex månader senare. Den 31 maj 1994 meddelade arbetsmarknadsdepartementet att de hade nått en uppgörelse där förvaltarna gick med på att sälja 22 miljoner dollar av lånen senast den 11 juli eller köpa dem själva samt betala 750 000 dollar till planen för att kompensera för de sänkta räntorna på lånen (om inte låntagarna betalade pengarna i stället). Förvaltarna gick också med på att inte göra några liknande investeringar. Förvaltarna erkände inga brott i ärendet. Trots de stora investeringarna i riskfyllda fastighetslån gjorde planen aldrig någon förlust. I det civilrättsliga målet ansåg domare Rya W. Zobel att förvaltarnas handlingar var ”felaktiga men inte korrupta” och att förlikningen med arbetsmarknadsdepartementet var ”ett adekvat rättsmedel”. Därför avslog hon begäran om att de skulle avsättas.
1997 bekräftade Massachusetts Supreme Judicial Court en lägre domstols beslut att Arthur T. Demoulas hade gett DeMoulas Super Markets styrelse ”vilseledande, felaktig och materiellt ofullständig” information för att få ett avslag och hindra sina kusiner från att få ta del av vinsten från Lee Drug, en apotekskedja som han startade efter det att styrelsen hade avslagit hans förslag om att starta en apoteksavdelning av Market Basket.
I ett memo från 2010 till styrelsen anklagade Arthur S. Demoulas Arthur T. Demoulas för att ha ”plundrat” miljoner genom att betala miljontals kronor i överdrivet höga fastighetspriser för nya Market Basket-butikslägen. Ett exempel som angavs i memot hävdade att Arthur T. hade rekommenderat att företaget skulle betala 20,9 miljoner dollar för att köpa en fastighet i Bourne, Massachusetts, som ägdes av en enhet i vilken han var en stor investerare. Efter försäljningen lät Arthur S. värdera fastigheten av en fastighetsansvarig i Boston, som värderade fastigheten till 9 miljoner dollar. Han anklagade också Arthur T. för att ha betalat ”grovt överdrivna avgifter” till Retail Development and Management Inc, ett fastighetsföretag som ägdes av hans svågrar Michael Kettenbach och Joseph Pasquale och som övervakade Market Baskets fastigheter och hjälpte företaget att utveckla nya butiker. Han och hans advokater hävdade att 7,5 % av de totala utvecklingskostnaderna ”var långt över” den rådande marknadsräntan på 2 till 3 %. Arthur T. avslog kusinens krav. Han hävdade att Arthur S. hade hittat på anklagelserna för att ta kontroll över företaget och betala sig själv och de andra aktieägarna mer pengar. Arthur T:s advokater noterade att Cushman & Wakefield senare värderade Bourne-fastigheten till 25,5 miljoner dollar. Arthur T. försvarade också sitt arrangemang med Kettenbach och Pasquale, som enligt honom gjorde det möjligt för Market Basket att köpa fastigheter utan att varna sina konkurrenter, vilket gjorde att man undvek ett budkrig och sparade pengar åt företaget. Styrelsen anlitade Mel L. Greenberg, en pensionerad domare, för att utreda Arthur S:s påståenden. Greenberg konstaterade att Arthur T. inte hade begått några fel i samband med köpet av fastigheter (inklusive Bourne-fastigheten) och att de avgifter som betalades till Retail Development and Management inte var överdrivna. Han fann dock att Arthur T. och styrelsen hade försummat sina förtroendeuppdrag genom att inte undersöka om företaget skulle ha klarat sig bättre om det hade utnyttjat sin option att köpa sin butik i Somersworth, New Hampshire, i stället för att hyra den från ett företag i vilket Arthur T. och hans familj ägde en andel på 55 procent.