Im Oktober 1989 wurde Evan Demoulas mitgeteilt, dass der Staat Massachusetts Steuern auf Aktien im Wert von 1 Million Dollar nachfordert, die er drei Jahre zuvor verkauft hatte. Demoulas war durch den Anruf verwirrt, da er nie Aktien verkauft hatte. Er stellte Nachforschungen an und fand heraus, dass sein Onkel, Mike Demoulas, einen Großteil seiner und der Aktien seiner Familie an Demoulas Super Markets ohne deren Wissen erworben hatte.
1990 verklagten die Witwe und die Kinder von George Demoulas Mike Demoulas und behaupteten, sie seien um ihre Anteile an dem Unternehmen betrogen worden. Sie behaupteten, sie hätten Mike vertraut, dass er sich nach Georges Tod um die Familie kümmern würde, und dass er dieses Vertrauen ausgenutzt habe, um sie dazu zu bringen, Georges gesamten Grundbesitz und 84 % seiner Anteile an DeMoulas Super Markets für einen Hungerlohn an Mitglieder seiner eigenen Familie zu verkaufen. Mike Demoulas behauptete, die Erben seines Bruders hätten ihre Anteile an dem Unternehmen freiwillig verkauft, weil sie Geld brauchten und ihre DeMoulas-Aktien keine Dividenden abwarfen. Mike Demoulas zufolge bat Evanthea ihn, ihre Anteile zu verkaufen, damit sie Geld für die Erziehung ihrer Kinder hatte, Evan verkaufte seine Anteile, damit er seine Karriere als Autorennfahrer beginnen konnte, und Diana und Fotene verkauften ihre Anteile, nachdem sie gesehen hatten, wie viel Geld ihr Bruder erhielt. Als das Unternehmen jedoch 1988 begann, Dividenden zu zahlen, erkannte die Familie, wie viel Geld sie hätte verdienen können, wenn sie ihre Aktien behalten hätte, und versuchte, die Geschichte umzuschreiben“, um das, was sie verkauft hatten, zurückzugewinnen. Georges Kinder gaben zu, dass sie viele der Dokumente zur Genehmigung der Verkäufe und Übertragungen unterschrieben hatten, erklärten aber, dass sie sich nicht bewusst waren, was sie da unterschrieben, weil sie zu jung waren, um es zu verstehen, und darauf vertrauten, dass ihr Onkel auf sie aufpassen würde. Ein Geschworenengericht entschied zugunsten von Georges Familie.
Wenige Wochen nach dieser Entscheidung reichte Georges Sohn Arthur S. Demoulas eine zweite Klage ein, diesmal mit der Behauptung, Mike Demoulas habe Vermögenswerte aus dem gemeinsamen Familienunternehmen Demoulas Super Markets in Unternehmen umgeleitet, die von ihm und seinen Kindern kontrolliert wurden, darunter Market Basket. Nach einem vierundachtzigtägigen Gerichtsverfahren gab Richterin Maria Lopez den Klägern Recht. Lopez sprach Georges Familie rund 206 Millionen Dollar für unrechtmäßig abgezweigte Dividenden und 50,5 % des Unternehmens zu. Außerdem ordnete sie an, dass das gesamte Vermögen von Market Basket und den anderen von Mike Demoulas und seiner Familie kontrollierten Unternehmen auf Demoulas Super Markets übertragen wird und dass Mike Demoulas als Präsident des Unternehmens abgesetzt wird.
Anfang September 1990 wurden sechs Wanzen in der Zentrale von DeMoulas Super Markets gefunden. Es wurde behauptet, dass Arthur S. Demoulas die Wanzen platziert hatte, um die juristische Strategie der anderen Seite der Familie Demoulas abzuhören. Michael Kettenbach, der Schwiegersohn von Mike Demoulas, verklagte Arthur S. Demoulas und behauptete, Demoulas habe „seine Persönlichkeitsrechte verletzt, indem er Abhörgeräte in der DSM-Zentrale anbringen ließ“. 1994 entschied ein Geschworenengericht zu Gunsten von Arthur S. Demoulas. Ein neues Verfahren wurde jedoch bewilligt, nachdem eine Frau mit neuen Beweisen aufgetaucht war – eine Aufnahme ihres Freundes, der zugab, das Büro von Arthur S. Demoulas abgehört zu haben. Der Fall wurde jedoch beeinträchtigt, als die Frau zugab, eine Crack-Kokain-Süchtige zu sein, die von der Familie von Telemachus Demoulas etwa 500.000 Dollar für Unterkunft und andere Ausgaben erhalten hatte, und der Mann auf dem Band aussagte, dass er während des aufgezeichneten Gesprächs gelogen hatte. Am 4. August 1997 wurde Arthur S. Demoulas von einem Bundesgericht erneut vom Vorwurf des Abhörens freigesprochen.
Im Jahr 1991 verklagte die Familie von George Demoulas Mike Demoulas, Arthur T. Demoulas und den Finanzchef von DeMoulas Super Markets, Inc. Harold Sullivan, mit der Behauptung, die drei hätten gegen den Employee Retirement Income Security Act von 1974 verstoßen, indem sie ihre Stellung als Treuhänder des Gewinnbeteiligungsplans des Unternehmens dazu nutzten, steuerlich unverantwortliche Immobilienkredite an Freunde und Geschäftspartner zu vergeben. Das Arbeitsministerium der Vereinigten Staaten reichte sechs Monate später eine ähnliche Klage ein. Am 31. Mai 1994 gab das Arbeitsministerium bekannt, daß ein Vergleich erzielt wurde, in dem sich die Treuhänder bereit erklärten, bis zum 11. Juli 22 Millionen Dollar der Darlehen zu verkaufen oder sie selbst zu erwerben und dem Plan 750.000 Dollar zu zahlen, um die gesunkenen Zinssätze für die Darlehen auszugleichen (es sei denn, die Darlehensempfänger zahlten das Geld stattdessen). Die Treuhänder verpflichteten sich außerdem, keine ähnlichen Investitionen zu tätigen. Die Treuhänder haben in diesem Fall kein Fehlverhalten zugegeben. Trotz der umfangreichen Investitionen in riskante Immobiliendarlehen verzeichnete der Plan nie einen Verlust. In dem Zivilverfahren entschied Richterin Rya W. Zobel, dass die Handlungen der Treuhänder „falsch, aber nicht korrupt“ waren und dass der Vergleich mit dem Arbeitsministerium „eine angemessene Abhilfe“ darstellte. Daher lehnte sie den Antrag auf ihre Absetzung ab.
1997 bestätigte der Massachusetts Supreme Judicial Court die Entscheidung einer unteren Instanz, dass Arthur T. Demoulas dem Vorstand von DeMoulas Super Markets „irreführende, ungenaue und im Wesentlichen unvollständige“ Informationen vorgelegt hatte, um eine Ablehnung zu erhalten und zu verhindern, dass seine Cousins einen Teil der Gewinne von Lee Drug erhielten, einer Apothekenkette, die er gegründet hatte, nachdem der Vorstand seinen Vorschlag abgelehnt hatte, eine Apothekenabteilung von Market Basket zu gründen.
In einem Memo an den Vorstand aus dem Jahr 2010 beschuldigte Arthur S. Demoulas Arthur T. Demoulas, Millionen „geplündert“ zu haben, indem er Millionen an überhöhten Immobilienpreisen für neue Market-Basket-Filialen zahlte. Ein in dem Memo angeführtes Beispiel besagt, dass Arthur T. dem Unternehmen empfohlen hatte, 20,9 Millionen Dollar für den Kauf eines Grundstücks in Bourne, Massachusetts, zu zahlen, das einem Unternehmen gehörte, in dem er ein Hauptinvestor war. Nach dem Verkauf ließ Arthur S. die Immobilie von einem Bostoner Immobilienmakler schätzen, der den Wert der Immobilie auf 9 Millionen Dollar bezifferte. Außerdem beschuldigte er Arthur T., „grob überhöhte Gebühren“ an Retail Development and Management Inc. zu zahlen, eine Immobilienfirma im Besitz seiner Schwager Michael Kettenbach und Joseph Pasquale, die die Immobilien von Market Basket betreute und dem Unternehmen bei der Entwicklung neuer Geschäfte half. Er und seine Anwälte argumentierten, dass die 7,5 % der gesamten Entwicklungskosten „weit über“ dem marktüblichen Satz von 2 bis 3 % lagen. Arthur T. wies die Forderung seines Cousins zurück. Er argumentierte, Arthur S. habe die Vorwürfe erfunden, um die Kontrolle über das Unternehmen zu übernehmen und sich und den anderen Aktionären mehr Geld zu zahlen. Die Anwälte von Arthur T. wiesen darauf hin, dass Cushman & Wakefield das Bourne-Grundstück später auf 25,5 Millionen Dollar schätzte. Arthur T. verteidigte auch seine Vereinbarung mit Kettenbach und Pasquale, die es Market Basket seiner Meinung nach ermöglichte, Immobilien zu kaufen, ohne seine Konkurrenten zu alarmieren, wodurch ein Bieterkrieg vermieden und dem Unternehmen Geld gespart wurde. Der Verwaltungsrat beauftragte Mel L. Greenberg, einen Richter im Ruhestand, mit der Untersuchung der Behauptungen von Arthur S.. Greenberg kam zu dem Schluss, dass Arthur T. beim Kauf von Immobilien (einschließlich des Bourne-Grundstücks) kein Fehlverhalten begangen hatte und dass die an Retail Development and Management gezahlten Gebühren nicht überhöht waren. Er stellte jedoch fest, dass Arthur T. und der Vorstand ihre treuhänderischen Pflichten vernachlässigt hatten, indem sie nicht prüften, ob das Unternehmen besser dran gewesen wäre, wenn es seine Option zum Kauf seines Geschäfts in Somersworth, New Hampshire, ausgeübt hätte, anstatt es von einem Unternehmen zu mieten, an dem Arthur T. und seine Familie mit 55 % beteiligt waren.