V říjnu 1989 bylo Evanovi Demoulasovi oznámeno, že Massachusettský svaz požaduje zpětné zdanění akcií v hodnotě 1 milionu dolarů, které prodal o tři roky dříve. Demoulas byl touto výzvou zmaten, protože nikdy žádné akcie neprodal. Prošetřil to a zjistil, že jeho strýc Mike Demoulas koupil většinu akcií společnosti Demoulas Super Markets od něj a jeho rodiny bez jejich vědomí.
V roce 1990 vdova a děti George Demoulase zažalovali Mikea Demoulase a tvrdili, že byli o své akcie společnosti připraveni podvodem. Tvrdili, že Mikeovi důvěřovali, že se po Georgově smrti postará o rodinu, a že této důvěry zneužil, aby je přiměl prodat veškerý Georgův nemovitý majetek a 84 % akcií společnosti DeMoulas Super Markets členům své vlastní rodiny za drobné. Mike Demoulas tvrdil, že dědicové jeho bratra prodali své podíly ve společnosti dobrovolně, protože chtěli peníze a jejich akcie společnosti DeMoulas nevyplácely dividendy. Podle Mika Demoulase ho Evanthea požádala, aby prodal její akcie, aby měla peníze na výchovu svých dětí, Evan prodal své akcie, aby mohl začít svou kariéru automobilového závodníka, a Diana a Fotene prodaly své akcie poté, co viděly, kolik peněz jejich bratr dostal. Jakmile však společnost začala v roce 1988 vyplácet dividendy, rodina viděla, kolik peněz mohla vydělat, kdyby si své akcie ponechala, a snažila se „přepsat historii“, aby získala zpět to, co prodala. Georgovy děti připustily, že podepsaly mnoho dokumentů opravňujících k prodeji a převodům, ale uvedly, že si nebyly vědomy toho, co podepisují, protože byly příliš malé na to, aby tomu rozuměly, a důvěřovaly svému strýci, že se o ně postará. Porota rozhodla ve prospěch Georgovy rodiny.
Několik týdnů po tomto rozhodnutí podal Georgův syn Arthur S. Demoulas druhou žalobu, tentokrát s tvrzením, že Mike Demoulas odklonil majetek ze společně vlastněné rodinné společnosti Demoulas Super Markets do společností ovládaných jím a jeho dětmi, včetně společnosti Market Basket. Po čtyřiaosmdesátidenním soudním řízení dala soudkyně Maria Lopezová za pravdu žalobcům. Lopezová přiznala Georgově rodině přibližně 206 milionů dolarů za dividendy z akcií, které byly neoprávněně odkloněny, a 50,5 % společnosti. Dále nařídila, aby veškerý majetek společnosti Market Basket a dalších společností ovládaných Mikem Demoulasem a jeho rodinou byl převeden na společnost Demoulas Super Markets a aby byl Mike Demoulas odvolán z funkce prezidenta společnosti.
Na začátku září 1990 bylo v sídle společnosti DeMoulas Super Markets nalezeno šest štěnic. Tvrdilo se, že Arthur S. Demoulas štěnice nastražil, aby si vyslechl právní strategii druhé strany rodiny Demoulasových. Michael Kettenbach, zeť Mikea Demoulase, zažaloval Arthura S. Demoulase a tvrdil, že Demoulas „narušil jeho právo na soukromí tím, že nechal v sídle DSM umístit odposlouchávací zařízení“. V roce 1994 porota rozhodla ve prospěch Arthura S. Demoulase. Nový soudní proces však byl povolen poté, co jedna žena přišla s novým důkazem – nahrávkou, na níž její přítel přiznává, že odposlouchával kancelář Arthura S. Demoulase. Případ však byl poškozen, když se žena přiznala, že je závislá na cracku a že od rodiny Telemacha Demoulase dostala asi 500 000 dolarů na bydlení a další výdaje, a muž na nahrávce vypověděl, že během nahraného rozhovoru lhal. Dne 4. srpna 1997 byl Arthur S. Demoulas federální porotou opět zproštěn obvinění z odposlechů.
V roce 1991 žalovala rodina George Demoulase Mikea Demoulase, Arthura T. Demoulase a finančního ředitele společnosti DeMoulas Super Markets, Inc. Harolda Sullivana s tvrzením, že tito tři porušili zákon o zabezpečení zaměstnanců při odchodu do důchodu z roku 1974 tím, že využili svého postavení správců plánu podílů na zisku zaměstnanců společnosti k poskytování finančně nezodpovědných půjček na nemovitosti přátelům a obchodním partnerům. Ministerstvo práce Spojených států podalo podobnou stížnost o šest měsíců později. Dne 31. května 1994 ministerstvo práce oznámilo, že dosáhlo urovnání, v němž správci souhlasili, že do 11. července prodají půjčky v hodnotě 22 milionů dolarů nebo je sami odkoupí a také zaplatí plánu 750 000 dolarů jako náhradu za pokles úrokových sazeb z půjček (pokud je místo nich nezaplatí příjemci půjček). Správci se rovněž zavázali, že nebudou provádět žádné podobné investice. Správci v tomto případě nepřiznali žádné pochybení. Navzdory velkým investicím do rizikových úvěrů na nemovitosti plán nikdy nevykázal ztrátu. V občanskoprávním řízení soudce Rya W. Zobel rozhodl, že jednání správců bylo „nesprávné, ale nikoliv zkorumpované“ a že vyrovnání s ministerstvem práce bylo „přiměřenou nápravou“. Proto zamítla žádost o jejich odvolání.
V roce 1997 Nejvyšší soudní dvůr státu Massachusetts potvrdil rozhodnutí soudu nižší instance, že Arthur T. Demoulas předložil správní radě společnosti DeMoulas Super Markets „zavádějící, nepřesné a věcně neúplné“ informace s cílem získat zamítnutí a zabránit svým bratrancům získat jakýkoli zisk ze sítě lékáren Lee Drug, kterou založil poté, co správní rada zamítla jeho návrh na založení lékárenské divize společnosti Market Basket.
V memorandu z roku 2010 adresovaném představenstvu obvinil Arthura S. Demoulase z „plundrování“ milionů tím, že zaplatil miliony za nadměrné ceny nemovitostí za nové prodejny Market Basket. Jeden z příkladů uvedených v memorandu tvrdil, že Arthur T. doporučil společnosti zaplatit 20,9 milionu dolarů za nákup nemovitosti v Bourne ve státě Massachusetts, kterou vlastnil subjekt, v němž byl významným investorem. Po prodeji nechal Arthur S. nemovitost ocenit bostonským realitním manažerem, který ji ocenil na 9 milionů dolarů. Obvinil také Arthura T., že platil „hrubě nadměrné poplatky“ společnosti Retail Development and Management Inc., realitní firmě vlastněné jeho švagry Michaelem Kettenbachem a Josephem Pasqualem, která dohlížela na nemovitosti společnosti Market Basket a pomáhala jí při výstavbě nových obchodů. On a jeho právníci tvrdili, že 7,5 % z celkových nákladů na rozvoj „značně převyšuje“ převládající tržní sazbu 2 až 3 %. Arthur T. nárok svého bratrance odmítl. Tvrdil, že Arthur S. si obvinění vymyslel, aby mohl převzít kontrolu nad společností a vyplatit sobě a ostatním akcionářům více peněz. Advokáti Arthura T. poznamenali, že společnost Cushman & Wakefield později ocenila nemovitost v Bourne na 25,5 milionu USD. Arthur T. rovněž obhajoval svou dohodu s Kettenbachem a Pasqualem, která podle něj umožnila společnosti Market Basket nakupovat nemovitosti, aniž by na to upozornila své konkurenty, čímž se vyhnula nabídkové válce a ušetřila společnosti peníze. Představenstvo najalo Mela L. Greenberga, penzionovaného soudce, aby tvrzení Arthura S. prošetřil. Greenberg zjistil, že při nákupu nemovitostí (včetně nemovitosti v Bourne) nedošlo ze strany společnosti Arthur T. k žádnému pochybení, že poplatky zaplacené společnosti Retail Development and Management nebyly nepřiměřené. Zjistil však, že společnost Arthur T. a představenstvo zanedbali své fiduciární povinnosti, když nezkoumali, zda by pro společnost nebylo lepší, kdyby využila opci na koupi svého obchodu v Somersworthu ve státě New Hampshire namísto jeho pronájmu od společnosti, v níž Arthur T. a jeho rodina vlastnili 55% podíl.