Skinner s-a născut în Jacksonville, Florida, în 1933 și a absolvit liceul Robert E. Lee High School în 1951. A urmat cursurile Jacksonville Junior College cu o bursă de baschet înainte de a fi recrutat în armata americană. După ce a fost eliberat din armată, Skinner a urmat cursurile Universității de Stat din Florida, unde a absolvit în 1957.
Pentru mulți ani, Skinner a fost profesor de gimnastică la alma mater, Robert E. Lee High School. Înainte de a antrena la Robert E. Lee, a predat la Glynn Academy din Glynn County, Georgia. A fost, de asemenea, antrenor de baschet la Stillwell Jr. High din Jacksonville. Mai mulți membri ai trupei Lynyrd Skynyrd, printre care Ronnie Van Zant, Gary Rossington și Bob Burns, au fost elevi la Robert E. Lee în anii 1960. Aplicarea strictă de către Skinner a unei politici împotriva părului lung i-a inspirat pe membrii trupei să își numească formația după el. Skinner a susținut că nu făcea decât să aplice politica școlii. Mai mulți membri ai trupei încercau să își aranjeze părul cu vaselină, deoarece elevii erau obligați să facă duș după orele de sport. În acel moment, s-a dezvăluit cu ușurință că părul lor era mai lung decât regulamentul. Se pare că trupa și-a schimbat numele după ce Skinner i-a trimis pe Rossington și pe alții în biroul directorului pentru că purtau părul prea lung. De-a lungul timpului, Burns, Rossington și alți membri ai trupei au dezvoltat o serie de glume despre Skinner și, în cele din urmă, au decis să îi aducă un „omagiu ironic”, redenumindu-se „Lynyrd Skynyrd”. În 1977, un articol al Associated Press a descris legătura dintre trupă și profesorul lor de sport după cum urmează:
Se pare că un profesor de educație fizică pe nume Leonard Skinner nu era de acord cu părul lung sau cu muzica tare. O ceartă cu el a ajutat la suspendarea băieților. Ca o modalitate de a se răzbuna, ei au numit trupa în cinstea lui Skinner, schimbând vocalele pentru a evita un proces și devenind suficient de faimoși pentru ca povestea să devină o legendă rock.
Intervievat în ianuarie 2009, Skinner a spus că nu făcea decât să respecte regulile privind lungimea părului. L-a deranjat faptul că a crescut legenda conform căreia ar fi fost deosebit de dur cu membrii trupei sau că i-ar fi dat afară din școală. El a spus: „A fost împotriva regulilor școlare. Nu-mi place în mod deosebit părul lung la bărbați, dar, din nou, nu a fost regula mea”. În același timp, Skinner a declarat pentru The Times-Union din Jacksonville: „Erau băieți buni, talentați și muncitori. Munceau din greu, trăiau din greu și se îmbătau din greu”. Fiul lui Skinner a spus: „Cred că a cam înghițit totul. Nu i-a plăcut la început, a avut emoții amestecate mai târziu, dar cred că în cele din urmă i-a cam plăcut.”
Skinner a predat mai târziu la Jacksonville Technical High School și s-a retras din antrenorat în 1970. El a lucrat în afaceri imobiliare în anii 1970, iar în 1975, a permis trupei să folosească o fotografie a semnului său „Leonard Skinner Realty” pentru interiorul celui de-al treilea album al lor, Nuthin’ Fancy. După ce albumul a fost lansat, Skinner a început să primească apeluri nocturne din toată țara de la fani care văzuseră semnul (și numărul de telefon) în ilustrația albumului. Skinner și-a amintit: „Spuneau: „Cine vorbește”, iar eu spuneam Leonard Skinner, iar ei spuneau „Far out!”, ceea ce nu era chiar așa la patru dimineața.”
Skinner s-a împrietenit cu unii membri ai trupei și au cântat la un bar pe care Skinner l-a deschis în Jacksonville numit „The Still”. Skinner a numit, de asemenea, câteva baruri după el însuși, profitând de faima numelui.
În ianuarie 2009, locuitorii din Jacksonville au organizat un eveniment numit „A Tribute to Coach Leonard Skinner & Southern Rock” la National Guard Armory. La acea vreme, ziarul din Jacksonville scria: „Era doar un tip obișnuit din Westside, un antrenor și om de afaceri cu un puternic cod de onoare, un disciplinar acasă și la școală.”
La 20 septembrie 2010, Skinner a murit la vârsta de 77 de ani într-un azil de bătrâni din Jacksonville, după ce a suferit de boala Alzheimer timp de mai mulți ani. La momentul morții sale, The New York Times l-a numit „probabil cel mai influent profesor de sport de liceu din cultura populară americană”. The Florida Times-Union l-a numit „antrenorul de baschet și profesorul de gimnastică fără noimă, fără minte și fără fler, al cărui nume este legat pentru totdeauna de legendarul Lynyrd Skynyrd din Jacksonville.”
.