Skinner urodził się w Jacksonville, Floryda, w 1933 roku i ukończył Robert E. Lee High School w 1951 roku. Uczęszczał do Jacksonville Junior College na stypendium koszykówki, zanim został wcielony do armii amerykańskiej. Po jego absolutorium z wojska, Skinner uczęszczał do Florida State University, gdzie ukończył w 1957.
Przez wiele lat, Skinner był nauczycielem gimnastyki w jego alma mater, Robert E. Lee High School. Przed trenerem w Robert E. Lee, uczył w Glynn Academy w Glynn County, Georgia. Był również trenerem koszykówki w Stillwell Jr. High w Jacksonville. Kilku członków zespołu Lynyrd Skynyrd, w tym Ronnie Van Zant, Gary Rossington i Bob Burns, było uczniami Robert E. Lee w latach 60-tych. Rygorystyczne egzekwowanie przez Skinnera polityki przeciwko długim włosom zainspirowało członków zespołu do nazwania swojego zespołu jego imieniem. Skinner utrzymywał, że jedynie egzekwował zasady szkolne. Kilku członków zespołu próbowało ulizać swoje włosy wazeliną, ponieważ uczniowie musieli brać prysznic po zajęciach gimnastycznych. W tym momencie okazało się, że ich włosy były dłuższe niż regulaminowe. Grupa podobno zmieniła nazwę po tym, jak Skinner wysłał Rossingtona i innych do gabinetu dyrektora za noszenie zbyt długich włosów. Z czasem Burns, Rossington i inni członkowie zespołu stworzyli serię żartów na temat Skinnera i ostatecznie zdecydowali się złożyć mu hołd, zmieniając nazwę na „Lynyrd Skynyrd”. W 1977 roku, artykuł Associated Press opisał związek zespołu z nauczycielem gimnastyki w następujący sposób:
Wygląda na to, że nauczyciel wychowania fizycznego o imieniu Leonard Skinner nie przepadał za długimi włosami i głośną muzyką. Wpadka z nim sprawiła, że chłopcy zostali zawieszeni. Jako sposób na odegranie się, nazwali zespół dla Skinnera, zmieniając samogłoski, aby uniknąć procesu sądowego i stać się na tyle sławnym, aby historia ta stała się legendą rocka.
Wywiad przeprowadzony w styczniu 2009 roku, Skinner powiedział, że po prostu przestrzegał zasad dotyczących długości włosów. To przeszkadzało mu, że legenda wzrosła, że był szczególnie twardy na członków zespołu lub że miał je wyrzucony ze szkoły. Powiedział: „To było wbrew szkolnym zasadom. Nie przepadam za długimi włosami u mężczyzn, ale to nie była moja zasada”. W tym samym czasie, Skinner powiedział The Times-Union z Jacksonville, „To byli dobrzy, utalentowani, ciężko pracujący chłopcy. Ciężko pracowali, ciężko żyli i ostro popijali.” Syn Skinnera powiedział: „Myślę, że on tak jakby to zjadł. On nie lubi tego na początku, miał mieszane uczucia później, ale myślę, że on jakby polubił to w końcu.”
Skinner później nauczał w Jacksonville Technical High School i przeszedł na emeryturę z coachingu w 1970 roku. Pracował w branży nieruchomości w latach 70-tych, a w 1975 roku pozwolił zespołowi na użycie zdjęcia jego znaku „Leonard Skinner Realty” na wewnętrznej stronie ich trzeciego albumu, Nuthin’ Fancy. Po wydaniu albumu, Skinner zaczął otrzymywać późno w nocy telefony z całego kraju od fanów, którzy widzieli ten znak (i numer telefonu) na okładce albumu. Skinner wspominał: „Oni by powiedzieć, 'Kto mówi’, a ja bym powiedział Leonard Skinner, a oni by powiedzieć 'Far out!’, które naprawdę nie było o czwartej nad ranem.”
Skinner zaprzyjaźnił się z niektórymi członkami zespołu, a oni grali w barze, że Skinner otworzył w Jacksonville o nazwie „The Still”. Skinner również nazwał kilka barów po sobie, kapitalizując na sławie nazwy.
W styczniu 2009 roku, ludzie z Jacksonville odbyło się wydarzenie o nazwie „A Tribute to Coach Leonard Skinner & Southern Rock” w National Guard Armory. W tym czasie, gazeta Jacksonville napisał, „Był po prostu zwykłym Westside facet, trener i biznesmen z silnym kodeksem honorowym, dyscyplinarka w domu iw szkole.”
Na 20 września 2010, Skinner zmarł w wieku 77 lat w domu opieki w Jacksonville, cierpiał na chorobę Alzheimera przez kilka lat. W momencie jego śmierci, The New York Times nazwał go „prawdopodobnie najbardziej wpływowym nauczycielem gimnastyki w amerykańskiej kulturze popularnej”. Florida Times-Union nazwał go „no-nonsense, flattopped trener koszykówki i nauczyciel gimnastyki, którego nazwisko jest na zawsze związane z Jacksonville legendarnego Lynyrd Skynyrd.”
.