In oktober 1989 werd Evan Demoulas ervan in kennis gesteld dat het Gemenebest Massachusetts belasting wilde heffen over aandelen ter waarde van $1 miljoen die hij drie jaar eerder had verkocht. Demoulas was in de war door het telefoontje, aangezien hij nooit aandelen had verkocht. Hij stelde een onderzoek in en ontdekte dat zijn oom, Mike Demoulas, een groot deel van de aandelen van hem en zijn familie in Demoulas Super Markets had gekocht zonder dat zij daarvan op de hoogte waren.
In 1990 klaagden de weduwe en kinderen van George Demoulas Mike Demoulas aan, omdat zij beweerden dat zij waren opgelicht met hun aandelen in het bedrijf. Zij beweerden dat zij Mike hadden vertrouwd om voor de familie te zorgen na de dood van George en dat hij dit vertrouwen uitbuitte om hen alle onroerende goederen van George en 84% van zijn aandelen in DeMoulas Super Markets te laten verkopen aan leden van zijn eigen familie voor een prikje. Mike Demoulas voerde aan dat de erfgenamen van zijn broer hun aandelen in het bedrijf vrijwillig hadden verkocht omdat zij geld wilden en hun aandelen in DeMoulas geen dividend uitkeerden. Volgens Mike Demoulas vroeg Evanthea hem om haar aandelen te verkopen zodat zij geld had om haar kinderen op te voeden, Evan verkocht zijn aandelen zodat hij zijn carrière in de autosport kon beginnen, en Diana en Fotene verkochten hun aandelen nadat zij hadden gezien hoeveel geld hun broer ontving. Toen het bedrijf in 1988 echter dividenden begon uit te keren, zag de familie hoeveel geld zij hadden kunnen verdienen als zij hun aandelen hadden gehouden en trachtte zij “de geschiedenis te herschrijven” om terug te krijgen wat zij hadden verkocht. George’s kinderen erkenden dat zij veel van de documenten hadden ondertekend die de verkoop en overdracht goedkeurden, maar verklaarden dat zij zich niet bewust waren van wat zij ondertekenden omdat zij te jong waren om het te begrijpen en erop vertrouwden dat hun oom voor hen zou zorgen. Een jury stelde de familie van George in het gelijk.
Een paar weken na de uitspraak, diende George’s zoon Arthur S. Demoulas een tweede aanklacht in, deze keer bewerende dat Mike Demoulas activa had omgeleid van het familiebedrijf in gezamenlijk bezit, Demoulas Super Markets, naar bedrijven die door hem en zijn kinderen werden gecontroleerd, waaronder Market Basket. Na een proces van vierentachtig dagen stelde rechter Maria Lopez de eisers in het gelijk. Lopez kende de familie van George ongeveer 206 miljoen dollar toe voor dividenden op aandelen die ten onrechte waren weggesluisd en 50,5% van het bedrijf. Zij beval ook dat alle activa van Market Basket en de andere bedrijven die door Mike Demoulas en zijn familie werden gecontroleerd, werden overgedragen aan Demoulas Super Markets en dat Mike Demoulas werd verwijderd als president van het bedrijf.
Op het hoofdkantoor van DeMoulas Super Markets werden begin september 1990 zes afluisterapparaten aangetroffen. Er werd beweerd dat Arthur S. Demoulas de afluisterapparatuur had geplaatst om de juridische strategie van de andere kant van de Demoulas-familie af te luisteren. Michael Kettenbach, de schoonzoon van Mike Demoulas, klaagde Arthur S. Demoulas aan en beweerde dat Demoulas “inbreuk had gemaakt op zijn privacyrechten door afluisterapparatuur te plaatsen in het hoofdkwartier van DSM”. In 1994 oordeelde een jury in het voordeel van Arthur S. Demoulas. Er werd echter een nieuw proces toegestaan nadat een vrouw met nieuw bewijsmateriaal naar voren was gekomen – een opname van haar vriend waarin hij toegaf het kantoor van Arthur S. Demoulas te hebben afgeluisterd. De zaak werd echter geschaad toen de vrouw toegaf een crackcocaïneverslaafde te zijn die ongeveer $500.000 aan huisvesting en andere uitgaven had ontvangen van de familie van Telemachus Demoulas en de man op de band getuigde dat hij had gelogen tijdens het opgenomen gesprek. Op 4 augustus 1997 werd Arthur S. Demoulas door een federale jury opnieuw vrijgesproken van afluisterpraktijken.
In 1991 klaagde de familie van George Demoulas Mike Demoulas, Arthur T. Demoulas, en DeMoulas Super Markets, Inc. financieel directeur D. Harold Sullivan, omdat de drie de Employee Retirement Income Security Act van 1974 zouden hebben overtreden door hun posities als trustees van het winstdelingsplan voor werknemers van het bedrijf te gebruiken om fiscaal onverantwoorde leningen voor onroerend goed te verstrekken aan vrienden en zakenpartners. Het Ministerie van Arbeid van de Verenigde Staten diende zes maanden later een soortgelijke klacht in. Op 31 mei 1994 kondigde het Ministerie van Arbeid aan dat zij een schikking hadden getroffen waarbij de trustees ermee instemden 22 miljoen dollar van de leningen tegen 11 juli te verkopen of zelf te kopen, alsmede het plan 750.000 dollar te betalen ter compensatie van de gedaalde rente op de leningen (tenzij de ontvangers van de leningen het geld in plaats daarvan zouden betalen). De beheerders stemden er ook mee in geen gelijkaardige investeringen te doen. De beheerders gaven geen overtredingen toe in deze zaak. Ondanks de zware investeringen in risicovolle vastgoedleningen, heeft het plan nooit verlies geleden. In de civiele zaak oordeelde rechter Rya W. Zobel dat de handelwijze van de beheerders “verkeerd maar niet corrupt” was en dat de schikking met het ministerie van Arbeid “een adequate remedie” was. Daarom wees ze het verzoek om hen te verwijderen af.
In 1997 bevestigde het Hooggerechtshof van Massachusetts de uitspraak van een lagere rechtbank dat Arthur T. Demoulas de raad van bestuur van DeMoulas Super Markets “misleidende, onnauwkeurige en materieel onvolledige” informatie had verstrekt om een afwijzing te krijgen en te voorkomen dat zijn neven een deel van de winst zouden ontvangen van Lee Drug, een apotheekketen die hij was begonnen nadat het bestuur zijn voorstel had afgewezen om een apotheekafdeling van Market Basket te starten.
In een memo uit 2010 aan de raad van bestuur beschuldigde Arthur S. Demoulas Arthur T. Demoulas van het “plunderen” van miljoenen door miljoenen te betalen aan buitensporige vastgoedprijzen voor nieuwe Market Basket-winkellocaties. Een voorbeeld dat in de memo werd aangehaald, was dat Arthur T. het bedrijf had aanbevolen $20,9 miljoen te betalen voor de aankoop van een onroerend goed in Bourne, Massachusetts dat eigendom was van een entiteit waarin hij een belangrijke investeerder was. Na de verkoop liet Arthur S. het eigendom taxeren door een vastgoeddeskundige uit Boston, die het taxeerde op $9 miljoen. Hij beschuldigde Arthur T. er ook van “buitensporig hoge vergoedingen” te hebben betaald aan Retail Development and Management Inc., een onroerend goed firma die eigendom was van zijn zwagers Michael Kettenbach en Joseph Pasquale en die toezicht hield op het onroerend goed van Market Basket en hielp bij het ontwikkelen van nieuwe winkels. Hij en zijn advocaten voerden aan dat de 7,5% van de totale ontwikkelingskosten “veel hoger was” dan de heersende marktrente van 2% tot 3%. Arthur T. ontkende de claim van zijn neef. Hij beweerde dat Arthur S. de aanklacht had verzonnen om de controle over het bedrijf over te nemen en zichzelf en de andere aandeelhouders meer geld te kunnen betalen. De advocaten van Arthur T. merkten op dat Cushman & Wakefield het Bourne eigendom later taxeerde op $25.5 miljoen. Arthur T. verdedigde ook zijn regeling met Kettenbach en Pasquale, die volgens hem Market Basket in staat stelde eigendommen te kopen zonder zijn concurrenten te waarschuwen, waardoor een biedingsoorlog werd vermeden en het bedrijf geld bespaarde. De Raad van Bestuur huurde Mel L. Greenberg, een gepensioneerde rechter, in om de beweringen van Arthur S. te onderzoeken. Greenberg stelde vast dat Arthur T. geen fouten had gemaakt bij de aankoop van onroerend goed (waaronder het Bourne-vastgoed) en dat de aan Retail Development and Management betaalde vergoedingen niet buitensporig waren. Hij stelde echter wel vast dat Arthur T. en de Raad van Bestuur hun fiduciaire plichten hadden verzaakt door niet te onderzoeken of de onderneming al dan niet beter af zou zijn geweest als zij haar optie had uitgeoefend om haar winkel in Somersworth, New Hampshire te kopen in plaats van deze te huren van een onderneming waarin Arthur T. en zijn familie een belang van 55% hadden.