Nell’ottobre 1989, Evan Demoulas fu avvisato che il Commonwealth del Massachusetts stava cercando di ottenere tasse arretrate su 1 milione di dollari di azioni che aveva venduto tre anni prima. Demoulas era confuso dalla chiamata, dato che non aveva mai venduto azioni. Indagò e scoprì che suo zio, Mike Demoulas, aveva acquistato gran parte delle azioni sue e della sua famiglia in Demoulas Super Markets a loro insaputa.
Nel 1990, la vedova e i figli di George Demoulas fecero causa a Mike Demoulas, affermando che erano stati defraudati delle loro azioni della società. Sostenevano di essersi affidati a Mike perché si prendesse cura della famiglia dopo la morte di George e che lui aveva sfruttato questa fiducia per fargli vendere tutti i beni immobili di George e l’84% delle sue azioni della DeMoulas Super Markets a membri della sua famiglia per pochi spiccioli. Mike Demoulas sosteneva che gli eredi di suo fratello avevano volontariamente venduto le loro azioni nella società perché volevano soldi e le loro azioni di DeMoulas non pagavano dividendi. Secondo Mike Demoulas, Evanthea gli chiese di vendere le sue azioni per poter avere i soldi per crescere i suoi figli, Evan vendette le sue azioni per poter iniziare la sua carriera nelle corse automobilistiche, e Diana e Fotene vendettero le loro azioni dopo aver visto quanti soldi riceveva il loro fratello. Tuttavia, quando la società iniziò a pagare i dividendi nel 1988, la famiglia vide quanti soldi avrebbe potuto fare se avesse tenuto le sue azioni e cercò di “riscrivere la storia” per riguadagnare ciò che aveva venduto. I figli di George hanno riconosciuto di aver firmato molti dei documenti che autorizzavano le vendite e i trasferimenti, ma hanno dichiarato che non erano consapevoli di ciò che stavano firmando perché erano troppo giovani per capire e confidavano che lo zio si prendesse cura di loro. Una giuria si è espressa a favore della famiglia di George.
Poche settimane dopo la decisione, il figlio di George, Arthur S. Demoulas, ha intentato una seconda causa, questa volta sostenendo che Mike Demoulas aveva deviato beni dalla società di famiglia di proprietà comune, Demoulas Super Markets, a quelli controllati da lui e dai suoi figli, compreso Market Basket. Dopo un processo di ottantaquattro giorni, il giudice Maria Lopez ha dato ragione ai querelanti. Lopez ha assegnato alla famiglia di George circa 206 milioni di dollari per i dividendi sulle azioni che erano stati impropriamente dirottati e il 50,5% della società. Ha anche ordinato che tutti i beni di Market Basket e delle altre società controllate da Mike Demoulas e dalla sua famiglia siano trasferiti a Demoulas Super Markets e che Mike Demoulas sia rimosso come presidente della società.
All’inizio di settembre 1990, sei cimici furono trovate nella sede di DeMoulas Super Markets. Si presumeva che Arthur S. Demoulas avesse piazzato le cimici per ascoltare la strategia legale dell’altra parte della famiglia Demoulas. Michael Kettenbach, il genero di Mike Demoulas, citò in giudizio Arthur S. Demoulas, sostenendo che Demoulas aveva “invaso i suoi diritti alla privacy facendo piazzare dispositivi di ascolto nella sede della DSM”. Nel 1994, una giuria si pronunciò a favore di Arthur S. Demoulas. Tuttavia, un nuovo processo fu concesso dopo che una donna si fece avanti con nuove prove – una registrazione del suo ragazzo che ammetteva di aver messo cimici nell’ufficio di Arthur S. Demoulas. Il caso fu però danneggiato quando la donna ammise di essere una cocainomane che aveva ricevuto circa 500.000 dollari in alloggio e altre spese dalla famiglia di Telemachus Demoulas e l’uomo sul nastro testimoniò di aver mentito durante la conversazione registrata. Il 4 agosto 1997, Arthur S. Demoulas fu nuovamente scagionato dalle accuse di intercettazione da una giuria federale.
Nel 1991, la famiglia di George Demoulas fece causa a Mike Demoulas, Arthur T. Demoulas, e al direttore finanziario della DeMoulas Super Markets, Inc. D. Harold Sullivan, sostenendo che i tre avevano violato l’Employee Retirement Income Security Act del 1974 utilizzando le loro posizioni come amministratori del piano di partecipazione agli utili dei dipendenti della società per effettuare prestiti immobiliari fiscalmente irresponsabili ad amici e soci in affari. Il Dipartimento del Lavoro degli Stati Uniti ha presentato una denuncia simile sei mesi dopo. Il 31 maggio 1994 il Dipartimento del Lavoro annunciò di aver raggiunto un accordo in cui i fiduciari accettarono di vendere 22 milioni di dollari dei prestiti entro l’11 luglio o di acquistarli essi stessi, nonché di pagare al piano 750.000 dollari per compensare il calo dei tassi d’interesse sui prestiti (a meno che i beneficiari del prestito non pagassero il denaro). I fiduciari hanno anche accettato di non fare investimenti simili. I fiduciari non hanno ammesso alcun illecito nel caso. Nonostante il pesante investimento in rischiosi prestiti immobiliari, il piano non ha mai registrato una perdita. Nella causa civile, il giudice Rya W. Zobel ha stabilito che le azioni dei fiduciari erano “sbagliate ma non corrotte” e che l’accordo con il Dipartimento del Lavoro era “un rimedio adeguato”. Pertanto, ha negato la richiesta di rimuoverli.
Nel 1997, la Corte Giudiziaria Suprema del Massachusetts ha confermato la sentenza di un tribunale inferiore che Arthur T. Demoulas aveva presentato al Consiglio di Amministrazione di DeMoulas Super Markets informazioni “fuorvianti, inaccurate e materialmente incomplete” al fine di ricevere un rifiuto e mantenere i suoi cugini dal ricevere qualsiasi profitto da Lee Drug, una catena di farmacie che ha iniziato dopo che il consiglio ha respinto la sua proposta di avviare una divisione farmacia di Market Basket.
In un memo del 2010 al consiglio di amministrazione, Arthur S. Demoulas ha accusato Arthur T. Demoulas di aver “saccheggiato” milioni pagando milioni in prezzi immobiliari eccessivi per nuove sedi di negozi Market Basket. Un esempio citato nel memo affermava che Arthur T. aveva raccomandato alla società di pagare 20,9 milioni di dollari per l’acquisto di una proprietà a Bourne, Massachusetts, di proprietà di un’entità in cui era uno dei principali investitori. Dopo la vendita, Arthur S. fece valutare la proprietà da un dirigente immobiliare di Boston, che valutò la proprietà a 9 milioni di dollari. Ha anche accusato Arthur T. di pagare “commissioni grossolanamente eccessive” alla Retail Development and Management Inc, una società immobiliare di proprietà dei suoi cognati Michael Kettenbach e Joseph Pasquale che ha supervisionato il patrimonio immobiliare di Market Basket e lo ha aiutato a sviluppare nuovi negozi. Lui e i suoi avvocati hanno sostenuto che il 7,5% dei costi totali di sviluppo “era molto in eccesso” del tasso di mercato prevalente del 2% – 3%. Arthur T. ha negato la richiesta di suo cugino. Ha sostenuto che Arthur S. ha inventato le accuse per prendere il controllo della società e pagare se stesso e gli altri azionisti più soldi. Gli avvocati di Arthur T. notarono che Cushman & Wakefield valutò successivamente la proprietà di Bourne a 25,5 milioni di dollari. Arthur T. ha anche difeso il suo accordo con Kettenbach e Pasquale, che ha detto che ha permesso a Market Basket di acquistare proprietà senza avvertire i suoi concorrenti, evitando così una guerra di offerte e risparmiando denaro alla società. Il consiglio di amministrazione ha assunto Mel L. Greenberg, un giudice in pensione, per indagare sulle affermazioni di Arthur S. Greenberg trovò che non c’era stato alcun illecito da parte di Arthur T. nell’acquisto di immobili (compresa la proprietà di Bourne) che le commissioni pagate a Retail Development and Management non erano eccessive. Tuttavia, trovò che Arthur T. e il consiglio di amministrazione avevano trascurato i loro doveri fiduciari non verificando se la società sarebbe stata meglio se avesse esercitato l’opzione di acquisto del suo negozio a Somersworth, New Hampshire invece di affittarlo da una società in cui Arthur T. e la sua famiglia possedevano una quota del 55%.