1989 októberében Evan Demoulas értesítést kapott arról, hogy Massachusetts állam adóhátralékot követel a három évvel korábban eladott 1 millió dollár értékű részvényei után. Demoulast megzavarta a hívás, mivel soha nem adott el részvényeket. Utánajárt, és kiderítette, hogy nagybátyja, Mike Demoulas a tudtuk nélkül vásárolta meg az ő és családja részvényeinek nagy részét a Demoulas Super Marketsben.
1990-ben George Demoulas özvegye és gyermekei beperelték Mike Demoulast, azt állítva, hogy becsapták őket a cégben lévő részvényeiktől. Azt állították, hogy megbíztak Mike-ban, hogy George halála után gondoskodjon a családról, és hogy ő kihasználta ezt a bizalmat annak érdekében, hogy George összes ingatlanát és a DeMoulas Super Marketsben lévő részvényeinek 84%-át fillérekért eladja saját családtagjainak. Mike Demoulas azt állította, hogy bátyja örökösei önként adták el részvényeiket a vállalatban, mert pénzt akartak, és a DeMoulas részvényei nem fizettek osztalékot. Mike Demoulas szerint Evanthea megkérte őt, hogy adja el a részvényeit, hogy legyen pénze a gyermekei nevelésére, Evan azért adta el a részvényeit, hogy elkezdhesse autóversenyzői karrierjét, Diana és Fotene pedig azért adta el a részvényeit, miután látták, mennyi pénzt kapott a bátyjuk. Miután azonban a vállalat 1988-ban osztalékot kezdett fizetni, a család látta, hogy mennyi pénzt kereshettek volna, ha megtartják a részvényeiket, és megpróbálták “átírni a történelmet”, hogy visszaszerezzék, amit eladtak. George gyermekei elismerték, hogy az eladásokat és átruházásokat engedélyező dokumentumok közül sokat ők írtak alá, de azt állították, hogy nem voltak tisztában azzal, hogy mit írnak alá, mert túl fiatalok voltak ahhoz, hogy megértsék, és bíztak abban, hogy nagybátyjuk gondoskodik róluk. Az esküdtszék George családjának adott igazat.
Néhány héttel a döntés után George fia, Arthur S. Demoulas második keresetet nyújtott be, ezúttal azt állítva, hogy Mike Demoulas a közös tulajdonban lévő családi cégből, a Demoulas Super Marketsből az ő és gyermekei által ellenőrzött cégekbe, köztük a Market Basketbe irányította át a vagyont. Nyolcvannégy napos tárgyalás után Maria Lopez bírónő a felperesek javára döntött. Lopez mintegy 206 millió dollárt ítélt meg George családjának a jogtalanul átcsoportosított részvények után járó osztalékokért és a vállalat 50,5%-áért. Elrendelte továbbá, hogy a Market Basket és a Mike Demoulas és családja által ellenőrzött többi vállalat összes vagyonát a Demoulas Super Marketsre ruházzák át, és Mike Demoulast távolítsák el a vállalat elnöki posztjáról.
1990 szeptemberének elején hat poloskát találtak a DeMoulas Super Markets székhelyén. Azt állították, hogy Arthur S. Demoulas helyezte el a poloskákat, hogy meghallgassa a Demoulas család másik felének jogi stratégiáját. Michael Kettenbach, Mike Demoulas veje beperelte Arthur S. Demoulast, azt állítva, hogy Demoulas “megsértette a személyiségi jogait azzal, hogy lehallgató készülékeket helyezett el a DSM főhadiszállásán”. 1994-ben az esküdtszék Arthur S. Demoulas javára döntött. Azonban új tárgyalásra került sor, miután egy nő új bizonyítékkal állt elő – egy felvétellel, amelyen a barátja elismeri, hogy lehallgatta Arthur S. Demoulas irodáját. Az ügy azonban sérült, amikor a nő beismerte, hogy crack kokainfüggő, aki mintegy 500 000 dollárt kapott lakhatási és egyéb kiadásokra Telemachus Demoulas családjától, a felvételen szereplő férfi pedig azt vallotta, hogy hazudott a rögzített beszélgetés során. 1997. augusztus 4-én Arthur S. Demoulast ismét felmentette a lehallgatási vádak alól egy szövetségi esküdtszék.
1991-ben George Demoulas családja beperelte Mike Demoulast, Arthur T. Demoulast és a DeMoulas Super Markets, Inc. pénzügyi vezetőjét, D. Harold Sullivan ellen, azt állítva, hogy ők hárman megsértették az 1974. évi Employee Retirement Income Security Act of 1974 törvényt azzal, hogy a vállalat alkalmazotti nyereségrészesedési tervének vagyonkezelőjeként betöltött pozíciójukat arra használták fel, hogy adóilag felelőtlen ingatlankölcsönöket nyújtsanak barátaiknak és üzlettársaiknak. Az Egyesült Államok Munkaügyi Minisztériuma hat hónappal később hasonló panaszt nyújtott be. 1994. május 31-én a munkaügyi minisztérium bejelentette, hogy egyezségre jutottak, amelyben a vagyonkezelők vállalták, hogy július 11-ig 22 millió dollár értékben eladják a kölcsönöket, vagy maguk vásárolják meg azokat, valamint 750 000 dollárt fizetnek a tervnek a kölcsönök kamatainak csökkenése miatt (kivéve, ha a kölcsönök címzettjei fizetik ki helyette a pénzt). A vagyonkezelők azt is vállalták, hogy nem hajtanak végre hasonló befektetéseket. A vagyonkezelők nem ismerték el a vétkességet az ügyben. A kockázatos ingatlanhitelekbe történő nagymértékű befektetés ellenére a terv soha nem könyvelt el veszteséget. A polgári perben Rya W. Zobel bíró úgy döntött, hogy a vagyonkezelők tevékenysége “helytelen, de nem korrupt” volt, és hogy a munkaügyi minisztériummal kötött egyezség “megfelelő jogorvoslat”. Ezért elutasította az eltávolításukra irányuló kérelmet.
1997-ben a Massachusetts-i Legfelsőbb Bíróság helybenhagyta egy alacsonyabb szintű bíróság ítéletét, miszerint Arthur T. Demoulas “félrevezető, pontatlan és lényegesen hiányos” információkat nyújtott be a DeMoulas Super Markets igazgatótanácsának annak érdekében, hogy elutasítást kapjon, és unokatestvérei ne részesüljenek a Lee Drug, egy általa alapított gyógyszertárlánc nyereségéből, miután az igazgatótanács elutasította a Market Basket gyógyszertári részlegének létrehozására irányuló javaslatát.
Az igazgatótanácshoz intézett 2010-es feljegyzésében Arthur S. Demoulas azzal vádolta Arthur T. Demoulast, hogy milliókat “fosztogatott” azzal, hogy milliókat fizetett az új Market Basket üzlethelyiségek túlzott ingatlanáraiért. Az emlékeztetőben említett egyik példa szerint Arthur T. azt javasolta, hogy a vállalat fizessen 20,9 millió dollárt egy olyan ingatlan megvásárlására a massachusettsi Bourne-ban, amely egy olyan szervezet tulajdonában volt, amelyben ő volt a fő befektető. Az eladás után Arthur S. felbecsültette az ingatlant egy bostoni ingatlanügynökkel, aki 9 millió dollárra értékelte az ingatlant. Azzal is vádolta Arthur T.-t, hogy “durván túlzó díjakat” fizetett a Retail Development and Management Inc. nevű, a sógorai, Michael Kettenbach és Joseph Pasquale tulajdonában lévő ingatlancégnek, amely felügyelte a Market Basket ingatlanjait, és segített új üzletek kialakításában. Ő és ügyvédei azzal érveltek, hogy a teljes fejlesztési költség 7,5%-a “messze meghaladta” az uralkodó 2-3%-os piaci árat. Arthur T. elutasította unokatestvére követelését. Azzal érvelt, hogy Arthur S. azért koholta ki a vádakat, hogy átvegye az irányítást a vállalat felett, és több pénzt fizessen magának és a többi részvényesnek. Arthur T. ügyvédei megjegyezték, hogy a Cushman & Wakefield később 25,5 millió dollárra értékelte a Bourne-i ingatlant. Arthur T. megvédte a Kettenbachkal és Pasquale-lal kötött megállapodását is, amely szerinte lehetővé tette a Market Basket számára, hogy a versenytársak értesítése nélkül vásároljon ingatlanokat, így elkerülve a licitháborút és pénzt takarítva meg a vállalatnak. Az igazgatótanács Mel L. Greenberg nyugalmazott bírót bízta meg, hogy vizsgálja ki Arthur S. állításait. Greenberg megállapította, hogy az Arthur T. nem követett el jogsértést az ingatlanvásárlás során (beleértve a Bourne-i ingatlant is), hogy a Retail Development and Managementnek fizetett díjak nem voltak túlzottak. Azt azonban megállapította, hogy Arthur T. és az igazgatótanács elhanyagolta a bizalmi kötelezettségeiket azzal, hogy nem vizsgálta meg, hogy a vállalat jobban járt volna-e, ha él a Somersworthben (New Hampshire) található üzlet megvásárlására vonatkozó opciójával, ahelyett, hogy egy olyan társaságtól bérelte volna, amelyben Arthur T. és családja 55%-os részesedéssel rendelkezett.