Skinner est né à Jacksonville, en Floride, en 1933 et est diplômé de la Robert E. Lee High School en 1951. Il a fréquenté le Jacksonville Junior College grâce à une bourse de basket-ball avant d’être appelé dans l’armée américaine. Après sa libération de l’armée, Skinner a fréquenté l’université d’État de Floride, où il a obtenu son diplôme en 1957.
Pendant de nombreuses années, Skinner a été professeur de gymnastique à son alma mater, la Robert E. Lee High School. Avant d’être entraîneur à Robert E. Lee, il a enseigné à la Glynn Academy dans le comté de Glynn, en Géorgie. Il a également été entraîneur de basket-ball au Stillwell Jr. High à Jacksonville. Plusieurs membres du groupe Lynyrd Skynyrd, dont Ronnie Van Zant, Gary Rossington et Bob Burns, étaient étudiants à Robert E. Lee dans les années 1960. L’application stricte par Skinner d’une politique contre les cheveux longs a incité les membres à donner son nom à leur groupe. Skinner a soutenu qu’il ne faisait qu’appliquer la politique de l’école. Plusieurs membres du groupe ont essayé de se coiffer avec de la vaseline, car les élèves devaient prendre une douche après la gym. À ce moment-là, il a été facilement révélé que leurs cheveux étaient plus longs que le règlement. Le groupe aurait changé de nom après que Skinner ait envoyé Rossington et d’autres dans le bureau du principal pour avoir porté leurs cheveux trop longs. Au fil du temps, Burns, Rossington et les autres membres du groupe ont développé une série de blagues sur Skinner et ont finalement décidé de lui rendre un « hommage ironique » en se rebaptisant « Lynyrd Skynyrd ». En 1977, un article de l’Associated Press décrit le lien entre le groupe et son professeur de gymnastique comme suit:
Il semble qu’un professeur d’éducation physique nommé Leonard Skinner ne cotait pas les cheveux longs ou la musique forte. Une altercation avec lui a permis aux garçons d’être suspendus. Pour se venger, ils ont donné au groupe le nom de Skinner, changeant les voyelles pour éviter un procès et devenant suffisamment célèbres pour que l’histoire devienne une légende du rock.
Interviewé en janvier 2009, Skinner a déclaré qu’il ne faisait que suivre les règles concernant la longueur des cheveux. Cela le dérangeait que la légende ait grandi qu’il était particulièrement dur avec les membres du groupe ou qu’il les avait fait renvoyer de l’école. Il a déclaré : « C’était contraire au règlement de l’école. Je n’aime pas particulièrement les cheveux longs sur les hommes, mais encore une fois, ce n’était pas mon règlement. » Dans le même temps, Skinner a déclaré au Times-Union de Jacksonville : « C’étaient des garçons bons, talentueux et travailleurs. Ils travaillaient dur, vivaient dur et picolaient dur. » Le fils de Skinner a déclaré : « Je pense qu’il a tout gobé. Il n’aimait pas ça au début, il a eu des émotions mitigées plus tard, mais je pense qu’il a fini par aimer ça. »
Skinner a ensuite enseigné au lycée technique de Jacksonville et a pris sa retraite d’entraîneur en 1970. Il a travaillé dans l’immobilier pendant les années 1970, et en 1975, il a permis au groupe d’utiliser une photo de son enseigne « Leonard Skinner Realty » pour l’intérieur de leur troisième album, Nuthin’ Fancy. Après la sortie de l’album, Skinner a commencé à recevoir des appels tard dans la nuit de fans des quatre coins du pays qui avaient vu l’enseigne (et le numéro de téléphone) sur la pochette de l’album. Skinner se souvient : « Ils disaient ‘Qui parle’, et je répondais Leonard Skinner, et ils disaient ‘Far out !’, ce qui n’était pas vraiment le cas à quatre heures du matin. »
Skinner est devenu ami avec certains membres du groupe, et ils ont joué dans un bar que Skinner a ouvert à Jacksonville appelé « The Still ». Skinner a également donné son nom à quelques bars, capitalisant ainsi sur la notoriété de ce nom.
En janvier 2009, les habitants de Jacksonville ont organisé un événement intitulé « Un hommage à l’entraîneur Leonard Skinner & Southern Rock » à l’Armurerie de la Garde nationale. À l’époque, le journal de Jacksonville a écrit : « Il était juste un gars ordinaire du Westside, un entraîneur et un homme d’affaires avec un fort code d’honneur, un disciplinaire à la maison et à l’école. »
Le 20 septembre 2010, Skinner est décédé à l’âge de 77 ans dans une maison de retraite à Jacksonville, ayant souffert de la maladie d’Alzheimer pendant plusieurs années. Au moment de sa mort, le New York Times l’a qualifié de « sans doute le professeur de gymnastique de lycée le plus influent de la culture populaire américaine ». Le Florida Times-Union l’a appelé « l’entraîneur de basket-ball et le professeur de gymnastique sans état d’âme, aux cheveux plats, dont le nom est à jamais lié au légendaire Lynyrd Skynyrd de Jacksonville ».