En octubre de 1989, Evan Demoulas recibió la notificación de que el Estado de Massachusetts le reclamaba impuestos atrasados por un millón de dólares en acciones que había vendido tres años antes. Demoulas se sintió confundido por la llamada, ya que nunca había vendido acciones. Investigó y descubrió que su tío, Mike Demoulas, había comprado gran parte de sus acciones y las de su familia en Demoulas Super Markets sin que ellos lo supieran.
En 1990, la viuda y los hijos de George Demoulas demandaron a Mike Demoulas, alegando que habían sido estafados con sus acciones en la empresa. Afirmaban que habían confiado en Mike para que cuidara de la familia tras la muerte de George y que éste se había aprovechado de esta confianza para hacerles vender todos los bienes inmuebles de George y el 84% de sus acciones en DeMoulas Super Markets a miembros de su propia familia a cambio de unos céntimos. Mike Demoulas sostuvo que los herederos de su hermano habían vendido voluntariamente sus acciones en la empresa porque querían dinero y sus acciones en DeMoulas no pagaban dividendos. Según Mike Demoulas, Evanthea, le pidió que vendiera sus acciones para poder tener dinero para criar a sus hijos, Evan vendió sus acciones para poder empezar su carrera en el mundo del automovilismo, y Diana y Fotene vendieron sus acciones después de ver la cantidad de dinero que recibía su hermano. Sin embargo, una vez que la empresa empezó a pagar dividendos en 1988, la familia vio cuánto dinero podría haber ganado si hubiera mantenido sus acciones y trató de «reescribir la historia» para recuperar lo que había vendido. Los hijos de George reconocieron que habían firmado muchos de los documentos que autorizaban las ventas y los traspasos, pero declararon que no eran conscientes de lo que estaban firmando porque eran demasiado jóvenes para entenderlo y confiaban en que su tío cuidara de ellos. Un jurado falló a favor de la familia de George.
Unas semanas después de la decisión, el hijo de George, Arthur S. Demoulas, presentó una segunda demanda, esta vez alegando que Mike Demoulas había desviado activos de la empresa familiar de propiedad conjunta, Demoulas Super Markets, a otras controladas por él y sus hijos, incluyendo Market Basket. Tras un juicio de ochenta y cuatro días, la juez María López falló a favor de los demandantes. López concedió a la familia de George unos 206 millones de dólares por los dividendos de las acciones que se habían desviado indebidamente y el 50,5% de la empresa. También ordenó que todos los activos de Market Basket y de las otras empresas controladas por Mike Demoulas y su familia se transfirieran a Demoulas Super Markets y que Mike Demoulas fuera destituido como presidente de la empresa.
A principios de septiembre de 1990, se encontraron seis micrófonos en la sede de DeMoulas Super Markets. Se alegó que Arthur S. Demoulas había colocado los micrófonos para escuchar la estrategia legal de la otra parte de la familia Demoulas. Michael Kettenbach, yerno de Mike Demoulas, demandó a Arthur S. Demoulas, alegando que éste había «invadido su derecho a la intimidad al haber colocado dispositivos de escucha en la sede de DSM». En 1994, un jurado falló a favor de Arthur S. Demoulas. Sin embargo, se concedió un nuevo juicio después de que una mujer se presentara con nuevas pruebas: una grabación de su novio admitiendo haber puesto micrófonos en la oficina para Arthur S. Demoulas. Sin embargo, el caso se vio perjudicado cuando la mujer admitió ser una adicta al crack que recibía unos 500.000 dólares en concepto de vivienda y otros gastos de la familia de Telemachus Demoulas y el hombre de la grabación testificó que había mentido durante la conversación grabada. El 4 de agosto de 1997, Arthur S. Demoulas fue absuelto de nuevo de los cargos de escuchas telefónicas por un jurado federal.
En 1991, la familia de George Demoulas demandó a Mike Demoulas, Arthur T. Demoulas y al director financiero de DeMoulas Super Markets, Inc. Harold Sullivan, alegando que los tres violaron la Ley de Seguridad de Ingresos de Jubilación de los Empleados de 1974 al utilizar sus posiciones como fideicomisarios del plan de participación en los beneficios de los empleados de la empresa para hacer préstamos inmobiliarios fiscalmente irresponsables a amigos y socios comerciales. El Departamento de Trabajo de los Estados Unidos presentó una denuncia similar seis meses después. El 31 de mayo de 1994, el Departamento de Trabajo anunció que había llegado a un acuerdo en el que los fideicomisarios accedían a vender 22 millones de dólares de los préstamos antes del 11 de julio o a comprarlos ellos mismos, así como a pagar al plan 750.000 dólares para compensar la caída de los tipos de interés de los préstamos (a menos que los beneficiarios de los préstamos pagaran el dinero en su lugar). Los fideicomisarios también acordaron no realizar ninguna inversión similar. Los fideicomisarios no admitieron ninguna infracción en el caso. A pesar de la fuerte inversión en préstamos inmobiliarios de riesgo, el plan nunca registró pérdidas. En el caso civil, el juez Rya W. Zobel dictaminó que las acciones de los fideicomisarios fueron «erróneas pero no corruptas» y que el acuerdo con el Departamento de Trabajo era «un remedio adecuado». Por lo tanto, denegó la solicitud de destitución.
En 1997, el Tribunal Judicial Supremo de Massachusetts confirmó la sentencia de un tribunal inferior según la cual Arthur T. Demoulas había presentado al Consejo de Administración de DeMoulas Super Markets información «engañosa, inexacta y materialmente incompleta» para recibir un rechazo y evitar que sus primos recibieran parte de los beneficios de Lee Drug, una cadena de farmacias que puso en marcha después de que el consejo rechazara su propuesta de crear una división de farmacia de Market Basket.
En un memorándum de 2010 dirigido a la Junta Directiva, Arthur S. Demoulas acusó a Arthur T. Demoulas de «saquear» millones al pagar millones en precios excesivos de bienes raíces para nuevas ubicaciones de tiendas de Market Basket. Un ejemplo citado en el memorándum alegaba que Arthur T. había recomendado a la empresa el pago de 20,9 millones de dólares para la compra de una propiedad en Bourne, Massachusetts, propiedad de una entidad en la que él era un importante inversor. Tras la venta, Arthur S. hizo tasar la propiedad por un ejecutivo inmobiliario de Boston, que la valoró en 9 millones de dólares. También acusó a Arthur T. de pagar «honorarios excesivos» a Retail Development and Management Inc, una empresa inmobiliaria propiedad de sus cuñados Michael Kettenbach y Joseph Pasquale que supervisaba los bienes inmuebles de Market Basket y le ayudaba a desarrollar nuevas tiendas. Él y sus abogados argumentaron que el 7,5% del total de los costes de desarrollo «superaba con creces» la tasa de mercado vigente del 2% al 3%. Arthur T. negó la reclamación de su primo. Argumentó que Arthur S. se inventó los cargos para tomar el control de la empresa y pagarse a sí mismo y a los demás accionistas más dinero. Los abogados de Arthur T. señalaron que Cushman & Wakefield tasó posteriormente la propiedad de Bourne en 25,5 millones de dólares. Arthur T. también defendió su acuerdo con Kettenbach y Pasquale, que según él permitió a Market Basket comprar propiedades sin alertar a sus competidores, evitando así una guerra de ofertas y ahorrando dinero a la empresa. El Consejo de Administración contrató a Mel L. Greenberg, un juez retirado, para que investigara las afirmaciones de Arthur S. Greenberg determinó que no hubo ninguna infracción por parte de Arthur T. en la compra de bienes inmuebles (incluida la propiedad de Bourne) y que los honorarios pagados a Retail Development and Management no eran excesivos. Sin embargo, sí determinó que Arthur T. y el Consejo de Administración habían descuidado sus deberes fiduciarios al no investigar si a la empresa le habría ido mejor si hubiera ejercido la opción de compra de su tienda en Somersworth, New Hampshire, en lugar de alquilarla a una empresa en la que Arthur T. y su familia tenían una participación del 55%.