I oktober 1989 fik Evan Demoulas besked om, at delstaten Massachusetts krævede skatterestancer på aktier til en værdi af 1 million dollars, som han havde solgt tre år tidligere. Demoulas var forvirret over opkaldet, da han aldrig havde solgt nogen aktier. Han undersøgte sagen og fandt ud af, at hans onkel, Mike Demoulas, havde købt en stor del af hans og hans families aktier i Demoulas Super Markets uden deres viden.
I 1990 sagsøgte George Demoulas’ enke og børn Mike Demoulas med påstand om, at de var blevet bedraget for deres aktier i selskabet. De hævdede, at de havde haft tillid til, at Mike ville tage sig af familien efter Georges død, og at han udnyttede denne tillid til at få dem til at sælge alle Georges ejendomme og 84% af hans aktier i DeMoulas Super Markets til medlemmer af sin egen familie for få kroner og øre. Mike Demoulas hævdede, at hans brors arvinger frivilligt havde solgt deres aktier i selskabet, fordi de ville have penge, og fordi deres aktier i DeMoulas ikke gav udbytte. Ifølge Mike Demoulas bad Evanthea ham om at sælge sine aktier, så hun kunne få penge til at opfostre sine børn, Evan solgte sine aktier, så han kunne begynde sin karriere som racerkører, og Diana og Fotene solgte deres aktier, efter at de havde set, hvor mange penge deres bror fik. Da selskabet begyndte at udbetale udbytte i 1988, så familien imidlertid, hvor mange penge de kunne have tjent, hvis de havde beholdt deres aktier, og de forsøgte at “omskrive historien” for at få det tilbage, som de havde solgt. Georges børn erkendte, at de havde underskrevet mange af de dokumenter, der gav tilladelse til salg og overførsler, men erklærede, at de ikke var klar over, hvad de underskrev, fordi de var for unge til at forstå det og stolede på, at deres onkel ville tage sig af dem. En jury gav Georges familie medhold.
Få uger efter afgørelsen anlagde Georges søn Arthur S. Demoulas endnu en sag, denne gang med påstand om, at Mike Demoulas havde omdirigeret aktiver fra det fællesejede familiefirma, Demoulas Super Markets, til firmaer, der kontrolleres af ham og hans børn, herunder Market Basket. Efter en fireogfirsdagers retssag gav dommer Maria Lopez sagsøgerne medhold. Lopez tilkendte Georges familie omkring 206 mio. USD for udbytte af aktier, der var blevet uretmæssigt omdirigeret, og 50,5 % af selskabet. Hun beordrede også, at alle aktiverne i Market Basket og de andre selskaber, der kontrolleres af Mike Demoulas og hans familie, skulle overføres til Demoulas Super Markets, og at Mike Demoulas skulle fjernes som direktør for selskabet.
I begyndelsen af september 1990 blev der fundet seks insekter i DeMoulas Super Markets’ hovedkvarter. Det blev påstået, at Arthur S. Demoulas havde plantet mikrofonerne for at kunne lytte til den juridiske strategi fra den anden side af Demoulas-familien. Michael Kettenbach, Mike Demoulas’ svigersøn, sagsøgte Arthur S. Demoulas og hævdede, at Demoulas havde “krænket hans ret til privatlivets fred ved at lade aflytningsudstyr anbringe i DSM’s hovedkvarter”. I 1994 gav en jury Arthur S. Demoulas medhold. Der blev imidlertid bevilget en ny retssag, efter at en kvinde kom frem med nye beviser – en optagelse af hendes kæreste, der indrømmede at have aflyttet Arthur S. Demoulas’ kontor. Sagen blev dog skadet, da kvinden indrømmede at være en crack-kokainmisbruger, der modtog omkring 500.000 dollars i bolig og andre udgifter fra Telemachus Demoulas’ familie, og manden på båndet vidnede, at han havde løjet under den optagede samtale. Den 4. august 1997 blev Arthur S. Demoulas igen frikendt for anklager om aflytning af en føderal jury.
I 1991 sagsøgte George Demoulas’ familie Mike Demoulas, Arthur T. Demoulas og DeMoulas Super Markets, Inc.’s finansdirektør D. Harold Sullivan, med påstand om, at de tre overtrådte Employee Retirement Income Security Act of 1974 ved at bruge deres positioner som administratorer af virksomhedens medarbejderes overskudsdelingsplan til at yde skattemæssigt uansvarlige lån i fast ejendom til venner og forretningsforbindelser. Det amerikanske arbejdsministerium indgav en lignende klage seks måneder senere. Den 31. maj 1994 meddelte arbejdsministeriet, at de havde indgået et forlig, hvori administratorerne indvilligede i at sælge 22 mio. dollars af lånene inden den 11. juli eller selv at købe dem samt at betale 750 000 dollars til planen for at kompensere for de faldende renter på lånene (medmindre lånemodtagerne betalte pengene i stedet). Forvalterne indvilligede også i ikke at foretage nogen lignende investeringer. Forvalterne indrømmede ikke at have gjort noget forkert i denne sag. På trods af de store investeringer i risikable lån i fast ejendom har planen aldrig haft et tab. I den civile sag fastslog dommer Rya W. Zobel, at administratorernes handlinger var “forkerte, men ikke korrupte”, og at forliget med arbejdsministeriet var “en passende afhjælpning”. Derfor afviste hun anmodningen om at få dem fjernet.
I 1997 stadfæstede Massachusetts Supreme Judicial Court en lavere domstols afgørelse om, at Arthur T. Demoulas havde forelagt DeMoulas Super Markets’ bestyrelse “vildledende, unøjagtige og materielt ufuldstændige” oplysninger for at få et afslag og forhindre, at hans fætre og kusiner fik noget af overskuddet fra Lee Drug, en apotekskæde, som han startede, efter at bestyrelsen havde afvist hans forslag om at starte en apoteksafdeling i Market Basket.
I et notat fra 2010 til bestyrelsen beskyldte Arthur S. Demoulas Arthur T. Demoulas for at “plyndre” millioner ved at betale millioner i overdrevne ejendomspriser for nye Market Basket-butikslokaler. Et eksempel, der nævnes i notatet, hævder, at Arthur T. havde anbefalet, at selskabet skulle betale 20,9 mio. dollars for at købe en ejendom i Bourne, Massachusetts, der var ejet af en enhed, som han var en stor investor i. Efter salget fik Arthur S. ejendommen vurderet af en ejendomsmægler fra Boston, som vurderede ejendommen til 9 millioner dollars. Han beskyldte også Arthur T. for at betale “groft overdrevne gebyrer” til Retail Development and Management Inc. et ejendomsselskab, der var ejet af hans svogre Michael Kettenbach og Joseph Pasquale, og som havde tilsyn med Market Basket’s ejendomme og hjalp med at udvikle nye butikker. Han og hans advokater hævdede, at de 7,5 % af de samlede udviklingsomkostninger “lå langt over” den gældende markedsrente på 2 % til 3 %. Arthur T. afviste sin fætters krav. Han hævdede, at Arthur S. havde opdigtet anklagerne for at overtage kontrollen med selskabet og betale sig selv og de andre aktionærer flere penge. Arthur T.s advokater bemærkede, at Cushman & Wakefield senere vurderede Bourne-ejendommen til 25,5 millioner dollars. Arthur T. forsvarede også sin aftale med Kettenbach og Pasquale, som ifølge ham gjorde det muligt for Market Basket at købe ejendomme uden at advare konkurrenterne, hvorved man undgik en budkrig og sparede penge for selskabet. Bestyrelsen hyrede Mel L. Greenberg, en pensioneret dommer, til at undersøge Arthur S.’s påstande. Greenberg fandt, at Arthur T. ikke havde gjort noget forkert i forbindelse med købet af ejendomme (herunder Bourne-ejendommen), og at de gebyrer, der var betalt til Retail Development and Management, ikke var urimeligt høje. Han fandt imidlertid, at Arthur T. og bestyrelsen havde forsømt deres tillidspligt ved ikke at undersøge, om selskabet ville have været bedre stillet, hvis det havde udnyttet sin option på at købe sin butik i Somersworth, New Hampshire, i stedet for at leje den af et selskab, som Arthur T. og hans familie ejede 55% af aktierne i.