Ritning av Fischerprojektioner
Fischerprojektioner är ännu ett sätt att rita molekyler. De används ofta i biokemi som ett enkelt sätt att avbilda sockerarter. Att rita Fischer-projektioner kan dock vara knepigt till en början. Så här ser en Fischerprojektion ut:
De horisontella bindningarna kommer ut ur sidan som kilar, medan de vertikala bindningarna går tillbaka in i sidan som streck. Eftersom alla horisontella bindningar är kilar ritas Fischer-projektionen i den förmörkade konfigurationen.
Många frågor om att rita Fischer-projektioner i organisk kemi kräver att du går från en Fischer-projektion till en bindningslinje-ritning. De kan vara knepiga, men här är en metod som förenklar processen avsevärt. Detta förfarande fungerar mycket bra och kräver nästan ingen mental rotation, en av de svåraste sakerna med Orgo för många.
a. Börja med en liten vridning av molekylen. Den kan vara i båda riktningarna, men här har jag visat den i endast en riktning. Detta är det enda steget som kräver en viss mental rotation:
Det finns en kolatom vid varje punkt där det finns ett streck och en kil, så den här molekylen har 6 kolatomer (inklusive de 2 som uttryckligen visas).
Vissa personer har svårt att se hur molekylerna vänder sig om. På samma sätt har vissa svårt att se hur de atomer som ursprungligen befann sig på vänster sida av Fischer-projektionen blir kilar, medan de som befann sig på höger sida blir streck. Följande figur visar en höger som gör exakt samma flip som vår molekyl. Observera att tummen pekar åt vänster i början, och efter vändningen pekar den uppåt.
b. Rotera molekylen 90 grader. Numrera sedan varje kolatom.
c. I steg b såg vi att vi hade en 6-kol-kedja (detta kan naturligtvis ändras beroende på vilken fråga som ställs), så vi ritar en normal 6-kol-kedja i bindningslinjeform. Observera orienteringen efter att ha ritat den normala kedjan. Vissa är i sin ”uppåtriktade” konformation, medan andra är i sin ”nedåtriktade” konformation.
Om vi tillämpar detta system med uppåtriktad/nedåtriktad konformation på den slutliga strukturen i del ”b”, lägg märke till att 1 och 6 är nedåtriktade, medan 2, 3, 4 och 5 är uppåtriktade.
d. Nu fyller vi i grupperna på varje kol. Lägg märke till att grupperna 1, 2 och 4 är i samma orientering för ritningarna i b och c (1 är nedåt i varje, 2 är uppåt och 4 är uppåt). Detta innebär att sättet som atomerna är arrangerade på detta kol förblir detsamma (streck förblir streck, kilar förblir kilar). I 3, 5 och 6 är orienteringarna ombytta (3 och 5 går från uppåt till nedåt, medan 6 går från nedåt till uppåt), så vi måste vända på strecket och kilen (kilar blir till streck, streck blir till kilar). Så på kol 3 är -OH en kil, men efter att ha vänt den nedåt blir -OH nu ett streck och -H en kil. Ingen mental rotation krävs här. Kom bara ihåg att om konfigurationen ändras så ändras streck och kilar.
Från detta kan du ta reda på om varje stereogent centrum är R eller S.