Ön var bebodd av Taino (Arawakan-talande) när Christopher Columbus såg den för första gången 1493. Den första guvernören som utsågs av spanjorerna gav ön namnet ”Puerto Rico”, vilket betyder ”rik hamn”. Puerto Rico förblev en spansk koloni i mer än 400 år, fram till det spansk-amerikanska kriget, som avslutades när Spanien och Förenta staterna undertecknade Pariskontraktet den 10 december 1898. Fördraget ratificerades av den amerikanska senaten ett år senare och ålade Spanien att avstå suveräniteten över Puerto Rico till USA som ett villkor för freden.
Kongressen har enligt den federala konstitutionen omfattande befogenheter att styra USA:s territorier. U.S.C.A. Const. Art. IV, s. 3, cl. 2. Kongressen utövade dessa befogenheter i Puerto Rico först genom att inrätta en tillfällig MILITÄR REGERING, som varade fram till april 1900, då den antog Foraker Act, 31 Stat. 77. Foraker Act förklarade att invånarna i Puerto Rico var ”berättigade till Förenta staternas skydd” och inrättade det första civila styret på ön.
Lagen bemyndigade Förenta staternas president att med senatens råd och samtycke utse Puerto Ricos guvernör, dess högsta verkställande tjänstemän och domarna i Puerto Ricos högsta domstol. Genom lagen inrättades också Puerto Ricos lagstiftande församling och dess folkvalda representanter bemyndigades att utöva lokala lagstiftningsbefogenheter, med förbehåll för att kongressen i samtliga fall kan göra ett VETO. Enligt lagen fick Puerto Rico rätt att välja en ”resident kommissionär” som skulle företräda ön i USA:s representanthus. Den residenta kommissionären, en befattning som finns kvar på 2000-talet, har rätt att tala och lägga fram lagstiftning inför representanthuset men har ingen rösträtt, utom i kommittéer.
Foraker Act inrättade en amerikansk distriktsdomstol för Puerto Ricos distrikt och gav presidenten befogenhet att utnämna ordföranden, även denna gång med senatens råd och samtycke. År 1915 tilldelade kongressen distriktet Puerto Rico den amerikanska appellationsdomstolen för den första kretsen (U.S. Court of Appeals for the First Circuit) och föreskrev att överklaganden från den federala distriktsdomstolen i Puerto Rico ska göras till den första kretsen (First Circuit). År 2003 reste domare från First Circuit fortfarande till Puerto Rico två gånger om året för att lyssna på överklaganden.
1917 antog kongressen JONES ACT, som gav amerikanskt medborgarskap till alla invånare i Puerto Rico. 39 Stat. 951, 48 U.S.C.A. section 731. Jones Act, även känd som ”Organic Act”, syftade till att skilja Puerto Rico från Filippinerna och Hawaii. Filippinerna förbereddes redan för självständighet, medan Hawaii förbereddes för att bli en delstat. Genom Jones Act valde kongressen en tredje, mindre väldefinierad status för Puerto Rico som ett ”icke inkorporerat territorium” i Förenta staterna, vilket innebär att de förmåner och det skydd som den amerikanska konstitutionen erbjuder inte fullt ut är tillämpliga på Puerto Rico. Inga av USA:s nuvarande territorier, inklusive Puerto Rico, ansågs vara införlivade i mitten av 2003.