Nukleosid

Definition

nonun
flertal: Nukleosider
En kvävebaserad bas (purin eller pyrimidin) som är bunden till ett femkolssocker ribose eller deoxyribose

Detaljer

Översikt

En nukleobas är en kvävehaltig förening som kan bilda nukleosider när de är bundna till ett femkolssocker ribose eller deoxyribose. Nukleosider är komponenter i nukleotider. Nukleotid är den monomera enheten i nukleinsyra, t.ex. DNA och RNA. I tvåsträngade nukleinsyror som DNA är nukleobaserna parade. De två nukleobaser som är komplementära är förbundna med en vätebindning.

Egenskaper

En nukleosid är en purin- eller pyrimidinnukleobas som är bunden till ett pentosocker ribose eller deoxyribose, dvs. nukleosid = nukleobas + ribose eller deoxyribose. En nukleosid är en glykosid som bildas genom hydrolys av nukleinsyra. När en fosfatgrupp är kovalent bunden till pentossockret i en nukleosid bildas en nukleotid, dvs. nukleotid = nukleosid + fosfatgrupp. I en nukleosid är det anomeriska kolet knutet till N9 i ett purin (eller till N1 i ett pyrimidin) genom en glykosidbindning.

Typer

Avhängigt av pentosockerkomponenten kan en nukleosid vara en ribonukleosid eller en desoxyribonukleosid. En ribonukleosid är en nukleosid med en ribosesockerkomponent. Beroende på nukleobaskomponenten kan ribonukleosiden vara adenosin, guanosin, cytidin, uridin eller 5-metyluridin. En desoxiribonukleosid är en nukleosid med ett desoxiribosssocker. Beroende på nukleobaskomponenten kan en deoxyribonukleosid vara deoxyadenosin, deoxyguanosin, deoxycytidin, tymidin eller deoxyuridin. Beroende på nukleobaskomponenten kan nukleosiderna också grupperas i antingen den ”dubbelringade” purinen eller den ”enkelringade” pyrimidinen.

Adenosin är en purin-nukleosid som har adenin bundet till ett ribosesocker genom en glykosidisk bindning. Det finns i alla levande organismer som en strukturell komponent i viktiga biomolekyler som DNA och RNA. Det är också en viktig molekylär komponent i ATP, ADP och AMP. Det är således involverat i olika fysiologiska processer, t.ex. energiöverföring (t.ex. som ATP) och signaltransduktion (t.ex. som cAMP). Det fungerar också som en hämmande neurotransmittor, förmodligen för att främja sömn.

Guanosin är en purinnukleosid som har guanin bundet till ett ribosesocker. Den kan omvandlas till nukleotider: guanosinmonofosfat (GMP), cykliskt guanosinmonofosfat (cGMP), guanosindifosfat (GDP) eller guanosintrifosfat (GTP) genom fosforylering. Dessa nukleotider är involverade i olika biokemiska processer, t.ex. nukleinsyrasyntes, proteinsyntes, fotosyntes, muskelkontraktion och intracellulär transduktion.

Cytidin är en pyrimidinnukleosid som har cytosin fäst vid pentosockret ribose. Den kan ha en antidepressiv effekt eftersom den skulle kunna reglera neuronal-glial glutamatclykel.1

Uridin är en ribonukleosid som har uracil fäst vid en ribosering. Det är ett vitt, luktfritt pulver som är viktigt i kolhydratmetabolismen.

5-metyluridin är en pyrimidinnukleosid. Den innehåller en tymin-nukleobas som är knuten till ribosesockret. Det är ett litet vitt kristallint fast ämne.

Deoxyadenosin är en purinnukleosid som har adenin bundet till ett deoxyribosesocker. Deoxyadenosin skiljer sig från adenosin genom att det har en deoxyribosesockerdel.

Deoxyguanosin är en purinnukleosid där guanin är bundet till ett deoxyribosesocker. Deoxyadenosin skiljer sig från guanosin genom att ha deoxyribose som sockerkomponent i stället för ribose.

Deoxycytidin är en pyrimidinnukleosid som har cytosin fäst vid en deoxyribose-ring. Den skiljer sig från cytidin med en syreatom borttagen.

Thymidin är en pyrimidinnukleosid som har tymin bundet till ett deoxyribosesocker. Thymidin är i själva verket en deoxyribonukleosid. Prefixet deoxy- utelämnas ofta eftersom det inte finns några prekursorer av tymin-nukleotider som är involverade i RNA-syntesen, utan endast i DNA-syntesen. Därför kallas det ibland helt enkelt för tymidin.

Deoxyuridin är en deoxyribonukleosid som har uracil knutet till en deoxyribose-ring. Det är en antimetabolit, särskilt när det omvandlas till deoxyuridintrifosfat och inkorporeras i DNA under replikationen. Närvaron av sidogrupper som är bundna till uracilkomponenten förhindrar basparning och stör därför DNA-syntesen.

Inosin är en annan nukleosid. Den bildas bland annat när hypoxantin är knuten till en ribosering via en β-N9-glykosidisk bindning. Inosin kan hittas typiskt i tRNA. Inosin är också inblandat i purinnukleotidreaktioner under muskelrörelser.

Vanliga biologiska reaktioner

Nukleosider kan produceras de novo i levern. De kan också finnas tillgängliga i kosten som innehåller nukleinsyror. Nukleinsyrorna spjälkas till nukleotider. Nukleotiderna bryts sedan ner till nukleosider med hjälp av nukleotidaser. Nukleosiderna kan i sin tur brytas ner i matsmältningssystemets lumen till sina underkomponenter (dvs. nukleobas och socker) genom verkan av nukleosidaser. Intracellulär nedbrytning av nukleosider sker för att ge nukleobaser och ribose-1-fosfat eller deoxyribose-1-fosfat.

Biologiska funktioner

Nukleosider bildar, när de fosforyleras av kinaser, nukleotider, som i sin tur tjänar som den monomera enheten i nukleinsyror. Nukleosiderna är således biologiskt viktiga eftersom de fungerar som en strukturell beståndsdel i DNA och RNA. DNA bär i huvudsak den genetiska koden medan RNA, t.ex. mRNA, tRNA och rRNA, är inblandade i översättningen av denna genetiska kod till specifika proteiner.
Som en del av nukleinsyrorna är nukleoiden – adenosintrifosfat (ATP) – en energirik molekyl. Den innehåller en stor mängd kemisk energi som är lagrad i dess energirika fosfatbindningar. Den frigör energi när den bryts ner (hydrolyseras) till adenosindifosfat (ADP). Energin används för många metaboliska processer. Därför anses ATP vara den universella energivalutan för ämnesomsättningen.

Medicinsk betydelse

Nukleosidanaloger framställs artificiellt för att användas som terapeutiska läkemedel. De har antivirala egenskaper och används därför för att förhindra ytterligare tillväxt av patogena virus i värdcellen. De kan också användas som medel mot cancer.

Tillägg

Etymologi

• nucleic- (”kärna”) + -ose + -ide

Avledd(a) term(er)

• Nucleosidanalog

.

• Nukleosiddifosfat

Vidare läsning

Se även

• nukleotid
• nukleinsyra
• nukleobas