Mike Tyson var 19 år gammal och obesegrad när han mötte den tidigare tungviktsutmanaren James ”Quick” Tillis i sin 20:e professionella match. Tyson hade vunnit alla sina 19 tidigare matcher genom knockout, medan Tillis hade förlorat fyra av sina fem tidigare matcher och gick in i matchen som en stor underdog. Tillis gjorde dock en bra insats och kunde ta Tyson hela 10 ronder, vilket var första gången i Tysons professionella karriär; Tyson vann genom enhälligt domslut. Endast fyra dagar senare meddelades att Tyson nästa gång skulle möta Mitch ”Blood” Green, som var rankad en plats före Tyson i WBC:s tungviktsranking, den 20 maj i Madison Square Garden. Trots att Green stod högre än Tyson i rankingen fanns det en stor skillnad i boxarnas prispengar, Tyson var garanterad 250 000 dollar medan Green bara skulle få 30 000 dollar. På grund av detta hotade Green att dra sig ur matchen bara en dag innan den skulle äga rum om inte hans lön höjdes. Efter att HBO-chefen Ross Greenberg informerat Green om att en chans till WBC:s tungviktstitel stod på spel, valde Green dock att fortsätta matchen.
Matchen var hotad på grund av Rangers prestationer i Stanley Cup-slutspelet, för vilka det var en hemmaarena. Plaza Convention Center i Albany, New York, övervägdes som en möjlig ersättare, men ingen ny plats tillkännagavs.