Butenafin

Identifiering

Namn Butenafin Tillträdesnummer DB01091 Beskrivning

Butenafinhydroklorid är ett syntetiskt svampdödande medel av bensylamin. Butenafins verkningsmekanism tros innefatta synteshämning av steroler. I synnerhet verkar butenafin för att hämma aktiviteten hos enzymet squalenepoxidas som är viktigt för bildandet av steroler som är nödvändiga för svampens cellmembran.

Typ Små molekylgrupper Godkänd struktur

3D

Ladda ner

Liknande strukturer

.

Struktur för Butenafin (DB01091)

×

Stäng

Viktmedel: 317.4672
Monoisotopiskt: 317.214349869 Kemisk formel C23H27N Synonymer

• (4-tert-butyl-benzyl)-metyl-naftalen-1-ylmetyl-amin
• (4-tert-butylfenyl)-N-metyl-N-(naftalen-1-ylmetyl)metanolamin
• 4-tert-butylbenzyl(metyl)(1-naftalenmetyl)amin
• Butenafina
• Butenafine
• Butenafinum
• N-(p-tert-butylbenzyl)-N-methyl-1-naftalenmetylamin

Farmakologi

Indikation

För topisk behandling av följande dermatologiska infektioner: Tinea (pityriasis) versicolor på grund av M. furfur, interdigital tinea pedis (fotsvamp), tinea corporis (ringorm) och tinea cruris (klåda) på grund av E. floccosum, T. mentagrophytes, T. rubrum och T. tonsurans.

Associerade tillstånd

• Pityriasis versicolor
• Tinea Corporis
• Tinea Cruris
• Tinea Pedis

Kontraindikationer & Blackbox Warnings

Farmakodynamik

Butenafin är ett syntetiskt svampbekämpningsmedel som är strukturellt och farmakologiskt besläktat med svampbekämpningsmedel av typen allylamin. Den exakta verkningsmekanismen har inte fastställts, men det föreslås att butenafins svampdödande aktivitet utövas genom förändring av cellmembranen, vilket resulterar i ökad membranpermeabilitet och tillväxthämning. Butenafin är huvudsakligen aktivt mot dermatofyter och har en överlägsen fungicid aktivitet mot denna grupp av svampar jämfört med terbinafin, naftifin, tolnaftat, klotrimazol och bifonazol. Den är också aktiv mot Candida albicans och denna aktivitet är överlägsen den för terbinafin och naftifin. Butenafin genererar också låga MIC för Cryptococcus neoformans och Aspergillus spp. också.

Verkningsmekanism

Om verkningsmekanismen inte är helt fastställd har det föreslagits att butenafin, liksom allylaminer, stör sterolbiosyntesen (särskilt ergosterol) genom att hämma squalenmonooxygenas, ett enzym som är ansvarigt för att omvandla squalen till 2,3-oxydosqualen. Eftersom ergosterol är en viktig komponent i svampens cellmembran resulterar hämning av dess syntes i ökad cellpermeabilitet som orsakar läckage av cellinnehåll. Blockering av squalenmonooxygenas leder också till en efterföljande ackumulering av squalen. När en hög koncentration av squalen uppnås tros den ha en effekt som direkt dödar svampceller.

Absorption

Den totala mängden som absorberas genom huden till den systemiska cirkulationen har inte kvantifierats.

Distributionsvolym Ej tillgänglig Proteinbindning Ej tillgänglig Metabolism

Den primära metaboliten i urin bildades genom hydroxylering vid den terminala t-butylsidokedjan.

Eliminationsväg Ej tillgänglig Halveringstid

Efter topisk applicering observerades en bifasisk nedgång av plasmakoncentrationerna av butenafin med halveringstiderna som uppskattas till 35 timmar initialt och över 150 timmar terminalt.

Clearance Ej tillgänglig Biverkningar

Toxicitet Ej tillgänglig Berörda organismer

• Svampar

Vägar Ej tillgängliga Farmakogenomiska effekter/ADRs Ej tillgängliga

Interaktioner

Läkemedelsinteraktioner

Ej tillgängligt Livsmedelsinteraktioner Inga interaktioner hittades.

Produkter

Produktingredienser

Märkesvaror på recept

Namn	Dosering	Styrka	Rutt	Märkesförmedlare	Marknadsföringsstart	Marknadsföringens slut	Region	Bild
Mentax	Creme	10 mg/1g	Topisk	BERTEK PHARMACEUTICALS INC.	2006-01-20	2006-07-18	US
Mentax	Creme	10 mg/1g	Topical	Mylan Pharmaceuticals Inc.	1996-12-31	Inte tillämpligt	USA

Receptfria produkter

.

Namn	Dosering	Styrka	Rutt	Tillverkare	Marknadsföringsstart	Marknadsföringsslut	Region	Bild
Athletes Foot	Creme	10 mg/1g	Topisk	Target Corporation.	2017-11-17	Inte tillämpligt	US
Athletes Foot	Cream	10 mg/1g	Topical	Rite Aid	2017-11-17	Inte tillämpligt	US
Athletes Foot	Creme	10 mg/1g	Topical	CVS PHARMACY	2017-11-17	Inte tillämpligt	US
Athletes Foot	Creme	10 mg/1g	Topical	Walgreen	2017-11-17	Inte tillämpligt	US
Athletes Foot	Creme	10 mg/1g	Topisk	Taro Pharmaceuticals U.S.A., Inc.	2017-11-17	Inte tillämpligt	US
Athletes Foot	Cream	10 mg/1g	Topical	Topco Associates LLC	2017-11-17	Inte tillämpligt	US
Athletes Foot Ultra	Creme	10 mg/1g	Topisk	H.E.B.	2017-11-17	Inte tillämpligt	US
Athletes Foot Ultra	Creme	10 mg/1g	Topical	WAL-MART STORES INC	2017-11-16	Inte tillämpligt	US
Butenafinhydroklorid 1%	Kräm	10 mg/1g	Topisk	CVS PHARMACY	2018-10-18	Inte tillämpligt	US
Butenafin Hydrochloride Athletes Foot	Creme	10 mg/1g	Topical	Kroger Company	2017-11-16	Inte tillämpligt	US

Kategorier

ATC-koder D01AE23 – Butenafin

• D01AE – Andra svampdödande medel för topisk användning
• D01A – Svampdödande medel för topisk användning USE
• D01 – ANTIFUNGALER FÖR DERMATOLOGISK ANVÄNDNING
• D – DERMATOLOGISKA PRODUKTER

Läkemedelskategorier Kemisk taxonomiProvided by Classyfire Beskrivning Denna förening tillhör klassen av organiska föreningar som kallas naftalener. Det är föreningar som innehåller en naftalenenhet, som består av två kondenserade bensenringar. Rike Organiska föreningar Överklass Benzenoider Klass Naftalener Underklass Ej tillgänglig Direkt förälder Naftalener Alternativa föräldrar Fenylpropaner / Fenylmetylaminer / Bensylaminer / Aralkylaminer / Trialkylaminer / Organopnictogena föreningar / Kolvävderivat Substituenter Amin / Aralkylamin / Aromatisk homopolycyklisk förening / Bensylamin / Kolvävderivat / Monocyklisk bensenhelhet / Naftalen / Organisk kväveförening / Organisk kväveförening / Organisk kväveförening / Organopniktogen förening Molekylär ram Aromatiska homopolycykliska föreningar Externa deskriptorer tertiär amin, naftalener (CHEBI:3238)

Chemical Identifiers

UNII 91Y494NL0X CAS-nummer 101828-21-1 InChI Key ABJKWBDEJIDSJZ-UHFFFAOYSA-N InChI

IUPAC-namn

SMILES

Syntesreferens US5021458 Allmänna referenser

1. McNeely W, Spencer CM: Butenafin. Droger. 1998 Mar;55(3):405-12; diskussion 413.
2. Singal A: Butenafine and superficial mycoses: current status. Expert Opin Drug Metab Toxicol. 2008 Jul;4(7):999-1005. doi: 10.1517/1742525255.4.7.999 .
3. Gupta AK: Butenafine: an update of its use in superficial mycoses. Skin Therapy Lett. 2002 Sep;7(7):1-2, 5.
4. Mingeot-Leclercq MP, Gallet X, Flore C, Van Bambeke F, Peuvot J, Brasseur R: Experimentella och konformationella analyser av interaktioner mellan butenafin och lipider. Antimicrob Agents Chemother. 2001 Dec;45(12):3347-54.
5. Syed TA, Maibach HI: Butenafinhydroklorid: för behandling av interdigital tinea pedis. Expert Opin Pharmacother. 2000 Mar;1(3):467-73.
6. Reyes BA, Beutner KR, Cullen SI, Rosen T, Shupack JL, Weinstein MB: Butenafin, ett svampdödande bensylaminderivat, används en gång dagligen för behandling av interdigital tinea pedis. Int J Dermatol. 1998 Jun;37(6):450-3.
7. Iwatani W, Arika T, Yamaguchi H: Two mechanisms of butenafine action in Candida albicans. Antimicrob Agents Chemother. 1993 Apr;37(4):785-8.

Externa länkar Human Metabolome Database HMDB0015223 KEGG Drug D07596 KEGG Compound C08067 PubChem Compound 2484 PubChem Substance 46506191 ChemSpider 2390 BindingDB 50436713 RxNav 47461 ChEBI 3238 ChEMBL CHEMBL990 ZINC ZINC000001530975 Therapeutic Targets Database DAP001236 PharmGKB PA164745478 RxList RxList Drug Page Drugs.Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Butenafine AHFS-koder

• 84:04.08.12 – Benzylaminer

FDA-etikett

Kliniska prövningar

Kliniska prövningar

Farmakoekonomi

Tillverkare

Förpackningsföretag

Doseringsformer

Priser

Patent

Patentnummer	Pediatrisk utvidgning	Godkänd	Går ut (beräknat)	Region
US5021458	No	1991-06-04	2010-10-18	US

Egenskaper

Stat Fast Experimentella egenskaper

Förutsedda egenskaper

Förutsedda ADMET-funktioner

Spektrum

Mass Spec (NIST) Ej tillgängligt spektrum

Mål

Typ Protein Organism Människor Farmakologisk verkan

Ja

Åtgärder

Hämmare

Allmän funktion Aktivitet för squalenmonooxygenas Specifik funktion Katalyserar det första oxygeneringssteget i sterolbiosyntesen och föreslås vara en av de snabbaste…begränsande enzymer i denna väg. Gennamn SQLE Uniprot ID Q14534 Uniprot Name Squalene monooxygenase Molekylvikt 63922,505 Da

1. Mukherjee PK, Leidich SD, Isham N, Leitner I, Ryder NS, Ghannoum MA: Klinisk Trichophyton rubrum-stam som uppvisar primär resistens mot terbinafin. Antimicrob Agents Chemother. 2003 Jan;47(1):82-6.
2. Gao PH, Cao YB, Xu Z, Zhang JD, Zhang WN, Wang Y, Gu J, Cao YY, Li RY, Jia XM, Jiang YY: Svampdödande aktivitet in vitro av ZJ-522, en ny triazol som omstrukturerats från flukonazol och butenafin, mot kliniskt viktiga svampar i jämförelse med flukonazol och butenafin. Biol Pharm Bull. 2005 Aug;28(8):1414-7.
3. Singal A: Butenafine and superficial mycoses: current status. Expert Opin Drug Metab Toxicol. 2008 Jul;4(7):999-1005. doi: 10.1517/1742525255.4.7.999 .
4. Ramamam M, Prasad HR, Manchanda Y, Khaitan BK, Banerjee U, Mukhopadhyaya A, Shetty R, Gogtay JA: Randomiserad kontrollerad studie av aktuellt butenafin vid tinea cruris och tinea corporis. Indian J Dermatol Venereol Leprol. 2003 Mar-Apr;69(2):154-8.
5. Iwatani W, Arika T, Yamaguchi H: Two mechanisms of butenafine action in Candida albicans. Antimicrob Agents Chemother. 1993 Apr;37(4):785-8.
6. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.

×

Förbättra patientresultaten

Bygg effektiva beslutsstödsverktyg med branschens mest omfattande kontroll av interaktioner mellan läkemedel och läkemedel.

Läs mer

Medicin skapad den 13 juni 2005 13:24 / Uppdaterad den 23 mars 2021 14:29