Den vackra Sherry Jackson, med bruna ögon och kastanjemänniska, började sin lovande karriär som en grissvansad, trevlig barnskådespelerska. Hon föddes i Idaho den 15 februari 1942 och var den enda dottern av fyra barn till Maurita Kathleen Gilbert och Curtis Loys Jackson, Sr. Hennes far dog när hon var sex år och familjen flyttade till Los Angeles. Hennes mor gifte sig med TV-författaren/regissören/skådespelaren Montgomery Pittman, som dog i cancer 1962. Sherrys mamma gav sin dotter drama-, sång- och danslektioner som barn. Historien säger att den lilla flickan upptäcktes av en talangagent medan hon och hennes mamma väntade på en buss. Hon började sin karriär vid sju års ålder med små, oannonserade biroller i You’re My Everything (1949), For Heaven’s Sake (1950), Lorna Doone (1951), The Great Caruso (1951) och två av ”Ma and Pa Kettle”-filmerna, Ma and Pa Kettle Go to Town (1950) och Ma and Pa Kettle Back on the Farm (1951), som Susie Kettle, ett av parets många barn.
Sherry fick mer uppmärksamhet i takt med att hennes roller blev större och höll sig framme bland Hollywoods filmelit, bland annat med moppet stjärnan Bobby Driscoll i When I Grow Up (1951), John Garfield och Patricia Neal i The Breaking Point (1950) och den tuffa Steve Cochran i B-västernfilmen The Lion and the Horse (1952). Hon fick goda recensioner som John Waynes dotter i Trouble Along the Way (1953), men hennes mest imponerande roll under den här tiden var som en portugisisk yngling som bevittnar en syn i den religiösa filmen The Miracle of Our Lady of Fatima (1952). Vid 11 års ålder medverkade hon i både ”The Roy Rogers Show” och ”The Gene Autry Show”. Hon växte bokstavligen upp på den lilla skärmen som Danny Thomas dotter Terry Williams i komediserien The Danny Thomas Show (1953) med Jean Hagen som hennes mamma och Rusty Hamer som hennes irriterande lillebror. En ändring i rollistan skedde 1956 när Hagen, som inte kom överens med Danny Thomas, valde att lämna serien (Hagens karaktär dödades mellan säsongerna) och en styvmor (spelad av Marjorie Lord) och en styvsyster (spelad av Angela Cartwright) bidrog till att öka tittarsiffrorna. Under seriens gång fick hon en stark tonårsroll i filmdramat Come Next Spring (1956) som dotter till Ann Sheridan och Steve Cochran.
Sherry blev utnämnd till en ”Deb Star” 1959 och spelade ett antal förföriska offer eller förhäxande vixens i 60-talsprogram som ”77 Sunset Strip”, ”Mr. Novak”, ”The Twilight Zone”, ”Hawaiian Eye”, ”Gunsmoke”, ”Perry Mason”, ”Gomer Pyle”, ”The Virginian”, ”My Three Sons”, ”Batman” och ”The Wild, Wild West”. På film var den livliga skönheten i stort sett hänvisad till mindre kultförtjänster i lågbudget- eller exploateringsfilmer – Wild on the Beach (1965), Gunn (1967), The Mini-Skirt Mob (1968) och The Monitors (1969). Man kunde vanligtvis se Sherry någonstans som en biker babe, party chick, nyckfull rik tjej eller en lättklädd femme fatale med karaktärsnamn som ”Comfort”, ”Shasta”, ”Lola” och ”Mona” som i stort sett satte en stämpel på hennes typografi.
Hennes arbete som vuxen förblev en sexig standard under hela 1970-talet, vilket man kunde se i TV-filmerna Wild Women (1970), Hitchhike! (1974), The Girl on the Late, Late Show (1974), Returning Home (1975) och Casino (1980). Hon återupptog också sin roll som Terry Williams i premiäravsnittet (endast) av serien Make Room for Granddaddy (1970) och framträdde i den glamorösa titelrollen i Brenda Starr, Reporter (1979), en osåld TV-pilotfilm. Som gäststjärna medverkade hon i väletablerade serier som ”Love, American Style”, ”Get Christie Love”, ”The Rockford Files”, ”Matt Helm”, ”Barnaby Jones”, ”The Streets of San Francisco”, ”Starsky & Hutch”, ”The Incredible Hulk”, ”Fantasy Island”, ”Charlie’s Angels” och ”CHiPs”.
Hon fick några få glömbara filmer med Cotter (1973), Bare Knuckles (1977) och Stingray (1978), men hon fick svårt att hitta mer utmanande roller. I början av 1980-talet lät en frustrerad Sherry sin karriär glida iväg. Hon sågs senast på skärmen i ett avsnitt av ”Strike Force” 1982. Hon var aldrig gift, men hade ett ganska långvarigt förhållande med affärsmannen och hästuppfödaren Fletcher R. Jones. Det tog slut 1972 när han dog i en liten flygplanskrasch.