Företaget grundades 1961 av George G. Beasley. Den 11 februari 2000 genomförde koncernen sin börsintroduktion.
Den 2 oktober 2014 meddelade CBS Radio att man skulle byta 14 radiostationer belägna i Tampa, Florida, Charlotte, North Carolina och Philadelphia, Pennsylvania till Beasley Broadcast Group i utbyte mot 5 stationer belägna i Miami och Philadelphia. Bytet slutfördes den 1 december 2014.
Den 15 januari 2015 omorganiserade Beasley sina radiostationer, som tidigare innehades av olika dotterbolag, till Beasley Media Group; namnet Beasley Broadcast Group behölls för moderbolaget.
Den 19 juli 2016 meddelade Beasley att det skulle förvärva Greater Media för 240 miljoner dollar. FCC godkände försäljningen den 6 oktober och försäljningen avslutades den 1 november. Affären gav Beasley ytterligare stationer på marknaderna i Philadelphia och Boston och utvidgade företaget till Detroit och tre marknader i New Jersey.
Den 2 februari 2017 meddelade Beasley att det skulle sälja sina sex stationer och fyra translatorer på marknaden Greenville-New Bern-Jacksonville, North Carolina, till Curtis Media Group för 11 miljoner dollar för att minska företagets skuldsättning; en av stationerna, WNCT-FM, avyttrades samtidigt till Inner Banks Media för att uppfylla FCC:s ägarbegränsningar. Försäljningen slutfördes den 1 maj 2017.
Den 1 november 2017, som en del av fusionen mellan Entercom och CBS Radio, meddelade Beasley att man skulle sälja den AC-formaterade stationen WMJX i Boston till Entercom, i utbyte mot den sportformaterade stationen WBZ-FM, också i Boston. Försäljningen slutfördes den 20 december 2017.
Den 19 juli 2018 meddelade Entercom att man skulle sälja WXTU i Philadelphia tillbaka till Beasley Broadcast Group för 38 miljoner dollar (för att uppfylla justitiedepartementets intäktsbegränsningar), som en del av köpet av marknadsledande WBEB också i Philadelphia. Affären slutfördes den 28 september.
Den 14 november 2019 tillkännagav Beasley Broadcast Group förvärvet av Houston Outlaws, ett professionellt Overwatch e-sportlag som tävlar i Overwatch League, från Immortals Gaming Club. Köpet markerade företagets tredje esportsatsning.