Bästa 5 tips… för att höja ditt betyg i naturvetenskap

Ritning av Newman-projektioner

Sedan tidigare har vi sett olika sätt att rita molekyler på, till exempel raka kedjor, helt skrivna och kondenserade format. Det finns ännu ett annat sätt att rita och visualisera en molekyl, som kallas Newmanprojektion. Det här avsnittet kommer att fokusera på att förstå och rita Newmanprojektioner

En Newmanprojektion är ett sätt att ta en ögonblicksbild av hur en molekyl ser ut vid en viss tidpunkt från en annan vinkel än vad vi är vana vid. Newman-projektioner fokuserar på två valfria kolatomer och de grupper som kommer från dem i en molekyl genom att flytta den vy från vilken molekylen visualiseras.

När du ritar Newman-projektioner ska du titta på molekylen från ett annat perspektiv genom att titta nedåt på två av kolatomerna, så att du bara kan se den främre kolatomen och inte den bakre kolatomen (eftersom den är blockerad av den främre kolatomen). Om du tittar på de grupper som kommer från kolatomerna kommer de att bilda en Y-form (ofta, men inte alltid, ett högersidigt Y eller ett uppochnedvänt Y).

När du ritar Newman-projektioner indikeras det främre kolet av den centrala punkten i från ”Y-liknande” form, och det bakre kolet visas inte uttryckligen, även om det antas vara precis bakom det främre kolet.

I figuren ovan har vi roterat det bakre kolet i 60˚ steg för att betona den fria rotationen kring enkelbindningar, men man behöver inte alltid rotera med 60 grader. Dessutom kan vi rotera både det främre och det bakre kolet som vi vill.

När varje kol roterar uppstår en viss överlappning när atomerna rör sig. Detta beror på steriskt hinder, en repulsiv kraft som utövas av substituenter i en molekyl. I huvudsak vill stora grupper vara så långt ifrån varandra som möjligt, men i en Newmanprojektion tvingas atomerna att vara ganska nära varandra, så det finns en repulsiv kraft närvarande. Överlappningen, och den energiskillnad som är förknippad med denna överlappning, leder till två energetiska undergrupper av Newman-projektioner: eclipsed och staggered.

Eclipsed-konformationer resulterar i mer steriskt hinder mellan två atomer än staggered-konformationer på grund av hur nära atomerna kan komma varandra. Eclipsed-konformationer är därför mindre stabila än staggered-konformationer.

Eklipade konformationer har högre energi och är mindre stabila än förskjutna konformationer.

1. Staggered

Staggered-konformationer är en ganska stabil konformation eftersom atomerna är utspridda för att minimera steriskt hinder. Ett exempel på en förskjuten konformation ser ut så här:

Det finns 2 andra termer som används för att beskriva förskjutna konformationer:

1. Anti konformation
2. Gauche konformation

Anti konformation

Den mest stabila formen av Newmanprojektionen är anti konformationen. I denna form är den största substituenten som kommer från det främre kolet exakt 180o grader från den största substituenten på det bakre kolet; därför är de två största substituenterna på varje kol i Newmanprojektionen så långt ifrån varandra som möjligt, vilket leder till minsta möjliga steriska hinder. I det exempel som använts ovan ser antikonformationen ut så här:

Gauche-konformationer

Gauche-konformationer är förskjutna molekyler som har ett visst steriskt hinder. Medan den mest stabila antikonformationen har de två största substituenterna 180° från varandra, har gauchekonformationer de två största molekylerna 60° från varandra. Dessa konformationer är stabilare än eclipsedkonformationer (se nästa avsnitt), men mindre stabila än antikonformationer eftersom det finns en viss sterisk hindrande interaktion. Låt oss titta på gauche-konformationerna i samma molekyl:

Jo större grupperna är, desto större blir gauche-effekten eftersom mer steriskt hinder skulle vara närvarande.

2. Eclipsed

I eclipsed-konformationen interagerar grupper som kommer från de två kolväten som står i fokus i Newman-projektionen med varandra och stöter bort varandra, vilket skapar steriskt hinder eftersom de överlappar varandra direkt. Större substituenter – t.ex. alkylgrupper, halogener och syrehaltiga grupper – skapar mer hinder. Ju större substituenterna är, desto större är hindret.

Tänk till exempel på de tre möjliga eklipsformade konformationer som följande molekyl skulle kunna ha:

Av de möjliga eklipsformade konformationerna är en form mindre stabil än de andra, vilket framgår av diagrammet nedan. Denna skapas av överlappningen av de två största substituenterna på de två kolväten som står i fokus för Newman-projektionen. I diagrammet nedan är de två största substituenterna på varje kolämne markerade med rosa. Fluor är också en stor atom men inte lika stor som den cykliska substituenten (som är märkt med C6H8).