Från poet till dramatiker
Efter att slutligen ha flyttat ut från sin mammas hus 1965 hittade Wilson logi på ett närliggande rum, tog ett jobb som kock och försökte sig på verser. Beväpnad med en skrivmaskin för 20 dollar som han köpte för pengar från sin syster Freda försökte Wilson desperat att bli en framgångsrik poet och författare. Den nya friheten gjorde det möjligt för Wilson att umgås med den bohemiska gruppen. Han lärde sig deras språk och ideal och blev en självutnämnd Dylan Thomas. Under denna tid identifierade han sig också med kulturella nationalister som Amiri Baraka (då känd som LeRoi Jones), som förespråkade ett ökat rasmedvetande. Hans initiering till afroamerikansk estetik kulminerade i en ökad medvetenhet om betydelsen av blues, Bessie Smith, Ma Rainey och författare från Harlemrenässansen.
I slutet av 1960-talet ledde ett intresse för Malcolm X till att han helt erkände den afroamerikanska kulturen som sin egen. Genom att avsäga sig sin vita far, flytta från sin mors hus och leva bland vardagliga minnen av denna kultur banade Wilson väg för att ta reda på mer om sina afroamerikanska förfäders vandring från fälten i North Carolina till de trånga stadsbostäderna i Pittsburgh. Det som följde på denna fas av kulturell upplysning i Wilsons liv var organiserade insatser för att öka medvetenheten bland Pittsburghs infödda. Med en sådan agenda var Wilson tillsammans med regissören Rob Penny medgrundare av Pittsburghs Black Horizons Theater 1968.
Och även om Wilson valde att imitera den flamboyanta brittiska poeten Dylan Thomas stil under ett tidigt skede av sin utveckling till konstnär, insåg han snart att hans afroamerikanska arv, som var grundat i bluestraditionen, stod i motsatsförhållande till den främmande personlighet som han valt att idolisera. Det var till stor del en slump att han upptäckte den enorma roll som musiken, i synnerhet bluesen, spelade i hans författarskap. Efter att ha köpt en skivspelare för tre dollar som bara spelade 78-talskivor upptäckte han en skivaffär som visade sig vara en riktig guldgruva av skivor som inte längre var i omlopp. Här hittade han en kopia av Bessie Smiths ”Nobody in Town Can Bake a Sweet Jelly Roll Like Mine” och blev så rörd av dess text att han spelade den upprepade gånger. Han mindes senare: ”Jag hade aldrig hört talas om Bessie Smith. Jag lyssnade på den tjugotvå gånger, och jag blev medveten om att den här sången var min egen. Patti Page, Frank Sinatra – de var inte jag. Det här var jag. Musiken blev källan till mitt arbete. Jag tog materialet och körde med det.”
Det krävdes många avslag från tidskrifter och flera oinspirerade poesiuppläsningar för att till slut avskräcka den blivande poeten och knuffa honom i riktning mot teatern. Hans omvändelse från poet till dramatiker tvingades fram av en stödjande vän, Claude Purdy. År 1977 imponerade Wilsons poesiuppläsning i Pittsburgh om en karaktär vid namn Black Bart så mycket på Purdy att han uppmuntrade Wilson att omvandla materialet till en pjäs. Efter många klagomål om att han inte kunde skriva en pjäs satte sig Wilson ner och slutförde arbetet på en vecka (Black Bart and the Sacred Hills ).
1982 upptäckte Lloyd Richards – konstnärlig ledare för Eugene O’Neill Theater i Waterford, Connecticut, dekanus för Yales School of Drama och chef för Yale Repertory Theater – att bland de hundratals manuskript som skickats till honom fanns Wilsons Ma Rainey’s Black Bottom. Även om Richards medgav att pjäsen hade strukturella problem, insåg han att den, bortsett från dessa svagheter, vittnade om en otroligt begåvad talang. Under de följande åtta åren bildade Wilson och Richards en nära allians. Vissa har beskrivit deras unika relation med ord som ”avuncular”, ”paternal” eller helt enkelt ”compatible”. I vilket fall som helst blandade de två männen sina talanger som dramatiker och regissörer för att producera en rad framgångsrika pjäser. Wilson skrev pjäserna medan Richards regisserade och finslipade dem i verkstadsmiljöer som Yale Repertory Theater och olika regionala teatrar i hela USA. Från och med den första Broadway-succén Ma Rainey’s Black Bottom 1984 samarbetade de två männen framgångsrikt med ytterligare fyra av Wilsons pjäser: Fences, Joe Turner’s Come and Gone, The Piano Lesson och Two Trains Running. Under samarbetet med Richards tog alla Wilsons verk liknande vägar, med en preliminär iscensättning på O’Neill Theater Center som följdes av presentationer på Yale Repertory Theater och andra inhemska ideella teatrar och en eventuell Broadwayproduktion.