Anton Anderson Memorial Tunnel byggdes 1943 som en järnvägstunnel för att förbinda Bear Valley i inlandet med den lilla hamnstaden Whittier. Tunneln byggdes under Maynard Mountain och är nu inte bara den längsta motorvägstunneln i Nordamerika, utan också en av de få som trafikerar både järnvägsvagnar och bilar.
Den anmärkningsvärt trånga, enfiliga motorvägen som löper genom tunneln betjänade ursprungligen endast järnvägstrafik genom sin två och en halv mil långa sträcka. Passagen byggdes av militären under andra världskriget för att fungera som Alaskas viktigaste försörjningsväg för varor som anlände till den skyddade djuphavshamnen i Whittier. När militären övergav Whittier på 1960-talet gjordes tunneln till en del av Alaskas motorvägssystem och fick en omfattande översyn. De traditionella spåren på sliprar ersattes med en solid betongbana som gjorde att rälsen låg i jämnhöjd med vägytan, så att bilar nu också kunde använda den långa tunneln, vilket gjorde den till en av de få tunnlar med dubbla användningsområden i landet.
För att underlätta det nya civila ändamålet byggdes ett antal skyddsrum längs med tunneln i händelse av haverier eller naturkatastrofer, liksom en tre meter bred nödgångsväg och nödväxlar för fordon som gör att resan genom vidden känns bara en aning mindre klaustrofobisk. För att bibehålla luftkvaliteten i den underjordiska tunneln finns det i varje ände av tunneln omställbara jetfläktar med hög effekt som tvingar in frisk luft genom en rad ventilationsöppningar längs vägen.
Med tanke på att vägen bara kan rymma ett enda körfält för trafik, som alltid går åt ett håll, styrs Anton Anderson Memorial Tunnel numera av ett sofistikerat datorsystem som dirigerar trafiken med jämna mellanrum, där bilar som är på väg till Whittier avgår varje halvtimme och bilar som avgår från Whittier avgår varje timme. Även om tågen är sällsynta kan de orsaka förseningar i biltrafiken. Cykel- och gångtrafik är strängt förbjuden i tunneln.