En nybildad stiftelse, Deutsche Stiftung Sail Training eller DSST (German Sail Training Foundation), köpte fartyget och byggde om det till ett högskepp enligt ritningar av den polske marinarkitekten Zygmunt Choreń. Den 30 maj 1988 döptes hon till Alexander von Humboldt efter den berömde tyske upptäcktsresanden. Som en historisk referens till segelfartygen från Rickmers rederi i Bremerhaven målades hennes skrov grönt. Gröna segel installerades som ett marknadsföringsverktyg för reklamkampanjer av fartygets sponsor och grundare av DSST, det tyska bryggeriet Beck’s.
”Alex”, som hon kallades av sin besättning, fungerade som ett segelskolningsfartyg och var DSST:s flaggskepp. Hon reste över 300 000 nautiska mil (560 000 km) på 20 år (motsvarande 14 gånger runt ekvatorn). Höjdpunkterna varje år var storskuttävlingar och vinterkryssningar till Kanarieöarna i Nordatlanten. Under sommarmånaderna seglade hon i Nordsjön och Östersjön.
Hennes längsta kryssning var en resa till minne av Alexander von Humboldts expedition till Sydamerika och Karibien. Den 18 januari 2006 rundade Alex Kap Horn med segel och följde den väg som de legendariska långskeppen från 1800-talet och början av 1900-talet hade följt för att fira sitt hundraårsjubileum.
I oktober 2011 togs hon ur bruk för DSST och ersattes av det nybyggda Alexander von Humboldt II. Hon såldes och flyttades till Bahamas i början av 2012. I början av 2013 seglades hon tillbaka till Europa, eftersom den förväntade kryssningsverksamheten i Karibien uteblev. I november 2013 hade skrovet reparerats och målats om, men bogpropellern och huvudpropellern har avlägsnats permanent.
Under 2014 byggdes hon om till ett litet hotell (42 våningssängar i 16 hytter) och en restaurang. Sedan den 19 april 2015 låg hon i Europahafen Bremen, med planer på att flytta henne till Schlachte under 2016. Flytten ägde rum den 24 oktober samma år, och masterna och riggen togs bort för att fartyget skulle få plats under de tre broar som det måste passera för att nå sin slutdestination.