1,3-Cyklopentadien Kemiska egenskaper, användning, produktion
Kemiska egenskaper
Färglös vätska
Kemiska egenskaper
Cyklopentadien är en lättantändlig, färglös vätska med en söt lukt, som terpentin.
Kemiska egenskaper
1,3-cyklopentadien är en färglös vätska som i närvaro av peroxider och triklorättiksyra snabbt dimeriserar till ett färglöst fast ämne.
Fysiska egenskaper
Färglös vätska med terpentinliknande lukt. Lukttröskelkoncentrationen är 1,9 ppm (citerat av Amoore och Hautala, 1983).
Användningar
Cyklopentadien används vid tillverkning av hartser, vid syntes av sesquiterpener och kamfer samt som ligand vid framställning av metallkomplex.
Användningar
Tillverkning av hartser; i organisk syntes som dien i Diels-Alder-reaktionen för framställning av sesquiterpener, syntetiska alkaloider och kamfer.
Användningar
Vid tillverkning av hartser; vid organisk syntes
Definition
Ett cykliskt kolväte som framställs genom krackning av petroleum. Molekylerna har en femledad ring som innehåller två kol-kol dubbelbindningar och en CH2-grupp. Den bildar den negativa cyklopentadienjonenC5H5-, som förekommer i sandwichföreningar, t.ex. ferrocen.
Definition
cyklopentadien: En färglös flytande cyklisk alken,C5H6; r.d. 0,8021; m.p. -97,2°C; b.p. 40,0°C. Den framställs som en biprodukt vid fraktionerad destillation av råbenzen från stenkolstjära. Den genomgår kondensationsreaktioner med ketoner för att ge starkt färgade föreningar (fulvener) och genomgår lätt polymerisering vid rumstemperatur för att ge dimeren dicyklopentadien.Cyklopentadien i sig självt är inte en aromatisk förening eftersom den inte har det erforderliga antalet pi-elektroner.Genom att avlägsna en väteatom bildas dock den stabila cyklopentadienyljonen, C5H5-, som har aromatiska egenskaper. Ringen kan särskilt samordna sig med positiva joner i sådana föreningar som ferrocen.
Produktionsmetoder
Denna förening förekommer i C6-C8-oljedestillationsfraktionen och i lätta oljefraktioner från koksugnar. Den framställs genom dehydrogenering av cyklopentadien eller monomerisering av dess dimer.
Allmän beskrivning
1，3-cyklopentadien är en färglös vätska med en irriterande, terpenliknande lukt. Bp: 42,5°C. Flampunkt: 77°F. Densitet: 0,805 g cm-3.
Reaktivitetsprofil
1，3-cyklopentadien är oförenlig med starka oxidationsmedel. Antänds vid kontakt med syre (O2) och ozon (O3). Exploderar vid kontakt med rykande salpetersyra eller en blandning av svavelsyra och kvävetetroxid. Reagerar kraftigt vid kontakt med kaliumhydroxid och andra starka baser. Blandningar med luft är explosiva. Utgör en måttlig explosionsrisk när den utsätts för värme eller flammor. Nedbryts våldsamt vid hög temperatur och högt tryck. Kan bilda explosiva peroxider vid lagring. Genomgår en spontan dimerisering vid rumstemperatur för att ge DI1，3-cyklopentadien (C10H12, CAS-nr: 77-73-6), som är ett lågt smältbart fast ämne (smältpunkt: 32,5 °C). Reaktionen är starkt exotermisk (Hazardous Chemicals Desk Reference, s. 360 (1987)), men sker tillräckligt långsamt för att 1，3-cyklopentadien kan sägas vara stabilt vid rumstemperatur. Dimeriseringen förklarar den partiella eller fullständiga solidifieringen av flytande 1，3-cyklopentadien vid lagring. Polymerisationen sker snabbare och mer omfattande vid högre temperaturer. Vid upphettning till 180-200 °C ger 1，3-cyklopentadien poly1，3-cyklopentadien, ett vitt vaxliknande fast ämne. Kraftigare uppvärmning bryter ner poly1，3-cyklopentadien och återskapar det monomera 1，3-cyklopentadien som en ånga. Ångan sönderfaller våldsamt vid högre temperaturer och tryck.
Hälsofara
Cyclopentadien uppvisar låg toxicitet hos djur. Inandning gav upphov till irritation av ögon och näsa. En mängd på 3 ml som injicerades subkutant i kaniner resulterade i narkos, kramper och död (von Oettingen 1940). en dos på≤ 1 ml var icke-toxisk. Upprepad exponering för 500 ppm orsakade lever- och njurskador hos råttor, men längre upprepad exponering för 250 ppm gav inga sådana effekter hos testdjur (ACGIH 1986). Ett oralt LD50-värde i råttor för den dimeriska formen har registrerats som 820 mg/kg (Smyth 1954).
Brandfarlighet
Brandfarlig vätska; flampunkt (öppen kopp)32°C (90°F); släckmedel: torr kemikalie, skum eller CO2; vattenspray kan användas för att kyla ner omgivningen. Långvarig exponering för luft kan orsaka peroxidbildning.
Säkerhetsprofil
Låg toxicitet vid intag. Farlig brandrisk vid exponering för värme eller eld; kan reagera med oxiderande material. Måttlig explosionsrisk i form av gas när den utsätts för värme eller kemisk reaktion. Den sönderdelas våldsamt vid höga temperaturer och tryck. dimeriseringen är starkt exotermisk. Explosiv reaktion med rykande salpetersyra, dikvävetetroxid, svavelsyra. Reaktion med kväveoxid + syre bildar en explosiv produkt. Reaktion med syre bildar en flamkänslig explosiv produkt. Antänds vid kontakt med syre + ozon. Reagerar kraftigt vid kontakt med kaliumhydroxid. Inkompatibel med kväveoxider och svavelsyra. Vid upphettning till sönderdelning avger den bitter rök och ångor.
Potentiell exponering
Cyklopentadien används som mellanprodukt vid tillverkning av hartser, insekticider, svampmedel och andra kemikalier.
Miljöförlopp
Biologiskt. Cyklopentadien kan oxideras av mikrober till cyklopentanon (Dugan, 1972).
Kemisk/fysisk. Dimeriseras till dicyklopentadien vid stående (Windholz et al., 1983).
Transport
UN1993 Brandfarliga vätskor, n.o.s., HazardClass: 3; Etiketter: 3 – Brandfarlig vätska, tekniskt namn Krävs.
Reningsmetoder
Torka dienen med Mg(ClO4)2 och destillera den snabbt eftersom den lätt dimeriseras vid rumstemperatur. Den bör användas omedelbart eller förvaras i torris eller i ett is-saltbad. LÄTTANTÄNDLIGT. Cyklopentadien Dimer (4,7-methano-3a,4,7,7a-tetrahydroinden) har , M 132,3, m 33o, b 170o/atm och d2 5 0,986; tillsätt ~0,05 % 2,6-di-tert-butyl-4-metylfenol som stabilisator. Cyklopentadien framställs vid behov genom att avpolymerisera dimer av teknisk kvalitet genom att försiktigt värma upp den under en fraktioneringskolonn enligt beskrivning av Moffett (referens ovan) eller genom att tillsätta dimern i jämn takt till mineralolja som värmts upp till 240-270o (Korach et al. Org Synth 42 50 1962).
Inkompatibiliteter
Damparna kan bilda en explosiv blandning med hår. Omvandlas (dimeriseras) till högre kokande dicyklopenta-dien när den står i luft och vid 32 F/0 C; denna omvandling kan vara våldsam och exotermisk; denna reaktion påskyndas av peroxider eller triklorättiksyra. Reagerar våldsamt med kaliumhydroxid. Våldsam reaktion med starka oxidationsmedel; starka syror; dikvävetetroxid; magnesium. oförenlig med oxidationsmedel (klorater, nitrater, peroxider, permanganater, perklorater, klor, brom, fluor etc.); kontakt kan orsaka bränder eller explosioner. Hålls borta från alkaliska material, starka baser, starka syror, oxo-syror, epoxider, alkaliska jordartsmetaller, kväveoxider. Kan ackumulera statiska elektriska laddningar och kan orsaka antändning av dess ångor.
Avfallshantering
Lös upp eller blanda materialet med ett brännbart lösningsmedel och bränn det i en kemisk förbränningsugn utrustad med efterbrännare och skrubber. Alla federala, statliga och lokala miljöbestämmelser måste följas.