În octombrie 1989, Evan Demoulas a fost înștiințat că Commonwealth-ul din Massachusetts solicita impozite înapoi pentru acțiuni în valoare de 1 milion de dolari pe care le vânduse cu trei ani înainte. Demoulas a fost derutat de telefon, deoarece nu vânduse niciodată acțiuni. El a investigat și a descoperit că unchiul său, Mike Demoulas, cumpărase o mare parte din acțiunile sale și ale familiei sale la Demoulas Super Markets fără știrea lor.
În 1990, văduva și copiii lui George Demoulas l-au dat în judecată pe Mike Demoulas, susținând că fuseseră înșelați cu acțiunile lor în companie. Aceștia au susținut că au avut încredere în Mike pentru a avea grijă de familie după moartea lui George și că acesta a exploatat această încredere pentru a-i face să vândă toate bunurile imobiliare ale lui George și 84% din acțiunile sale la DeMoulas Super Markets unor membri ai propriei sale familii cu câțiva bănuți pe dolar. Mike Demoulas a susținut că moștenitorii fratelui său și-au vândut de bunăvoie acțiunile în companie pentru că doreau bani, iar acțiunile lor la DeMoulas nu plăteau dividende. Potrivit lui Mike Demoulas, Evanthea, i-a cerut să-și vândă acțiunile pentru a avea bani pentru a-și crește copiii, Evan și-a vândut acțiunile pentru a-și putea începe cariera în cursele auto, iar Diana și Fotene și-au vândut acțiunile după ce au văzut câți bani primea fratele lor. Cu toate acestea, odată ce compania a început să plătească dividende în 1988, familia a văzut câți bani ar fi putut câștiga dacă și-ar fi păstrat acțiunile și au încercat să „rescrie istoria” pentru a recupera ceea ce vânduseră. Copiii lui George au recunoscut că au semnat multe dintre documentele care au autorizat vânzările și transferurile, dar au declarat că nu erau conștienți de ceea ce semnau, deoarece erau prea mici pentru a înțelege și aveau încredere că unchiul lor va avea grijă de ei. Un juriu a hotărât în favoarea familiei lui George.
La câteva săptămâni după această decizie, fiul lui George, Arthur S. Demoulas, a intentat un al doilea proces, de data aceasta susținând că Mike Demoulas a deturnat active de la compania de familie deținută în comun, Demoulas Super Markets, către cele controlate de el și de copiii săi, inclusiv Market Basket. După un proces de optzeci și patru de zile, judecătoarea Maria Lopez a dat dreptate reclamanților. Lopez a acordat familiei lui George aproximativ 206 milioane de dolari pentru dividendele pe acțiunile care fuseseră deturnate în mod necorespunzător și 50,5% din companie. Ea a ordonat, de asemenea, ca toate activele Market Basket și ale celorlalte companii controlate de Mike Demoulas și familia sa să fie transferate către Demoulas Super Markets și ca Mike Demoulas să fie înlăturat din funcția de președinte al companiei.
La începutul lunii septembrie 1990, șase microfoane au fost găsite la sediul central al DeMoulas Super Markets. S-a afirmat că Arthur S. Demoulas ar fi plantat microfoanele pentru a asculta strategia juridică a celeilalte părți a familiei Demoulas. Michael Kettenbach, ginerele lui Mike Demoulas, l-a dat în judecată pe Arthur S. Demoulas, susținând că Demoulas „i-a invadat dreptul la intimitate prin amplasarea de dispozitive de ascultare la sediul DSM”. În 1994, un juriu a dat dreptate lui Arthur S. Demoulas. Cu toate acestea, a fost acordat un nou proces după ce o femeie a venit cu noi dovezi – o înregistrare în care prietenul ei recunoștea că a pus microfoane în biroul lui Arthur S. Demoulas. Cazul a fost însă afectat atunci când femeia a recunoscut că era dependentă de cocaină crack care a primit aproximativ 500.000 de dolari pentru locuință și alte cheltuieli de la familia lui Telemachus Demoulas, iar bărbatul de pe casetă a declarat că a mințit în timpul conversației înregistrate. La 4 august 1997, Arthur S. Demoulas a fost din nou exonerat de acuzațiile de ascultare telefonică de către un juriu federal.
În 1991, familia lui George Demoulas i-a dat în judecată pe Mike Demoulas, Arthur T. Demoulas și pe directorul financiar al DeMoulas Super Markets, Inc. D. Harold Sullivan, susținând că cei trei au încălcat Employee Retirement Income Security Act din 1974, folosindu-se de pozițiile lor de administratori ai planului de participare a angajaților la profit al companiei pentru a acorda împrumuturi imobiliare iresponsabile din punct de vedere fiscal prietenilor și asociaților de afaceri. Departamentul Muncii al Statelor Unite a depus o plângere similară șase luni mai târziu. La 31 mai 1994, Departamentul Muncii a anunțat că s-a ajuns la o înțelegere prin care administratorii au fost de acord să vândă 22 de milioane de dolari din împrumuturi până la 11 iulie sau să le cumpere ei înșiși, precum și să plătească planului 750 000 de dolari pentru a compensa ratele scăzute ale dobânzilor la împrumuturi (cu excepția cazului în care beneficiarii împrumuturilor au plătit în schimb banii). De asemenea, administratorii au fost de acord să nu mai facă investiții similare. Administratorii nu au recunoscut nicio abatere în acest caz. În ciuda investițiilor masive în împrumuturi imobiliare riscante, planul nu a înregistrat niciodată o pierdere. În cazul civil, judecătorul Rya W. Zobel a decis că acțiunile administratorilor au fost „greșite, dar nu corupte” și că înțelegerea cu Departamentul Muncii a fost „un remediu adecvat”. Prin urmare, ea a respins cererea de înlăturare a acestora.
În 1997, Curtea Supremă Judiciară din Massachusetts a confirmat hotărârea unei instanțe inferioare potrivit căreia Arthur T. Demoulas a prezentat Consiliului de Administrație al DeMoulas Super Markets informații „înșelătoare, inexacte și material incomplete” pentru a primi o respingere și pentru ca verii săi să nu primească niciun profit de la Lee Drug, un lanț de farmacii pe care l-a înființat după ce consiliul i-a respins propunerea de a înființa o divizie de farmacii a Market Basket.
Într-o notă din 2010 adresată consiliului de administrație, Arthur S. Demoulas l-a acuzat pe Arthur T. Demoulas că a „jefuit” milioane de dolari prin plata unor prețuri imobiliare excesive de milioane de euro pentru noile locații ale magazinelor Market Basket. Un exemplu citat în memoriu susținea că Arthur T. ar fi recomandat companiei să plătească 20,9 milioane de dolari pentru a achiziționa o proprietate în Bourne, Massachusetts, deținută de o entitate în care el era un investitor important. După vânzare, Arthur S. a cerut evaluarea proprietății de către un director imobiliar din Boston, care a evaluat-o la 9 milioane de dolari. De asemenea, el l-a acuzat pe Arthur T. că a plătit „comisioane extrem de excesive” către Retail Development and Management Inc., o firmă imobiliară deținută de cumnații săi Michael Kettenbach și Joseph Pasquale, care supraveghea bunurile imobiliare ale Market Basket și o ajuta să dezvolte noi magazine. El și avocații săi au susținut că procentul de 7,5% din costurile totale de dezvoltare „depășea cu mult” rata predominantă pe piață de 2% până la 3%. Arthur T. a respins cererea vărului său. El a susținut că Arthur S. a inventat acuzațiile pentru a prelua controlul companiei și pentru a-și plăti lui și celorlalți acționari mai mulți bani. Avocații lui Arthur T. au precizat că Cushman & Wakefield a evaluat ulterior proprietatea Bourne la 25,5 milioane de dolari. Arthur T. și-a apărat, de asemenea, înțelegerea cu Kettenbach și Pasquale, despre care a spus că a permis Market Basket să cumpere proprietăți fără a-și alerta concurenții, evitând astfel un război al ofertelor și economisind bani pentru companie. Consiliul de administrație l-a angajat pe Mel L. Greenberg, un judecător pensionat, pentru a investiga afirmațiile lui Arthur S.. Greenberg a constatat că Arthur T. nu a comis nicio abatere în achiziționarea de bunuri imobiliare (inclusiv a proprietății Bourne) și că onorariile plătite către Retail Development and Management nu au fost excesive. Cu toate acestea, el a constatat că Arthur T. și Consiliul de Administrație și-au neglijat îndatoririle fiduciare prin faptul că nu au analizat dacă nu cumva companiei i-ar fi fost mai bine dacă și-ar fi exercitat opțiunea de a cumpăra magazinul din Somersworth, New Hampshire, în loc să-l închirieze de la o companie în care Arthur T. și familia sa dețineau o participație de 55%.
.