Em outubro de 1989, Evan Demoulas foi notificado de que a Comunidade de Massachusetts estava procurando impostos de volta sobre $1 milhão de ações que ele havia vendido três anos antes. Demoulas ficou confuso com a chamada, pois nunca havia vendido nenhuma ação. Ele investigou e descobriu que seu tio, Mike Demoulas, tinha comprado grande parte das ações dele e de sua família no Demoulas Super Markets sem o conhecimento deles.
Em 1990, a viúva e os filhos de George Demoulas processaram Mike Demoulas, alegando que eles tinham sido defraudados com suas ações na empresa. Eles alegaram que confiaram em Mike para cuidar da família após a morte de George e que ele explorou essa confiança para que eles vendessem todos os imóveis de George e 84% de suas ações na DeMoulas Super Markets aos membros de sua própria família por centavos de dólar. Mike Demoulas alegou que os herdeiros de seu irmão tinham vendido voluntariamente suas ações na empresa porque queriam dinheiro e suas ações na DeMoulas não pagavam dividendos. De acordo com Mike Demoulas, Evanthea, pediu-lhe para vender as acções dela para que ela pudesse ter dinheiro para criar os seus filhos, Evan vendeu as acções dele para que ele pudesse começar a sua carreira de corrida de automóveis, e Diana e Fotene venderam as acções deles depois de verem quanto dinheiro o irmão deles recebeu. No entanto, quando a empresa começou a pagar dividendos em 1988, a família viu quanto dinheiro poderia ter ganho se tivesse mantido suas ações e procurou “reescrever a história” a fim de recuperar o que tinha vendido. Os filhos de George reconheceram que tinham assinado muitos dos documentos que autorizavam as vendas e transferências, mas declararam que não sabiam o que estavam assinando porque eram muito jovens para entender e confiaram no tio para cuidar deles. Um júri encontrou a favor da família de George.
Poucas semanas após a decisão, o filho de George Arthur S. Demoulas apresentou uma segunda ação, desta vez alegando que Mike Demoulas havia desviado ativos da empresa familiar de propriedade conjunta, Demoulas Super Markets, para aqueles controlados por ele e seus filhos, incluindo o Market Basket. Depois de um julgamento de oitenta e quatro dias, a juíza Maria López encontrou a favor dos demandantes. Lopez concedeu à família de George cerca de 206 milhões de dólares por dividendos sobre ações que haviam sido desviadas indevidamente e 50,5% da empresa. Ela também ordenou que todos os ativos da Market Basket e as outras empresas controladas por Mike Demoulas e sua família fossem transferidos para Demoulas Super Markets e que Mike Demoulas fosse removido como presidente da empresa.
No início de setembro de 1990, seis bugs foram encontrados na sede da DeMoulas Super Markets. Foi alegado que Arthur S. Demoulas tinha plantado os bugs para ouvir a estratégia legal do outro lado da família Demoulas. Michael Kettenbach, o genro de Mike Demoulas, processou Arthur S. Demoulas, alegando que Demoulas tinha “invadido os seus direitos de privacidade ao ter dispositivos de escuta plantados na sede do DSM”. Em 1994, um júri encontrou a favor de Arthur S. Demoulas. Entretanto, um novo julgamento foi concedido depois que uma mulher se apresentou com novas provas – uma gravação do namorado admitindo ter escutas no escritório para Arthur S. Demoulas. O caso foi danificado quando a mulher admitiu ser uma viciada em cocaína que recebeu cerca de 500.000 dólares em moradia e outras despesas da família de Telemachus Demoulas e o homem da fita testemunhou que ele tinha mentido durante a conversa gravada. Em 4 de agosto de 1997, Arthur S. Demoulas foi novamente ilibado de acusações de escutas telefônicas por um júri federal.
Em 1991, a família de George Demoulas processou Mike Demoulas, Arthur T. Demoulas, e DeMoulas Super Markets, Inc., diretor financeiro D. Harold Sullivan, alegando que os três violaram a Employee Retirement Income Security Act de 1974 ao usarem seus cargos como fiduciários do plano de participação nos lucros da empresa para fazer empréstimos imobiliários fiscalmente irresponsáveis a amigos e associados de negócios. O Departamento do Trabalho dos Estados Unidos apresentou uma queixa semelhante seis meses mais tarde. Em 31 de maio de 1994, o Departamento do Trabalho anunciou que havia chegado a um acordo no qual os curadores concordaram em vender US$ 22 milhões dos empréstimos até 11 de julho ou comprá-los eles mesmos, bem como pagar ao plano US$ 750.000 para compensar a queda nas taxas de juros sobre os empréstimos (a menos que os beneficiários do empréstimo pagassem o dinheiro em seu lugar). Os curadores também concordaram em não fazer nenhum investimento semelhante. Os fideicomissários não admitiram nenhum delito no caso. Apesar do forte investimento em empréstimos imobiliários de risco, o plano nunca registrou perdas. No caso civil, o juiz Rya W. Zobel decidiu que as ações dos curadores eram “erradas, mas não corruptas” e que o acordo com o Ministério do Trabalho era “um remédio adequado”. Portanto, ela negou o pedido para que fossem removidos.
Em 1997, a Suprema Corte Judicial de Massachusetts manteve a decisão de um tribunal inferior de que Arthur T. Demoulas tinha apresentado ao Conselho de Administração do DeMoulas Super Markets com informações “enganosas, inexatas e materialmente incompletas”, a fim de receber uma rejeição e impedir que seus primos recebessem qualquer um dos lucros do Lee Drug, uma cadeia de farmácias que ele iniciou depois que a diretoria rejeitou sua proposta de iniciar uma divisão de farmácia do Market Basket.
Num memorando de 2010 ao Conselho de Administração, Arthur S. Demoulas acusou Arthur T. Demoulas de “pilhar” milhões, pagando milhões em preços excessivos de imóveis por novas localizações de lojas Market Basket. Um exemplo citado no memorando alegava que Arthur T. tinha recomendado que a empresa pagasse $20,9 milhões para comprar uma propriedade em Bourne, Massachusetts, propriedade de uma entidade na qual ele era um grande investidor. Após a venda, Arthur S. mandou a propriedade ser avaliada por um executivo imobiliário de Boston, que avaliou a propriedade em $9 milhões. Ele também acusou Arthur T. de pagar “taxas grossly excessivas” à Retail Development and Management Inc., uma propriedade imobiliária firmada por seus cunhados Michael Kettenbach e Joseph Pasquale que supervisionou o imóvel do Market Basket e o ajudou a desenvolver novas lojas. Ele e seus advogados argumentaram que os 7,5% dos custos totais do empreendimento “eram muito superiores” à taxa de mercado predominante de 2% a 3%. Arthur T. negou a alegação do seu primo. Ele argumentou que o Arthur S. enganou as acusações a fim de assumir o controle da empresa e pagar a si mesmo e aos outros acionistas mais dinheiro. Os advogados de Arthur T. notaram que Cushman & Wakefield mais tarde avaliou a propriedade Bourne em 25,5 milhões de dólares. Arthur T. também defendeu o seu acordo com Kettenbach e Pasquale, o qual, segundo ele, permitiu que o Market Basket comprasse propriedades sem alertar os seus concorrentes, evitando assim uma guerra de licitações e poupando o dinheiro da empresa. O Conselho de Administração contratou Mel L. Greenberg, um juiz aposentado, para investigar as reivindicações de Arthur S.. Greenberg descobriu que não houve nenhum delito por parte da Arthur T. na compra de imóveis (incluindo a propriedade Bourne) que as taxas pagas ao Desenvolvimento e Gestão do Varejo não eram excessivas. No entanto, ele descobriu que Arthur T. e o Conselho de Administração haviam negligenciado seus deveres fiduciários ao não averiguar se a empresa estaria melhor se tivesse exercido sua opção de compra de sua loja em Somersworth, New Hampshire, ao invés de alugá-la de uma empresa na qual Arthur T. e sua família detinham uma participação de 55%.