W październiku 1989 roku Evan Demoulas został powiadomiony, że Commonwealth of Massachusetts szuka zaległych podatków od akcji wartych 1 milion dolarów, które sprzedał trzy lata wcześniej. Demoulas był zdezorientowany tym wezwaniem, ponieważ nigdy nie sprzedał żadnych akcji. Przeprowadził dochodzenie i odkrył, że jego wuj, Mike Demoulas, nabył większość udziałów jego i jego rodziny w Demoulas Super Markets bez ich wiedzy.
W 1990 roku wdowa i dzieci George’a Demoulasa pozwały Mike’a Demoulasa, twierdząc, że zostały oszukane i pozbawione swoich udziałów w firmie. Twierdzili, że zaufali Mike’owi, że zaopiekuje się rodziną po śmierci George’a, a on wykorzystał to zaufanie, aby sprzedać wszystkie nieruchomości George’a i 84% jego udziałów w DeMoulas Super Markets członkom własnej rodziny za grosze. Mike Demoulas twierdził, że spadkobiercy jego brata dobrowolnie sprzedali swoje udziały w firmie, ponieważ chcieli pieniędzy, a ich akcje w DeMoulas nie wypłacały dywidendy. Według Mike’a Demoulasa, Evanthea poprosiła go o sprzedaż swoich udziałów, aby mogła mieć pieniądze na wychowanie dzieci, Evan sprzedał swoje udziały, aby mógł rozpocząć karierę w wyścigach samochodowych, a Diana i Fotene sprzedały swoje udziały po tym, jak zobaczyły, ile pieniędzy otrzymał ich brat. Jednakże, gdy firma zaczęła wypłacać dywidendy w 1988 roku, rodzina zobaczyła, ile pieniędzy mogłaby zarobić, gdyby zachowała swoje akcje i starała się „napisać historię na nowo”, aby odzyskać to, co sprzedała. Dzieci George’a przyznały, że podpisały wiele dokumentów upoważniających do sprzedaży i przeniesienia udziałów, ale stwierdziły, że nie były świadome tego, co podpisują, ponieważ były zbyt młode, aby to zrozumieć i ufały, że wujek się nimi zaopiekuje. Ława przysięgłych orzekła na korzyść rodziny George’a.
Kilka tygodni po tej decyzji syn George’a, Arthur S. Demoulas, złożył drugi pozew, tym razem twierdząc, że Mike Demoulas przekierował aktywa ze wspólnie posiadanej firmy rodzinnej, Demoulas Super Markets, do firm kontrolowanych przez niego i jego dzieci, w tym Market Basket. Po trwającym osiemdziesiąt cztery dni procesie ławniczym sędzia Maria Lopez orzekła na korzyść powodów. Lopez przyznała rodzinie George’a około 206 milionów dolarów za dywidendy od akcji, które zostały niewłaściwie przekierowane oraz 50,5% udziałów w firmie. Nakazała również, aby wszystkie aktywa Market Basket i innych firm kontrolowanych przez Mike’a Demoulasa i jego rodzinę zostały przeniesione do Demoulas Super Markets, a Mike Demoulas został usunięty ze stanowiska prezesa firmy.
Na początku września 1990 roku w siedzibie DeMoulas Super Markets znaleziono sześć pluskiew. Twierdzono, że Arthur S. Demoulas podłożył pluskwy, aby wysłuchać strategii prawnej drugiej strony rodziny Demoulasów. Michael Kettenbach, zięć Mike’a Demoulasa, pozwał Arthura S. Demoulasa, twierdząc, że Demoulas „naruszył jego prawa do prywatności poprzez podłożenie urządzeń podsłuchowych w siedzibie DSM”. W 1994 r. ława przysięgłych orzekła na korzyść Arthura S. Demoulasa. Jednak nowy proces został przyznany po tym, jak pewna kobieta przedstawiła nowe dowody – nagranie jej chłopaka, który przyznał się do podsłuchiwania biura Arthura S. Demoulasa. Sprawa jednak ucierpiała, gdy kobieta przyznała, że jest uzależniona od kokainy, która otrzymała około $500,000 na mieszkanie i inne wydatki od rodziny Telemachusa Demoulasa, a mężczyzna na taśmie zeznał, że kłamał podczas nagranej rozmowy. W dniu 4 sierpnia 1997 roku Arthur S. Demoulas został ponownie oczyszczony z zarzutów podsłuchu przez federalną ławę przysięgłych.
W 1991 roku rodzina George’a Demoulasa pozwała Mike’a Demoulasa, Arthura T. Demoulasa i DeMoulas Super Markets, Inc. dyrektora finansowego D. Harolda Sullivana, twierdząc, że ci trzej naruszyli Employee Retirement Income Security Act z 1974 roku, wykorzystując swoje stanowiska jako powiernicy planu udziału w zyskach pracowników firmy do udzielania nieodpowiedzialnych finansowo pożyczek pod zastaw nieruchomości przyjaciołom i współpracownikom. Departament Pracy Stanów Zjednoczonych złożył podobną skargę sześć miesięcy później. W dniu 31 maja 1994 r. Departament Pracy ogłosił, że osiągnięto ugodę, w której powiernicy zgodzili się sprzedać 22 miliony dolarów pożyczek do 11 lipca lub nabyć je we własnym zakresie, jak również zapłacić planowi 750 000 dolarów, aby zrekompensować spadek oprocentowania pożyczek (chyba, że odbiorcy pożyczek zapłacą pieniądze w zamian). Powiernicy zgodzili się również nie dokonywać żadnych podobnych inwestycji. Powiernicy nie przyznali się do żadnych wykroczeń w tej sprawie. Pomimo dużych inwestycji w ryzykowne pożyczki na nieruchomości, plan nigdy nie zanotował straty. W sprawie cywilnej, sędzia Rya W. Zobel orzekł, że działania powierników były „złe, ale nie korupcjogenne” i że ugoda z Departamentem Pracy była „odpowiednim środkiem zaradczym”. Dlatego też odrzuciła wniosek o ich usunięcie.
W 1997 r. Najwyższy Sąd Sąd Sądowy Massachusetts podtrzymał orzeczenie sądu niższej instancji, że Arthur T. Demoulas przedstawił zarządowi DeMoulas Super Markets „wprowadzające w błąd, niedokładne i istotnie niekompletne” informacje w celu uzyskania odmowy i uniemożliwienia swoim kuzynom otrzymywania zysków z Lee Drug, sieci aptek, którą założył po tym, jak zarząd odrzucił jego propozycję utworzenia działu aptek Market Basket.
W notatce z 2010 r. do zarządu, Arthur S. Demoulas oskarżył Arthura T. Demoulasa o „grabież” milionów poprzez płacenie milionów w wygórowanych cenach nieruchomości za nowe lokalizacje sklepów Market Basket. Jednym z przykładów przytoczonych w notatce było twierdzenie, że Arthur T. polecił firmie zapłacić 20,9 miliona dolarów za zakup nieruchomości w Bourne, Massachusetts, należącej do podmiotu, w którym był głównym inwestorem. Po sprzedaży Arthur S. zlecił wycenę nieruchomości bostońskiemu rzeczoznawcy ds. nieruchomości, który wycenił nieruchomość na 9 milionów dolarów. Oskarżył również Arthura T. o płacenie „rażąco wygórowanych opłat” firmie Retail Development and Management Inc. należącej do jego szwagrów Michaela Kettenbacha i Josepha Pasquale, która nadzorowała nieruchomości Market Basket i pomagała w rozwoju nowych sklepów. On i jego prawnicy argumentowali, że 7,5% całkowitych kosztów rozwoju „znacznie przewyższało” dominującą stawkę rynkową wynoszącą od 2% do 3%. Arthur T. zaprzeczył twierdzeniom swojego kuzyna. Argumentował, że Arthur S. wyolbrzymił zarzuty, aby przejąć kontrolę nad firmą i wypłacić sobie i pozostałym udziałowcom więcej pieniędzy. Adwokaci Arthura T. zauważyli, że firma Cushman & Wakefield później wyceniła nieruchomość w Bourne na 25,5 miliona dolarów. Arthur T. bronił również swojego porozumienia z Kettenbachem i Pasquale, które według niego pozwoliło Market Basket na zakup nieruchomości bez powiadamiania konkurencji, co pozwoliło uniknąć wojny przetargowej i zaoszczędzić firmie pieniądze. Rada Dyrektorów wynajęła Mela L. Greenberga, emerytowanego sędziego, do zbadania roszczeń Arthura S. Greenberg stwierdził, że Arthur T. nie popełnił żadnego wykroczenia przy zakupie nieruchomości (w tym nieruchomości w Bourne), a opłaty uiszczane na rzecz Retail Development and Management nie były wygórowane. Stwierdził jednak, że Arthur T. i zarząd zaniedbali swoje obowiązki powiernicze, nie sprawdzając, czy firma byłaby w lepszej sytuacji, gdyby skorzystała z opcji zakupu sklepu w Somersworth, New Hampshire, zamiast wynajmować go od firmy, w której Arthur T. i jego rodzina posiadali 55% udziałów.
.