V 50. letech 20. století Španělé vyhubili většinu původního obyvatelstva Kuby, které bylo do té doby jejich hlavním zdrojem zotročené pracovní síly. Zhruba v této době proto bylo zavedeno drobné otroctví lidí afrického původu, aby se nahradil nedostatek pracovních sil.“
V předplantážní Kubě žilo mnoho zotročených lidí v Havaně, hlavním přístavním městě ostrova. Poskytovali služby posádkám flotil Nueva España a Tierra Firme, které do přístavu každoročně připlouvaly. V průběhu let 1500 a 1600 tvořili zotročení lidé velkou část sektoru služeb městské ekonomiky a zastávali v Havaně také četné kvalifikované obchodní pozice. Evropsko-kubánský historik José Martín Félix de Arrate y Acosta v roce 1761 připomněl, že „negros a pardos“ byli „velmi schopní a schopní se uplatnit a stát se vynikajícími mistry, a to nejen v těch nejnižších, jako jsou ševci, krejčí, zedníci a tesaři, ale také v těch, která vyžadují větší schopnosti a genialitu, jako je stříbrnické řemeslo, sochařství, malířství a řezbářství, o čemž svědčí jejich úžasné práce“. Někteří zotročení Havané pracovali v tržním systému, v němž měl zotročený člověk odpovědnost za to, že si sám našel práci a zaměstnavatele, a pak odevzdával část výdělku svému majiteli.
Zotročení lidé na Kubě začali zažívat drsné podmínky plantážního zemědělství až po roce 1770, kdy se mezinárodní plantážní hospodářství rozšířilo na západní Kubu. V roce 1740 byla založena Havanská společnost, která měla stimulovat cukrovarnický průmysl podporou dovozu otroků do kolonie, ačkoli šlo o neúspěšný první pokus. V roce 1762 však britské impérium pod vedením hraběte z Albemarle obsadilo Havanu během sedmileté války se Španělskem. Během roční okupace Havany a okolních regionů Britové na ostrově rozšířili systém plantáží a dovezli 4 000 zotročených lidí z jiných svých držav v Západní Indii, aby osídlili nové plantáže. Těchto 4 000 zotročených osob tvořilo téměř 10 % všech zotročených osob dovezených na ostrov během předchozích 250 let. Španělsko získalo zpět kontrolu nad Brity drženými oblastmi Kuby v roce 1763 tím, že výměnou za to předalo Floridu Britům.
Britové také propustili 90 zotročených lidí, kteří se během invaze postavili na jejich stranu, jako uznání za jejich podíl na španělské porážce. Vzhledem k jejich roli v sedmileté válce si španělský koloniální úředník Julián de Arriaga uvědomil, že zotročení lidé se mohou stát partyzány cizích národů, které jim nabídnou svobodu. Začal proto vydávat cartas de libertad a osvobodil asi dvě desítky zotročených osob, které bránily Havanu proti Britům. Španělská koruna zvýšila dovoz zotročených lidí, aby si zajistila loajalitu evropsko-kubánských plantážníků a zvýšila příjmy z výnosného obchodu s cukrem, protože po této plodině byla v té době v Evropě velká poptávka.
V roce 1792 zahájili zotročení lidé z francouzské kolonie Saint-Domingue revoluci na nedalekém ostrově Hispaniola. V roce 1803 připluly na Kubu ze Saint-Domingue lodě s bílými evropskými i svobodnými barevnými uprchlíky. Přestože všichni cestující na palubě byli podle francouzských zákonů již léta legálně svobodní a mnozí z míšenců se narodili jako svobodní, Kubánci po jejich příjezdu zařadili ty, kteří měli i jen částečný africký původ, mezi otroky. Bílí cestující měli povolen vstup na Kubu, zatímco afričtí a mulatští cestující byli na lodích omezováni. Někteří bílí cestující navíc během cesty prohlašovali některé černošské pasažéry za otroky. Zvláště ženy afrického původu a jejich děti byly vystaveny nátlaku na otroctví.
Dlouhodobě se Santiago de Cuba ukázalo jako vstřícné místo přistání pro muže a ženy, kteří doufali, že obnoví společenské vztahy otroctví, a pro jejich projekt redefinování ostatních mezi uprchlíky jako otroků. Santiago, které bylo od roku 1789 povoleno jako přístav pro transatlantický obchod s africkými zajatci, sloužilo rozšiřujícímu se zázemí plantáží vyrábějících cukr a kávu. Pravidelně sem připlouvaly lodě ze západního pobřeží Afriky a dodávaly svázané dělníky do městského a venkovského hospodářství. Muži a ženy ze Saint-Domingue, kteří si s sebou přivezli finanční prostředky a zvyk velet, mohli přesvědčivě dokázat, že oni – a jejich „otroci“ – nabízejí něco hodnotného pro rozvíjející se zemědělský exportní sektor. Ti, kteří měli skromnější zdroje, včetně mužů a žen označovaných jako mulatos nebo mulatas libres, mohli jednoduše poukázat na to, že potřebují práci jednoho nebo dvou otroků, aby se nestali přítěží kubánské vlády.
Haiťané nakonec získali nezávislost v roce 1804. Vyhlásili novou Republiku Haiti, která se tak stala druhou republikou na západní polokouli a první, kterou založili dříve zotročení lidé. Kubánští otrokáři tyto události pozorně sledovali, ale utěšovali se tím, že povstání bylo důsledkem radikální politiky Francouzské revoluce, během níž francouzská vláda otroctví v koloniích zrušila a krátce poté se ho pokusila znovu zavést. Zatímco noví osvobození lidé zakládali na Haiti malá hospodářství pro vlastní potřebu, kubánští plantážníci získali velkou část trhu s cukrem, který dříve patřil velkým plantážím na Saint-Domingue. S tím, jak se cukr stal na Kubě dominantní ekonomikou, plantážníci výrazně rozšířili dovoz zotročených lidí z Afriky. Výsledkem bylo, že „v letech 1791 až 1805 se přes Havanu dostalo na ostrov 91 211 otroků“.
Na počátku 19. století kubánští plantážníci, kteří se spoléhali téměř výhradně na zahraniční obchodníky s otroky, pozorně sledovali debaty o zrušení otroctví ve Velké Británii a v nově nezávislých Spojených státech. V roce 1807 Británie i Spojené státy zakázaly atlantický obchod s otroky, přičemž britský zákaz vstoupil v platnost v roce 1807 a americký v roce 1808. Na rozdíl od zbytku Ameriky nevytvořila kubánská elita evropského původu v 19. století protikoloniální hnutí. Obávala se, že by taková akce podnítila zotročené Kubánce ke vzpouře. Kubánské elity požádaly španělskou korunu o vytvoření nezávislé kubánské otrokářské společnosti a pašeráci nadále převáželi zotročené lidi na ostrov, když se mohli vyhnout britským a americkým protiotrokářským hlídkám v okolí západní Afriky.
V březnu 1812 vypukla na kubánských plantážích série povstání vedená propuštěncem José Antoniem Apontem. Poté, co byly vzpoury potlačeny místními milicemi vyzbrojenými vládou, byly stovky zotročených lidí zatčeny a mnozí z vůdců byli souzeni a popraveni.
V roce 1817 vyvíjely Velká Británie a Španělsko společné úsilí o reformu svých diplomatických vztahů a vyjednávání o právním statusu obchodu s otroky v Atlantiku. Anglo-španělská smlouva z roku 1817 formálně získala španělský souhlas s okamžitým ukončením obchodu s otroky na sever od rovníku a rozšířením vymáhání práva proti nelegálním otrokářským lodím. Jak však zaznamenaly dobové legální obchodní dokumenty, před legálním ukončením obchodu s otroky bylo na Kubu dovezeno 372 449 zotročených osob a v letech 1821-1853 nejméně 123 775 osob.
I když obchod s otroky v jiných částech Atlantiku skončil, obchod s otroky na Kubě pokračoval až do roku 1867. Vlastnictví lidí jako movitých otroků zůstalo na Kubě legální až do roku 1880. Obchod s otroky na Kubě systematicky skončil až po zrušení movitého kubánského otroctví španělským královským dekretem v roce 1886, čímž se Kuba stala jednou z posledních zemí na západní polokouli (předcházela ji pouze Brazílie), která formálně zrušila otroctví.
.