Obsah
Definice
podstatné jméno
plurál: nukleosidy
Dusíkatá báze (purin nebo pyrimidin) navázaná na pětiuhlíkatý cukr ribózu nebo deoxyribózu
Podrobnosti
Přehled
Nukleobáze je sloučenina obsahující dusík, která může tvořit nukleosidy, pokud jsou navázány na pětiuhlíkatý cukr ribózu nebo deoxyribózu. Nukleosidy jsou součástí nukleotidů. Nukleotid je monomerní jednotka nukleové kyseliny, např. DNA a RNA. Ve dvouřetězcových nukleových kyselinách, jako je DNA, jsou nukleobáze v páru. Dvě nukleobáze, které jsou komplementární, jsou spojeny vodíkovou vazbou.
Charakteristika
Nukleosid je purinová nebo pyrimidinová nukleobáze vázaná na pentózový cukr ribózu nebo deoxyribózu, tj. nukleosid = nukleobáze + ribóza nebo deoxyribóza. Nukleosid je glykosid vznikající hydrolýzou nukleové kyseliny. Když se k pentosovému cukru nukleosidu kovalentně připojí fosfátová skupina, vznikne nukleotid, tj. nukleotid = nukleosid + fosfátová skupina. V nukleosidu je anomerní uhlík připojen k N9 purinu (nebo k N1 pyrimidinu) glykosidickou vazbou.
Typy
V závislosti na složce pentosového cukru může být nukleosid ribonukleosid nebo deoxyribonukleosid. Ribonukleosid je nukleosid s ribózovou cukernou složkou. V závislosti na nukleobázové složce může být ribonukleosid adenosin, guanosin, cytidin, uridin nebo 5-methyluridin. Deoxyribonukleosid je nukleosid s deoxyribosovým cukrem. V závislosti na nukleobázové složce může být deoxyribonukleosid deoxyadenosin, deoxyguanosin, deoxycytidin, thymidin nebo deoxyuridin. V závislosti na nukleobázové složce se také nukleosidy mohou řadit buď do skupiny „dvoukroužkových“ purinů, nebo „jednokroužkových“ pyrimidinů.
Adenosin je purinový nukleosid, který má adenin navázaný na ribózový cukr glykosidickou vazbou. Vyskytuje se ve všech živých organismech jako strukturní součást důležitých biomolekul, jako jsou DNA a RNA. Je také hlavní molekulární složkou ATP, ADP a AMP. Podílí se tak na různých fyziologických procesech, jako je přenos energie (např. jako ATP) a přenos signálu (tj. jako cAMP). Působí také jako inhibiční neurotransmiter, pravděpodobně při podpoře spánku.
Guanosin je purinový nukleosid, který má guanin navázaný na ribózový cukr. Fosforylací může být přeměněn na nukleotidy: guanosinmonofosfát (GMP), cyklický guanosinmonofosfát (cGMP), guanosindifosfát (GDP) nebo guanosintrifosfát (GTP). Tyto nukleotidy se účastní různých biochemických procesů, např. syntézy nukleových kyselin, syntézy bílkovin, fotosyntézy, svalové kontrakce a nitrobuněčné transdukce.
Cytidin je pyrimidinový nukleosid, který má cytosin připojený k pentosovému cukru ribose. Může mít antidepresivní účinek, protože by mohl regulovat neuronálně-gliální glutamátovou klylaci.1
Uridin je ribonukleosid, který má uracil připojený na ribózový kruh. Je to bílý prášek bez zápachu důležitý v metabolismu sacharidů.
5-methyluridin je pyrimidinový nukleosid. Obsahuje thyminovou nukleobázi připojenou k ribózovému cukru. Je to malá bílá krystalická pevná látka.
Deoxyadenosin je purinový nukleosid, který má adenin spojený s deoxyribózovým cukrem. Deoxyadenosin se od adenosinu liší tím, že má deoxyribosovou cukernou část.
Deoxyguanosin je purinový nukleosid, který má guanin navázaný na deoxyribosový cukr. Deoxyadenosin se od guanosinu liší tím, že jeho cukernou složkou je deoxyribóza namísto ribózy.
Deoxycytidin je pyrimidinový nukleosid, který má cytosin připojený na deoxyribózový kruh. Od cytidinu se liší odstraněním jednoho atomu kyslíku.
Thymidin je pyrimidinový nukleosid, který má thymin navázaný na cukr deoxyribózu. Thymidin je ve skutečnosti deoxyribonukleosid. Předpona deoxy- se často vynechává, protože na syntéze RNA se nepodílejí žádné prekurzory thyminových nukleotidů, pouze syntéza DNA. Proto se někdy nazývá prostě thymidin.
Deoxyuridin je deoxyribonukleosid, který má uracil připojený na deoxyribózový kruh. Je to antimetabolit, zejména když je během replikace přeměněn na deoxyuridin trifosfát a inkorporován do DNA. Přítomnost postranních skupin navázaných na uracilovou složku brání párování bází, a proto zasahuje do syntézy DNA.
Dalším nukleosidem je inosin. Jedním ze způsobů, kterými vzniká, je připojení hypoxantinu k ribózovému kruhu prostřednictvím β-N9-glykosidické vazby. Inosin se typicky vyskytuje v tRNA. Inosin se také účastní reakcí purinových nukleotidů při svalových pohybech.
Běžné biologické reakce
Nukleosidy mohou vznikat de novo v játrech. Mohou být také dostupné v potravě obsahující nukleové kyseliny. Nukleové kyseliny se štěpí na nukleotidy. Nukleotidy se pak působením nukleotidáz rozkládají na nukleosidy. Nukleosidy se zase mohou rozkládat v lumen trávicího systému na své dílčí složky (tj. nukleobáze a cukry) působením nukleosidáz. Intracelulární rozklad nukleosidů probíhá za vzniku nukleobází a ribóza-1-fosfátu nebo deoxyribóza-1-fosfátu.
Biologické funkce
Nukleosidy po fosforylaci kinázami tvoří nukleotidy, které zase slouží jako monomerní jednotka nukleových kyselin. Nukleosidy jsou tedy biologicky důležité, protože slouží jako strukturní složka DNA a RNA. DNA v podstatě nese genetický kód, zatímco RNA, jako jsou mRNA, tRNA a rRNA, se podílejí na překladu tohoto genetického kódu do specifických proteinů.
Kromě nukleových kyselin je nukleotid – adenosintrifosfát (ATP) – molekulou bohatou na energii. Obsahuje velké množství chemické energie uložené ve svých vysokoenergetických fosfátových vazbách. Energii uvolňuje, když se rozkládá (hydrolyzuje) na adenosindifosfát (ADP). Tato energie se využívá pro mnoho metabolických procesů. Proto je ATP považován za univerzální energetickou měnu pro metabolismus.
Lékařský význam
Nukleosidové analogy se vyrábějí uměle pro použití jako léčiva. Mají antivirové vlastnosti, a proto se používají k zabránění dalšího růstu patogenního viru uvnitř hostitelské buňky. Mohou se také používat jako protinádorové látky.
Doplňující
Etymologie
- nucleic- („jádro“) + -ose + -ide
Odvozený(é) termín(y)
- Nukleosidový analog
- Nukleosid difosfát
.
Další literatura
Viz též
- nukleotid
- nukleová kyselina
- nukleobáze