Drawing Fischer Projections
Fischer projecties zijn weer een andere manier om moleculen te tekenen. Ze worden vaak gebruikt in de biochemie als een eenvoudige manier om suikers af te beelden. Het tekenen van Fischer projecties kan in het begin echter lastig zijn. Zo ziet een Fischer-projectie eruit:
De horizontale bindingen komen als wiggen uit de pagina, terwijl de verticale bindingen als streepjes terug de pagina in gaan. Omdat alle horizontale bindingen wiggen zijn, wordt de Fischer-projectie getekend in de verduisterde configuratie.
Veel vragen over het tekenen van Fischer-projecties in Organische Scheikunde vereisen dat je van een Fischer-projectie naar een tekening van bindingslijnen gaat. Dat kan lastig zijn, maar hier is een methode die het proces sterk vereenvoudigt. Deze procedure werkt heel goed en vereist bijna geen mentale rotatie, een van de moeilijkste dingen aan Orgo voor velen.
a. Begin met een kleine draai van het molecuul. Het kan in beide richtingen zijn, maar hier heb ik het slechts in één richting getoond. Dit is de enige stap die enige mentale draaiing vereist:
Er is een koolstofatoom op elk punt waar zich een streepje en een wig bevinden, dus dit molecuul heeft 6 koolstofatomen (inclusief de 2 die expliciet worden getoond).
Sommige mensen hebben moeite met het zien van de manier waarop de moleculen omdraaien. Evenzo hebben sommigen moeite om te zien hoe de atomen die oorspronkelijk aan de linkerkant van de Fischer-projectie zaten, wiggen worden, terwijl die aan de rechterkant streepjes worden. De volgende figuur toont een rechterhand die precies dezelfde draai maakt als ons molecuul. Merk op dat de duim in het begin naar links wijst, en na de omdraaiing naar boven wijst.
b. Draai het molecuul 90 graden. Nummer vervolgens elke koolstof.
c. In stap b zagen we dat we een 6-koolstofketen hadden (dit kan natuurlijk veranderen, afhankelijk van de gestelde vraag), dus tekenen we een normale, 6-koolstofketen in bindingslijnvorm. Let op de oriëntatie na het tekenen van de normale keten. Sommige staan in hun “opwaartse” conformatie, terwijl andere in hun “neerwaartse” conformatie staan.
Als we dit op/neer-systeem toepassen op de uiteindelijke structuur in deel “b”, zien we dat 1 en 6 neerwaarts staan, terwijl 2, 3, 4, en 5 opwaarts staan.
d. Nu vullen we de groepen op elke koolstof in. Merk op dat de groepen 1, 2, en 4 in dezelfde richting staan voor de tekeningen in b en c (1 is beneden in elk, 2 is boven, en 4 is boven). Dit betekent dat de manier waarop de atomen zijn gerangschikt op deze koolstof hetzelfde blijft (streepjes blijven streepjes; wiggen blijven wiggen). In 3, 5 en 6 zijn de oriëntaties omgedraaid (3 en 5 gaan van boven naar beneden, terwijl 6 van beneden naar boven gaat), dus moeten we het streepje en de wig omdraaien (wiggen worden streepjes; streepjes worden wiggen). Dus op koolstof 3 is de -OH een wig, maar na omkeren naar beneden wordt de -OH nu een streepje en de -H een wig. Hier is geen mentale rotatie nodig. Onthoud alleen dat als de configuratie verandert, ook de streepjes en de wiggen veranderen.
Van hieruit kun je zien of elk stereogeen centrum R of S is.