Op de hoek van Liverpool’s Church Road en Smithdown Place staat een verlaten gebouw dat ooit een bushokje was. Hier stapte een jonge Paul McCartney over op een andere bus om John Lennon te bezoeken, en van hieruit stapten de jongens op dubbeldekkers om naar het centrum te gaan om in de Cavern Club te spelen en Brian Epsteins platenzaak te bezoeken.
Op dit kruispunt begint Penny Lane, beroemd als de inspiratie voor McCartneys gelijknamige liedje. De “schuilplaats in het midden van een rotonde” is bovenaan de straat, tegenover een winkel waar de kapper foto’s liet zien “van elk hoofd dat hij het genoegen had te kennen”. Het is nu nog steeds een kapperszaak, maar die kapper en zijn foto’s zijn allang verdwenen.
Er is nog meer muziekgeschiedenis langs Penny Lane, afgezien van het liedje. Beneden bij het bushokje, op nummer 60, is een pub en voormalig kamerhuis genaamd Dovedale Towers (nu bekend als The Dovey), waar Queen frontman Freddie Mercury woonde in de late jaren 60. Hij had een band in Liverpool genaamd Ibex, maar zowel de band als zijn huurperiode in de Towers waren van korte duur. Om de hoek ligt de Dovedale Primary school, en hoewel ze elkaar pas jaren later ontmoetten, is het de lagere alma mater van zowel John Lennon als George Harrison.
Er was een korte periode in 2006 waarin de iconische straatnaam bijna werd veranderd. Er werd een voorstel ingediend bij de gemeenteraad om een aantal straten in Liverpool die verband hielden met de 18e-eeuwse slavenhandel van de stad een andere naam te geven. Penny Lane was een van de straten in kwestie, die volgens sommige historici (maar niet alle) vernoemd was naar James Penny, een slavenschipper en fervent anti-abolicitionist.
Het voorstel werd nooit aangenomen en de naam is ondanks James Penny dezelfde gebleven. En al bijna 50 jaar, heeft het alleen maar positieve associaties.