P2P-methode – Organische chemie in Breaking Bad

P2P wordt in aanwezigheid van HgAl gereduceerd tot een imine met behulp van methylamine. De stikstof uit methylamine vervangt de aan de koolstof vastzittende carbonylgroep. Dit wordt bereikt door een lone pair op de stikstof de koolstof aan te laten vallen die dubbel gebonden is aan de O, dit zou C 5 bindingen geven, dus verliest het een van zijn dubbele bindingen aan de zuurstof. O is nu negatief geladen met drie eenzame paren. Een waterstof komt dan langs en maakt aan O vast. N die wanneer het plakken aan de koolstof vier bindingen zou hebben wordt positief geladen. Dit leidt ertoe dat één van de hydrogenen afvalt en zich aan de zuurstof hecht, waardoor water wordt gevormd als een vertrekkende groep. Nu bindt de koolstof die zojuist water verloor zich dubbel aan stikstof, waardoor stikstof weer een positieve formele lading krijgt. Deze tussentoestand wordt een imine genoemd, dit is gewoon een amine zonder binding (meestal alleen een waterstof). Nu komt het kwik-aluminium-amalgaam in het spel, dat een van zijn hydrogenen aan de koolstof afstaat, waardoor de koolstof zijn dubbele binding met stikstof opgeeft (aangezien koolstof geen 5 bindingen kan hebben). Dit proces wordt reductieve aminering genoemd, omdat het uitgangsmateriaal gereduceerd werd tot een amine.

Geef een antwoord

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd.