Mike Tyson was 19 jaar oud en ongeslagen toen hij voormalig zwaargewicht uitdager James “Quick” Tillis ontmoette in zijn 20e professionele gevecht. Tyson had al zijn 19 vorige gevechten gewonnen door middel van knock-out, terwijl Tillis vier van zijn vorige vijf gevechten had verloren en kwam in het gevecht als een enorme underdog. Tillis, echter, zette een goede inspanning neer en was in staat om Tyson de volle 10 ronden te nemen, de eerste keer in Tyson’s professionele carrière; Tyson won door unanieme beslissing. Slechts vier dagen later werd aangekondigd dat Tyson het op 20 mei in Madison Square Garden zou opnemen tegen Mitch “Blood” Green, die één plaats voor Tyson stond op de WBC zwaargewicht ranglijst. Ondanks dat Green hoger stond dan Tyson in de rangschikking, was er een groot verschil in de bokswedde, Tyson was $250.000 gegarandeerd terwijl Green slechts $30.000 zou verdienen. Om deze reden dreigde Green zich terug te trekken uit het gevecht slechts één dag voordat het zou plaatsvinden tenzij zijn beurs zou worden verhoogd. Echter, nadat HBO executive Ross Greenberg Green informeerde dat een schot op de WBC zwaargewicht titel op het spel stond, koos Green ervoor om door te gaan met het gevecht.
Het gevecht kwam in gevaar vanwege de prestaties van de Rangers in de Stanley Cup playoffs, voor wie het een thuisarena was. Plaza Convention Center in Albany, New York, werd overwogen als een mogelijke vervanging, maar er werd geen nieuwe locatie aangekondigd.